15 第二章 章末综合提升（教师用书）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修2物质结构与性质【金版新学案】同步导学（人教版 双选版）

章末综合提升 以“药物化学、催化化学”为载体整合“分子结构与性质” 1．材料一　碳和钒的相关化合物在催化化学等领域应用广泛。例如含硫的化合物苯磺酸氨氯地平是抗高血压的药物，而钒是一种战略稀有金属，主要应用于钢铁领域，近年来在航空、化学、电池、颜料、玻璃、光学和医药等领域也有广泛应用。 (一)甲醇(CH3OH)是一种用途广泛的基础有机原料和优质燃料。用来制造农药、医药、塑料、合成纤维及有机化工产品如甲醛、甲胺、氯甲烷、硫酸二甲酯等的原料。甲醇中掺入汽油作替代燃料使用。 (1)甲醇被氧化生成甲醛(HCHO)，甲醇也可以生成乙酸甲酯(CH3COOCH3)。乙酸甲酯分子σ键和π键的个数之比是多少？甲醇、甲醛中碳原子的杂化方式是哪种杂化类型？ (2)在一定条件下，甲醇(沸点64.7 ℃)转化为乙酸甲酯(CH3COOCH3，沸点57.1 ℃)。甲醇与乙酸甲酯的混合物因沸点接近而不易分离，工业上用蒸馏的方法分离二者时常先加适量水，为什么？ (3)已知[Zn(CN)4]2－与甲醛在水溶液中发生反应可生成一种新物质HOCH2CN，判断HOCH2CN中碳原子的杂化方式？ (二)钒的相关化合物在药物化学及催化化学等领域应用广泛。 (1)基态钒原子的结构示意图为________________。 (2)2­巯基烟酸氧钒配合物(下图中W)是副作用小且能有效调节血糖的新型药物。 ①该药物中N原子的杂化方式是________。 ②X、Y、Z三种物质在水中的溶解性由大到小的顺序为________________，原因为______________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (一)(1)提示：10∶1　sp3、sp2。乙酸甲酯分子中除了碳氧双键中含一个σ键和一个π键外，另有9个σ键，故σ键和π键的个数之比为10∶1。甲醇中碳原子是饱和碳原子，是sp3杂化，甲醛中碳原子是sp2杂化。 (2)提示：乙酸甲酯不易与水形成氢键，而甲醇易与水形成氢键使甲醇沸点升高，使得乙酸甲酯容易从混合物中蒸出。 (3)提示：sp3、sp。HOCH2CN中与羟基(—OH)相连的碳为饱和碳原子，价层电子对数是4，杂化轨道类型为sp3，另外一碳原子与氮原子形成C≡N，三键含有1个σ键和2个π键，价层电子对数＝2＋0＝2，所以碳原子杂化轨道类型为sp。 (二)(1)提示：。 (2)提示：①sp2　②X>Z>Y X中含有羧基，可以与水分子形成氢键，增强水溶性；Y中含有酯基和苯环，Z中含有酯基，都不利于其在水中的溶解。 材料二　物质内部的分子结构存在着对称美。许多物质形状与结构对称统一于一体，如金刚石晶体(外形为正八面体，结构为正四面体)，石英晶体(外形为两端对称的六角棱柱体，结构为四面体)。它们都反映了物质内部多种(个)原子之间有序的结合，多种(个)原子在变化中趋于统一，在参差中趋于整齐，在“反复”中透着秩序，显示着节奏，尽显出化学中的对称美。生物分子都有手性，即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。 (一)八角茴香属于草本植物，是我国民间常用作烹调的香料。医学研究成果显示，从八角茴香中可以提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，是合成某些抗癌药物的中间体。莽草酸的分子结构模型如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中有几个手性碳原子？ (二)氨基乙酸(H2N—CH2—COOH)俗称甘氨酸，可用作调味剂、甜味剂，与DL­碳氨酸、枸橼酸等配合使用于含醇饮料中；合成清酒和精良饲料时用作酸味矫正剂、缓冲剂；在腌制咸菜、甜酱、酱油、醋和果汁时用作添加剂，以改善食品风味、味道、保持原味、提供甜味源等；氨基乙酸物质分子是否是手性分子？ (一)提示：3。根据球棍模型写出其结构式为，连接羟基的碳原子是手性碳原子。 (二)提示：否。分子中间的碳原子连有两个氢，不具有手性。 2．硫、氮及其化合物在生产生活中应用广泛。有机含氮化合物一般是指分子中含有C—H键的有机化合物，包括胺类、氮杂环、腈、硝基化合物等。 (1)图甲表示某种含氮有机化合物的结构，其分子内4个氮原子分别位于正四面体的4个顶点(见图乙)，分子内存在空腔，能嵌入某离子或分子并形成4个氢键予以识别。下列分子或离子中，能被该有机化合物识别的是________(填字母)。 a．CF4　　　　　　　　 b．CH4 c．NH d．H2O (2)已知S4O的结构为，其中S原子的杂化方式是________________。键长a_