内容正文:
第36讲 醛、酮、羧酸及其衍生物
课标要求
核心素养
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、油脂的结构与性质。
2.了解有机物分子中官能团之间的相互影响,及相互转化。
3.了解油脂的组成应用。
1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示现象的本质和规律。
[对应学生用书P296]
考点一 醛 酮
一、醛的结构与性质
1.醛类
(1)醛的概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为—CHO(结构简式),饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)醛类代表物的结构与物理性质
①甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称
分子式
结构简式
官能团
甲醛
__CH2O__
__HCHO__
乙醛
__C2H4O__
__CH3CHO__
②甲醛、乙醛的物理性质
名称
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性气味
易溶水
乙醛
液态
与水、乙醇等互溶
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式:
(1)氧化反应
①银镜反应: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应: CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 。
③催化氧化反应: 2CH3CHO+O22CH3COOH 。
④—CHO具有明显的还原性,能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH,故能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应(加氢)
CH3CHO+H2CH3CH2OH 。
3.含醛基有机物的特征反应及检验
与新制[Ag(NH3)2]OH
溶液反应
与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
反应原理
RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意事项
①试管内壁必须洁净;
②银氨溶液随用随配,不可久置;
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
④加热时不可振荡或摇动试管,防止生成黑色的银粉;
⑤乙醛用量不宜太多,一般加3滴;
⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;
③反应液直接加热煮沸,才有明显的砖红色沉淀;
④加热沸腾不能太久,否则会有黑色沉淀,这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致
4.常见醛在生产生活中的应用及影响
(1)35%~40%的甲醛水溶液称为__福尔马林__,具有杀菌消毒作用和防腐性能等。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的__甲醛__,是室内主要污染物之一。
二、酮的结构与性质
1.通式
(1)酮的结构简式可表示为。
(2)饱和一元酮的分子通式为__CnH2nO(n≥3)__。
2.化学性质
(1)不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生加成反应
3.丙酮
丙酮是最简单的酮,无色、有特殊气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机物。
►题组一 醛、酮的结构与性质
1.(双选)有关醛、酮的下列说法中,正确的是( )
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮
解析 醛的官能团为醛基,酮的官能团为羰基,醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,A正确;醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,故B错误;碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2===CH—CHO与,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C错误;醛的官能团为醛基,酮的官能团为羰基,醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D正确。
答案 AD
2.1,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A.戊二醛分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种
B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol银
C.