2014年高考真题化学解析分类汇编—专题16 有机化学合成与推断

2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编 专题十六 有机化学合成与推断 1．（2014·上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。 2．（2014·上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 A．乙炔 B．乙烯 C．丙烯 D．1，3-丁二烯 【答案】A 【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。 3．（2014·四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。 请回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化轨道类型有 ① ；A的名称（系统命名）是 ② ；第⑧步反应的类型是 ③ 。 （2）第①步反应的化学方程式是 （3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是 （4）第⑥步反应的化学方程式是 （5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式： 。 【答案】（1）①sp2、sp3 ②3，4-二乙基-2，4-已二烯 ③消去反应 （2）CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O （3） （4）4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr （5） 【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B为C2H5OH，C为乙二醇；D 为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为，H为故反应类型为消去反应。 （2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O； （3）乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，生成加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为 （4）第⑥步反应的化学方程式 4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr （5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式： 4、（2014·上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为 （不考虑立体结构，其中R为 ），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。 [来源:Zxxk.Com] 完成下列填空： 46．写出反应类型： 反应①_____________ 反应③_________________ 47．写出反应试剂和反应条件：反应②_________________ 反应④____________________ 48．写出结构简式：B_____________________ C_________________________ 49．写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式 （1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________ 50．丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1，3－丁二烯的合成路线。 （合成路线常用的表示方式为： ） __________________________________________________________________________ 51．已知：与 的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：____________ 【答案】（本题共14分） 46．取代反应 氧化反应 47．C2H5OH，浓硫酸，加热 （1）NaOH/H2O，加热 （2）盐酸；或盐酸，加热 48． 49． 50．CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH