专题1 第2单元 第1课时 有机物组成和结构的研究-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第二单元　科学家怎样研究有机物 第1课时　有机物组成和结构的研究 目标与素养：1.知道如何确定有机化合物的最简式，了解元素分析仪的工作原理。(宏观辨识与微观探析)2.了解李比希提出的“基团理论”，体会其对有机化合物结构研究的影响。(宏观辨识与微观探析)3.能用1H核磁共振谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振法、红外光谱法、质谱法等是用来研究有机化合物结构的方法。(宏观辨识与微观探析) 一、有机化合物组成的研究 1．最简式 又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2．确定有机化合物元素组成的方法 (1)李比希燃烧法：有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O。 (2)钠融法：可定性确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。 (3)铜丝燃烧法：可定性确定有机物中是否存在卤素，红热铜丝蘸上试样，灼烧、火焰为绿色，则存在卤素。 3．仪器——元素分析仪 (1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)特点 　某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？ [提示]　不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O。 二、有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。 2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱 ①作用：利用核磁共振氢谱可推知有机物中氢原子的种类及它们的相对数目。 ②原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③应用：吸收峰数＝氢原子种类；吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。 (2)红外光谱 ①作用：判断有机物中含有哪些基团。 ②原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱中处于不同的位置。 (3)质谱法 ①用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。 ②质谱图 横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度。分子、离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰(即质荷比最大的数据)表示的就是样品的相对分子质量。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)有机化合物中化学键全部是共价键。(　　) (2)OH－和—OH的结构相同，均是醇的官能团。(　　) (3)1H核磁共振谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。(　　) (4)红外光谱图可用于判断官能团的种类和共价键种类。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 2．验证某有机物属于烃应完成的实验内容是(　　) A．只需测定分子中C、H的原子个数之比 B．只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2 C．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 D　[验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素，选项D能满足该要求。] 3．为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是________。 (2)有机物A的实验式是________。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式？________(填“能”或“不能”，并对应回答后面的问题)。若能，则A的分子式是________；若不能，请说明原因：_________________________________。 [解析]　(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝＝0.05 mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式为C2H6O。(3)因为实验式C2H6O中氢原子数已经达到饱和，所以该有机物的实验式即为其分子式。 [答案]　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O 有机物分子式的确定 1.有机物组成元素的推断 一