专题1 第2单元 第2课时 手性分子和有机化学反应的研究-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第2课时　手性分子和有机化学反应的研究 目标与素养：1.了解手性分子和手性碳原子。(宏观辨识与微观探析)2.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。(宏观辨识与微观探析) 一、对映异构体与手性分子 1．对映异构体 当分子中含有与4个不同原子或原子团相连的碳原子时，就存在两种互为镜像的四面体结构。两者的关系相当于左手和右手，虽外形相似，但不能互相重叠，它们互称为对映异构体。 如：互为对映异构体。 2．手性分子 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子(通常用星号标出)。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸：。 　葡萄糖分子是手性分子吗？含有几个手性碳原子？ [提示]　是。含有4个手性碳原子。 二、有机化学反应的研究 1．甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理：自由基型链反应。 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 2．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与HO在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH3CH2OH中含有手性碳原子。(　　) (2)能形成对映异构。(　　) (3)可以利用同位素示踪法研究乙酸乙酯水解反应的机理。(　　) (4)可以利用同位素示踪法研究甲烷取代反应的机理。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 2．具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是(　　) A．C6H5CH(CH3)OCH3 B．CH3CH3 C．甲烷 D． A　[A项中含有手性碳原子，其结构为 。] 3．(2019·全国Ⅰ卷)有机化合物分子中，与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出中的手性碳__________。 [答案]　 同位素示踪法　 同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。 【典例】　将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是 (　　) A．18O存在于所有物质中 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中 C．18O仅存在于乙醇和水中 D．有的乙醇分子可能不含18O B　[酯化反应的规律为酸脱羟基醇脱氢，后结合生成水，即 乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，即＋C2HO—H，因此18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。] 某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸(所有氧均为16O)反应生成的酯的相对分子质量为(　　) A．86　　 B．88 C．90 D．92 C　[酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，故醇中的18O应在乙酸乙酯中，分子式为CH3CO18OCH2CH3，其中两个氧原子的相对原子质量不同，一个为16，一个为18。] 1．下列具有手性碳原子的分子是(　　) A．CH4　　　　 B．CH3Cl C．CH2Cl2 D．CHClBrF D　[与4个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。] 2．下列物质存在对映异构现象的是(　　) C　[C项中有手性碳原子，存在对映异构现象。] 3．(双选)已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，下列有关生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　) A．3Cl·＋CH42HCl＋·CH2Cl B．·CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl· C．·CH2Cl＋Cl·CH2Cl2 D．CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2 [答案]　BC 4．已知在水溶液中存在平衡： 与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) A　[酯化反应的实质是：“羧酸脱—OH，醇脱—H”。依题给条件，写出2个化学方程式： 5．在有机物分子中，若碳原子连接4个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子)，用表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是________，含有两个手性碳原子的是________。 A．乳酸　CH3—CHOH—COOH B．甘油　CH2OH—CHOH—CH2OH C．脱氧核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO D．核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO [答案]　B　C 6 学科网（北京）股份有限公司