专题4 第3单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第3课时　重要有机物之间的相互转化 目标与素养：1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质，理解有机物相互转化的方法。(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。(宏观辨识与微观探析) 一、常见有机物之间的转化 以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 ①CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ③CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2Br； ④CH2===CH2＋H2O―→CH3—CH2OH； ⑤CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O； ⑥CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； ⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ⑧； ⑨； ⑩CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O； ⑪CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 二、有机合成 1．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________________；②________________； ③________________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________________；②________________； ③________________。 (3)引入羟基的方法 ①________________；②________________； ③________________；④________________。 [答案]　(1)①卤代烃的消去　②醇的消去　③炔烃的不完全加成　(2)①醇(酚)的取代　②烯烃(炔烃)的加成　③烷烃、苯及苯的同系物的取代 (3)①烯烃与水的加成　②卤代烃的水解　③酯的水解　④醛的还原 2．表达方式：合成路线图 ABC……―→D。 3．合成方法 (1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。 (2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理地把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。 (3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)利用消去反应可在有机物中引入卤素原子。(　　) (2)利用加成反应可以增长碳链。(　　) (3)乙烯合成乙二醇的路线为CH2===CH2。(　　) (4)从已知原料分子开始，找出可直接合成的所需中间产物，依次类推，逐步推向合成目标产物的方法是逆向合成法。(　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)√　(4)× 2．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是(　　) A．硝基苯　　 B．环己烷 C．苯酚 D．苯磺酸 C　[合成苯酚要将苯卤代后，再水解才能制得。] 3．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 [解析]　本题考查“逆合成分析法”，突破口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。 [答案]　2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O； 2CH2ClCH2CH2CHO＋O2 2CH2ClCH2CH2COOH； CH2ClCH2CH2COOH＋2NaOH HOCH2CH2CH2COONa＋NaCl＋H2O； 官能团引入的常用方法 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的氯代烃)； (还有其他的卤代苯甲烷)； CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： ； CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3； CH2===CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HXR—X＋H2O。 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2===CH2＋H2OCH3CH2—OH； ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (2)酚羟基的