内容正文:
第2课时 羧酸的性质和应用
目标与素养:1.了解羧酸的结构特点及简单分类。(宏观辨识与微观探析)2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。(宏观辨识与微观探析)
一、乙酸
1.组成和结构
俗称
分子式
结构简式
官能团
醋酸
C2H4O2
CH3COOH
2.物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
冰醋酸名称的由来
无色
液态
有强烈刺激性气味
易溶于水和乙醇
熔点为16.6 ℃,温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体,又称冰醋酸
3.化学性质
(1)具有酸的通性,乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。乙酸与CaCO3反应的离子方程式为CaCO3+2CH3COOH―→Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O。
(2)酯化反应:若用18O标记乙醇,反应方程式为
,此反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
从平衡移动的角度分析增大乙酸乙酯产率的方法有哪些?
[提示] ①及时分离出乙酸乙酯,②缓缓加热防止反应物的挥发,③增大某种反应物的浓度。
二、羧酸的分类和甲酸的性质
1.概念:由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。
2.一元羧酸的通式:R—COOH,官能团—COOH。
3.分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
4.甲酸
(1)分子式CH2O2,结构式,结构简式HCOOH。
(2)结构与性质
由此可见,甲酸分子中,既含有醛基又含有羧基,因而能表现出醛和羧酸两类物质的性质。
①酸性比乙酸强。
②甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O。
③甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为
HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
5.缩聚反应——人工合成高分子化合物
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子的反应称为缩聚反应。
+nHOCH2CH2OH
。
此反应的原理是酯化反应。
(1)在酯化反应和酯的水解反应中选用硫酸作催化剂时,对浓度有什么要求?为什么?
[提示] 酯化反应,要求选用浓H2SO4,利用浓H2SO4吸水促进酯化反应,提高了酯化反应的程度。酯的水解反应,要求选用稀H2SO4,利用稀H2SO4,促进酯的水解反应。
(2)在羧酸和酯中都含有“”结构单元,它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗?
[提示] 羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元,但由于—OH或—OR的影响,羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。
三、酯的性质
1.物理性质
低级酯一般是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.化学性质
酯在酸或碱作催化剂的条件下,容易发生水解(取代)反应。
(1)酸性条件:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
(2)碱性条件:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸。( )
(2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物。( )
(3)羧酸随着碳原子个数的增多,其熔沸点逐渐升高,其溶解性也逐渐增大。( )
(4)酯化反应和酯的水解反应均要用浓硫酸作催化剂。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)×
2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
C [甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。]
3.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:
(1)A的分子式为________。
(2)A与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。
[答案] (1)C7H10O5
(2)
醇、酚、羧酸分子中羧基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
羟基上氢原子的活泼性
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
能
能
【典例1】 已知有机物M的结构简式如下所示:,下列有关M的性质的叙述错误的是( )
A.M与足量金属钠完全反