内容正文:
专题4 烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第一节 醛的性质和应用
选修
3
1.认识醛典型代表物的组成和结构特点。
2.知道醛的化学性质及其用途。
你知道吗?
醛是一种十分重要的有机化合物,与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大量的醛类物质。
苯甲醛
胡椒醛
肉桂醛
H
O
O
O
H
O
H
O
醛:醛基与烃基或氢原子直接相连的化合物,通式为R—CHO(R=烃基或氢原子),饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1)。
蔷薇类植物中含有:苯甲醛,
香胡椒、槐花中含有:胡椒醛;
桂皮中含有:肉桂醛。
3
① HCOOH
醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。
含醛基的物质主要有①醛类;②甲酸;③甲酸盐;④甲酸某酯;⑤某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;⑥其他含醛基的多官能团有机物。
下列有机物含有醛基的有哪些?属于醛类的有哪些?
CHO
④
③ CH3CH2CHO
② HCOOCH3
⑤
⑥CH3—C—CH3
O
=
从甲酸HCOOH结构看,好像有5种基团:-COOH(羧基)、C=O(羰基)、-OH(羟基)、-CHO(醛基)、-COO-(酯基),但是能体现各自化学特性的其实只有两个:-COOH(羧基)、-CHO(醛基)。根据官能团的定义,不能体现其化学特性的结构不能看着是官能团。
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甲醛 乙醛
结构简式
所含基团
物理性质
用途
有机原料,可用于制酚醛树脂;40%(体积分数)的甲醛水溶液俗称福尔马林,可用于杀菌消毒、标本防腐,但不可用于浸泡食物。
无色、有刺激性气味、有毒的气体,易燃、易溶于水和乙醇
有机原料,可用于制乙酸
均含醛基(—CHO)
HCHO
CH3CHO
无色、刺激性气味、有毒的液体,易燃、易溶于水和乙醇、易挥发
5
①先出现白色沉淀后变澄清
③试管内壁出现一层光亮的银镜
实验现象:
思考
写出上述反应的化学方程式。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
水浴加热
AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓(白色)+NH4NO3
注意:1mol醛基→2molAg
注:银氨溶液需现制现用,且氨水不能过量;该反应可用于检验醛基或工业制镜。
①中溶液出现蓝色絮状沉淀
③有红色沉淀产生(Cu2O )
实验现象:
思考
写出上述反应的化学方程式。
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa +Cu2O↓+3H2O
加热
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
注意:1mol醛基→1mol Cu2O
注:Cu(OH)2需现制现用,且NaOH须过量;该反应可用于检验醛基。
1、请写出甲醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式?
甲醛分子中可看作有2个—CHO
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
水浴加热
HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
加热
H—C—H
氧化
氧化
=
O
H—C—OH
HO—C—OH
=
O
=
O
2、实验结束后,如何处理试管内壁的银镜?
用硝酸浸泡,再用水清洗。3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O
1、观察分析醛基( )的结构特点,你认为乙醛还具有哪些性质?
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
醛既有氧化性,又有还原性!
2、请写出乙醛与氢气发生加成反应的化学方程式。
—C—H
=
O
双键变单键,异性相吸
+
δ
δ
-
写出乙醛分别与HCN加成的化学方程式!
+
δ
δ
-
在有机合成中可以用来增长碳链
【实验1】将乙醛逐滴滴入溴水中,微热,观察实验现象。
【实验2】将乙醛逐滴滴入酸性KMnO4溶液中,观察实验现象。
溴水的橙黄色褪去
酸性KMnO4溶液紫红色褪去
实验现象:
思考
酸性KMnO4溶液和溴水均褪色,为什么?
注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
实 验
R—C—H + Br2 + H2O → 2HBr + R—COOH
=
O
均发生氧化反应,乙