内容正文:
第2课时 酯
目标与素养:1.了解酯的结构特点及化学性质。(微观探析)2.了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下水解为例)。(社会责任)
一、酯的概述
1.羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2.酯
(1)概念:酰基和烃氧基相连后的产物。
(2)官能团的名称:酯基,结构简式:。
(3)通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名为:甲酸乙酯。
3.物理性质
酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小。低级酯有香味,易挥发。
分子式符合CnH2nO2的物质一定是酯吗?
[提示] 不一定。如羧酸、糖类等。
二、酯的化学性质
1.醇解反应(以为例)
(1)定义:一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇。
(2)实例:
。
2.水解反应
(3)皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应。
微点拨:酯化反应、水解反应和醇解反应都属于取代反应。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)酯和油脂含有相同的官能团。 ( )
(2)油脂的水解反应叫做皂化反应。 ( )
(3)酯水解原理为RCO18OH+R′OH。
( )
[答案] (1)√ (2)× (3)√
2.醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A.乙酸和乙醇 B.乙酸钾和乙醇
C.甲酸和乙醇 D.乙酸和甲醇
[答案] B
3.下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B.油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯
D.油脂都不能使溴水退色
D [油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,在其分子中含有不饱和键,所以能使溴水退色。]
酯的同分异构体
1.官能团类别异构
例如:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。
2.同类同分异构体
例如:,其中R1、R2可以是烃基或H,不同时可以互为同分异构体。
书写同分异构体的方法:可按序数书写:R1中的碳原子数由0,1,2,3,……增加,R2中的碳原子数由最大值减小至1,同时要注意R1、R2中的碳链异构。
如分子式为C5H10O2的物质,在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有:
酯类:
羧酸类:根据前面所述,分子式为C5H10O2的羧酸可写为C4H9—COOH,而C4H9—有四种结构,则C4H9COOH也有四种结构。
【典例1】 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
D [若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基,一定是一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点,同分异构体有6种,分别是
分析时可结合酯基的方向性进行,如与是两种不同的酯。
饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有 ( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
B [A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式,C3H7—有2种同分异构体:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。]
酯化反应与酯的水解实验
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯 化
水 解
反应关系
CH3COOH+C2HOHCH3CO18OC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
2.提高乙酸乙酯产率的措施
(1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
(3)使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高了乙酸乙酯的产率。
3.酯在酸性条件下水解和在碱性条件