2.4.1 羧酸-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 目标与素养：1.了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。(宏观辨识)2.能用系统命名法命名简单羧酸。(模型认知)3.掌握羧酸的主要化学性质。(微观探析) 一、羧酸的概述 1．概念：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。 2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：或—COOH。 3．分类 4．饱和一元羧酸 (1)通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 (2)命名 5．物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。 (2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。 6．常见的羧酸 名称 结构简式 俗名 颜色、状态 气味 溶解性 用途 甲酸 HCOOH 蚁酸 无色 液体 刺激性 气味 与水、乙 醇、乙醚、 甘油等互溶 还原剂、 消毒剂 苯甲 酸 安息 香酸 白色针 状晶体 － 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 食品防 腐剂 乙二 酸 草酸 无色透 明晶体 － 能溶于 水、乙醇 － 微点拨：甲酸中既含有羧基又含有醛基，既有羧酸的性质又有醛的部分性质。 二、羧酸的化学性质(以RCOOH为例) 1．酸性 与NaHCO3反应：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 2．羟基被取代的反应 (1)与醇(R′OH)的酯化反应： RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。 (2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。 3．α­H被取代的反应 4．还原反应 RCOOHRCH2OH。 微点拨：羧基不能与氢气加成，一般也不能还原为醛基。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。 (　　) (2)乙酸属于电解质，属于弱酸。 (　　) (3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H＋。 (　　) (4)所有的羧酸都易溶于水。 (　　) (5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。 (　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 2．若丙醇中氧原子为18O，它和乙酸反应生成酯的相对分子质量是(　　) A．100 B．104　　　 C．120　 D．122 [答案]　B 3．写出下列物质的结构简式。 (1)丙烯酸：_______________________________________。 (2)甲基丙烯酸：____________________________________。 (3)草酸：__________________________________________。 (4)3­甲基­4­乙基己酸：______________________________。 [答案]　(1)CH2===CHCOOH 醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较 　　　羟基类型 比较项目　　　 醇羟基 酚羟基 羧羟基 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放 出CO2 与Na2CO3反应 反应，生成酚钠和NaHCO3 微观探析：羟基与酸性强弱的关系 (1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。 (2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 【典例1】　某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A．3∶3∶2　 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 D　[分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaH