2.2.2 酚-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第2课时　酚 目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。(宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(证据推理) 一、酚的概述 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 如：称为邻甲基苯酚。 3．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 　 提示：—OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。 二、苯酚 1．分子组成和结构 分子式：C6H6O，结构简式：OH。 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 石炭酸 纯净的苯酚无色，久置呈粉红色 固体 特殊 有毒 常温下溶解度不大，65 ℃以上与水互溶；易溶于酒精 3.化学性质 (1)与碱的反应——酸性 电离方程式为。 苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液， 反应方程式为。 向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊，反应方程式为 。 微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。 (2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。 (2)苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6­三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为 __________________________________________________， 该反应可定量检验苯酚。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。 (4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂 酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。 (　　) (2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。 (　　) (3)用溴水除去苯中混有的苯酚。 (　　) (4)用溴水可鉴别苯酚、2,4­己二烯和甲苯。 (　　) [提示]　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√ 2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) [答案]　C 3．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是(　　) [答案]　D 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离： 。所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 【典例1】　把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为______________________。 逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为______________________________________________。 向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为__________________________________________________ ____________________________________________________。 [解析]　常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象；当加入NaOH溶液后，发生反应： 生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。 [答案]　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小　澄清 (1)含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗？ (2) 和少量CO2反应是否生成Na2CO3？为什么？ [答案]　(1)不可以，如C2H5OH。 (2)不是。因为，故通入少量CO2，也生成NaHCO3。 (1)苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力：H2CO3>>HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。 (2)向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰