内容正文：
第2章 第2节 醇和酚
第2课时 酚
1. 掌握苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响；
2.了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害
学习目标
自主学习课本P61，回答以下问题
酚的定义
苯酚的结构、物理性质
一、定义：
芳香烃分子中苯环上的一个或几个H原子被—OH取代的产物称为酚
官能团：
—OH
苯酚
邻甲基苯酚
萘酚
例：
OH
OH
OH
邻苯二酚
2-甲基苯酚
OH
或 C6H5OH
C6H6O
—OH
结构简式 分子式 官能团 球棍模型
苯酚
空间构型
二、苯酚：
1、结构
羟基上的H不一定共面(最多13原子共面)
二、苯酚：
2、物理性质
俗称石炭酸，是无色有特殊气味的晶体，有毒。
注：①苯酚易被O2氧化(呈粉红色)，需密封保存
②若不慎粘到皮肤上，应立即用酒精清洗
常温下在水中溶解度不大，但T>65℃时与水互溶，易溶于有机溶剂。
练1、下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
课堂练习
C
解析：苯酚的同系物——含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基.
二、苯酚：
3、化学性质
(1)、弱酸性
注：①苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等指示剂变色。
②其酸性仅表现在与Na、NaOH、Na2CO3反应
(苯环对—OH的影响)
3、化学性质
(1)、弱酸性(苯环对—OH的影响)
与Na反应
OH
2 + 2Na 2 + H2↑
ONa
(苯酚钠)
与NaOH反应
OH
+ NaOH + H2O
ONa
注：①定量关系：1mol—OH~1molNa~0.5molH2
②羟基H活泼性：酚>水>醇
3、化学性质
(1)、弱酸性(苯环对—OH的影响)
与Na2CO3反应
注：①酸性强弱顺序：
H2CO3 > > HCO3-
② 与 NaHCO3不反应
OH
+ Na2CO3 + NaHCO3
ONa
(无论苯酚量多少，产物唯一)
装置
现象
方程式
结论
酸性强弱：HCl >
OH
OH
+ NaOH + H2O
ONa
探究苯酚弱酸性强弱顺序
浑浊溶液滴加NaOH变澄清，再加盐酸又变浑浊
ONa
+ HCl + NaCl
OH
装置
现象
方程式
结论
ONa
+ CO2+H2O + NaHCO3
OH
酸性强弱：H2CO3 >
OH
OH
+ NaOH + H2O
ONa
探究苯酚弱酸性强弱顺序
浑浊溶液滴加NaOH变澄清，再通CO2又变浑浊
(无论CO2是否过量，产物唯一)
苯酚是弱酸，可通过强酸制弱酸制取
思考： 溶液中通入CO2的反应方程式
COONa
ONa
COONa
ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
COONa
OH
酸性强弱顺序：CH3COOH >
H2CO3 > > HCO3-
H活泼性 电离 酸碱性 反应情况
H活泼性 电离 酸碱性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇羟基
酚羟基
醇羟基与酚羟基活泼性比较
较活泼
更活泼
不
微弱
中性
弱酸性
反应
不反应
不反应
不反应
不反应
生成NaHCO3
反应
反应
3、化学性质
(2)、取代反应
(—OH对苯环的影响，使邻、对位H活泼)
现象：立即产生白色沉淀
OH
+ 3Br2 ↓ + 3HBr
OH
Br
Br
Br
(2,4,6-三溴苯酚)
(浓溴水)
应用：苯酚的鉴别和定量测定
与X2、浓HNO3、浓H2SO4发生取代反应
OH
+ 3Br2 ↓ + 3HBr
OH
Br
Br
Br
(2,4,6-三溴苯酚)
①浓溴水要过量，否则观察不到白↓(三溴苯酚会溶于
过量苯酚)。
②苯中含有少量苯酚，加饱和溴水观察不到白↓。
③除去苯中的少量苯酚：
加NaOH溶液，分液
注意事项
(浓溴水)