内容正文:
第2节 醇和酚
第1课时 醇
目标与素养:1.了解醇的物理性质。(宏观辨识)2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。(模型认知)3.掌握醇的结构和化学性质。(微观探析)
一、醇的概述
1.定义
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。
2.分类
(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。
3.醇的命名
微点拨:含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。
4.饱和一元醇
(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)物理性质
①沸点
a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。
b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。
②溶解性
a.碳原子数为1~3的饱和醇与水以任意比互溶。
b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,可部分溶于水。
c.碳原子数更多的高级醇为固体,不溶于水。
d.含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。
微点拨:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
5.三种重要的醇
名称
俗名
物理性质
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、具有挥
发性的液体
有毒
互溶
燃料、化工原料
乙二
醇
甘醇
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
无毒
互溶
防冻液、合成涤纶
丙三
醇
甘油
无色、无臭、有甜味的黏稠液体
无毒
互溶
日用化妆品、硝化甘油
二、醇的化学性质
为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?
提示:由于醇分子中的烃基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。 ( )
(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。 ( )
(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。 ( )
(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。 ( )
(5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A.溴苯和水 B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇 D.乙酸和乙醇
A [能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。]
3.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比为 ( )
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1
C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D [生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基,由题意得:2CH3OH~H2、HOCH2CH2OH~H2、,故产生1 mol H2分别要消耗 2 mol甲醇、1 mol乙二醇、 mol丙三醇。]
醇的化学性质与断键方式
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代反应
卤代反应
醇、HX
②
H+
酯化反应
醇、酸
①
浓硫酸,△
自身反应
醇
一分子断①
另一分子断②
浓硫酸,140 ℃
消去反应
醇
②⑤
浓硫酸,△
氧化反应
催化氧化
醇、氧气
①④或①③
催化剂,△
燃烧反应
醇、氧气
全部
点燃
【典例1】 乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤
C.和浓硫酸共热到140 ℃时断裂键②,其他键不断
D.在银催化下与O2反应时断键①和③
C [A选项,乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂;B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O,是②、⑤键断裂;C选项发生分子间脱水生成醚,应断①、②键;D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③。]
下列反应中,不属于取代反应的是( )
A.乙醇与氧气反应生成醛
B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C.乙醇与浓硫酸加热到140 ℃
D.乙醇与浓硫酸、溴化钠共热
[答案] A
醇的消去反应和催化氧化反应
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
【典例2】 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中