内容正文:
第2节 醇和酚
第二课时 酚
山东省济南市莱芜第四中学 吕荣海
三、酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚
酚在自然界中广泛存在。例如,煤焦油中含有苯
酚、甲苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚,芝麻油中含有芝麻酚,等等。
丁香花
麝香草
芝麻油
随堂练习
1、下列物质不属于酚的是( )
A、
CH2OH
B、
OH
OH
HO
C、
OH
D、
OH
CH3
A
苯酚:苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚,
结构简式为
OH
。
(一)、物理性质:苯酚是有特殊气味
的无色晶体,熔点为43℃,常温下苯
酚在水中的溶解度不大,温度高于65℃
时,则能与水互溶。暴露在空气中会因
部分被氧化而呈粉红色(可用于鉴别酚)。
用途和使用注意事项:苯酚具有一定的杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。
苯酚分子的结构模型
结构特点:苯酚分子中羟基和苯环直接相连,羟基和苯环之间的相互影响,使苯酚中O—H键极性增强;苯环中羟基邻对位的C—H键极性增强.
(二)、苯酚的化学性质:
原因:苯酚分子中羟基和苯环直接相连,羟基和苯环之间的相互影响,使苯酚中O—H键极性增强,更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子:
OH
O-
+H+
1:苯酚是一元弱酸,具有酸的通性,但不能使
指示剂变色。
注意:苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易
断裂,因此,苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
注意:1、苯酚具有弱酸性,能与NaOH溶液反应,而醇却不能。
OH
ONa
+H2O
+NaOH
苯酚钠
弱酸 电离平衡常数(25℃)
苯酚 1.02×10-10
碳酸(第一步电离) 4.4×10-7
碳酸氢根 4.7×10-11
2、酸性:
HCl>CH3COOH>H2CO3> C6H5OH >HCO3-
C6H5ONa+ H2O+CO2→ C6H5OH+NaHCO3
C6H5OH+ Na2CO3→ C6H5ONa+NaHCO3
小资料:苯酚、碳酸的电离平衡常数
原因:苯酚分子中连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响,在发生取代反应时,羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。
例如:将苯酚的稀溶液滴加到溴水中。
2:苯酚的取代反应
OH
+3Br