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专题09 有机物的结构与性质
知识详解
考点1 烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体,是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等,其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1.烃的代表物分子结构及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水(或Br2/CCl4)
纯液溴
反应条件
光照
无
铁粉作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮,伴有黑烟
燃烧时火焰明亮,带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色
【特别提示】有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应;乙烯和溴水可发生加成反应;苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2.烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合,性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—,因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键,因而既能发生取代反应又能发生加成反应,但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下,苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
3.分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷(),正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内;
②乙烯(),平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内;
③苯(),平面结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变;
②共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
【典例1】下列有关说法中错误的是
A.CCl4可以由CH4制得,它可用于萃取碘水中的碘
B.相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C.用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此甲烷不能发生氧化反应
【典例2】已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
考点2 常见有机物的鉴别、检验方法
1.溶解性
通常是向有机物中加水,观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。
2.与水的密度差异
观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。
3.有机物的燃烧
(1)观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃)。
(2)燃烧时黑烟的多少。
(3)燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
4.利用官能团的特点
防范要诀明确常见有机物或官能团的特征反应及现象
有机物或官能团
常用试剂
反应产物或现象
碳碳双键
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
—OH
Na
产生H2
Cu或Ag、O2
生成醛
—COOH
紫色石蕊溶液
变红
新制Cu(OH)2悬浊液
沉淀溶解,溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
油脂
H2SO4溶液
生成甘油和高级脂肪酸
NaOH溶液
生成甘油和高级脂肪酸盐
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛气味
【典例3】下列实验方案不合理的是
A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法
C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯:用碳酸钠溶液
D.鉴别乙烷和乙烯:将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
【典例4】为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项
不纯物
除杂试剂