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一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一取代物只有1种。
②丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。
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(2)基元法:如丁基(—C4H9)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等的同分异构体数都有4种(均指同类有机物)。
(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种,四氯苯的同分异构体数也有3种。
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(4)等效氢原子法(又称对称法)。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
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2.有机物同分异构体的书写
有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。
(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如:碳原子有4个共价键、氢原子有1个共价键、氧原子有2个共价键等。
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(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。
(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。
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1.下列物质进行一氯取代反应后,只能生成四种沸点不同的产物的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
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解析:不同的物质具有不同的沸点,因此生成4种沸点不同的产物即说明该烃有4种一氯取代物,而烃的一氯取代物的种数与分子中不同化学环境氢原子的种数相同,故只要判断选项中烃分子里不同化学
环境氢原子的种数即可。选项A即 ,有5种不同
化学环境的氢原子;选项B即 ,有4种不同化学环境
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的氢原子;选项C即 ,有2种不同化学环境的氢原
子;选项D即 ,有3种不同化学环境的氢原子。
答案:B
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2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:分子式为C5H10O2且与NaHCO3反应能产生气体,则该有机物中含有—COOH,为饱和一元羧酸,烷基为—C4H9,—C4H9的异构体有4种,故符合条件的有机物有4种。
答案:B
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3.金刚烷的结构如图所示,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH2—)中的氢原子所形成的二氯代物的种类有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.5种
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解析:题中的金刚烷是由10个碳原子和16个氢原子构成的,分子式为C10H16,由于是由四个等同的六元环组成的,四个六元环相连接的各点是相同的,而另外6个碳原子每个碳上可分别连接2个氢原子,当这2个氢原子被氯原子取代时,其取代的方式可以取代在同一个碳上,由于这6个碳是相同的,故只