内容正文:
8.2.3 酯、油脂
核心素养
1、 知道酯的存在、结构和性质,会书写酯的水解反应方程式,能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质,形成“结构决定性质”的观念,培养“微观探析”的能力。
2、 熟悉油脂的结构与重要性质,能区分脂和酯,认识油脂在生产、生活中的应用,能设计实验探究油脂的水解反应,提高科学探究和社会责任。
考点1 酯
1.酯的概念:酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.结构特点
(1)结构通式 (R1、R2为烃基)。
(2)官能团:酯基()。
3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水小,低级的酯有芳香气味,呈液态或固态,难溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
①在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
注意:
(1)酯的结构简式为,其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同,左边的烃基还可以是H,右边的烃基一定不是H。酯的官能团为。
(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以化学方程式中用“”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以化学方程式中用“―→”。
(3)酯的水解反应中,乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O。而在酯化反应中,乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键。
考点2 油脂
1.油脂的组成及分类
室温下
的状态
代表物
元素组成
物理性质
油脂
油
液态
植物油
C、H、O
密度比水的小,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
2.油脂的结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物,属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为,其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色黏稠状,取少量溶于热水,液体不分层,再加入热的饱和食盐水,液面上有黏稠状固体生成。
③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学反应方程式。
+3NaOH―→+3C17H35COONa
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应,工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
+3H2O3C17H35COOH+
(3)植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
汇总:
4、油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及
其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质,
不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶
液,加热,红色变浅
加含酚酞的
NaOH溶液,
加热,无变化
考点3 有机化合物官能团的特征反应
1.有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在,决定了有机化合物的性质和特征反应,根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。
2.常见有机物、官能团及特征反应
常见有机
化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
加成反应
乙炔
碳碳三键(—C≡C—)
加成反应
乙醇
羟基(—OH)
取代反应,
催化氧化
乙酸
羧基(—COOH)
酯化反应
乙酸乙酯
酯基()
水解反应
题型剖析
考点1 酯
1.下列有关酯的性质的说法不正确的是____________(填序号)。
①都难溶于水,易溶于有机溶剂 ②在酸性条件下不能发生水解反应,碱性条件下可以
③密度一般比水小 ④都有芳香气味 ⑤碱性条件下生成醇和酸
【答案】 ②④⑤
【解析】
酯在酸性或碱性条件下均发生水解反应,在碱性条件下生成醇和相应的盐,故②⑤错误;酯中只有一些低级的酯有芳香气味,大多数酯类的气味都不好闻,如丙烯酸酯(塑料味),葡萄糖内酯(酯味),故④错误。
2.某有机物A的结构简式为,关于A的叙述正确的是( )
A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于芳香烃
D.一定条件下可发生酯化反应
【答案】 D
【解析】
A中含有一个和一个,因此1 mol A可消耗2 mol NaOH,A错误;酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;A中含有O元素,不属于烃,C错误