第二章 烃 章末知识整合-（教师WORD）2021-2022学年高中化学【精讲精练】人教版选择性必修3·有机化学基础 新课标辅导

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 专题一　苯的同系物同分异构体数目的判断 分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 烃基上 一氯代 物种数 2 1 1 1 苯环上 一氯代 物种数 3 2 3 1 一氯代 物种数 5 3 4 2 [规律方法]　含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧 由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。 (1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴、间二甲苯有1条对称轴，对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) (2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 (3)定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 [专题集训] 1．有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　设该烷基的化学式为CnH2n＋1，则有12n＋2n＋1＝43，解得n＝3，即该烷基为丙基；丙基有正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基()，而甲苯中苯环上有三种等效氢原子，即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子，故题中所得的芳香烃产物有6种。 答案　D 2．现有A一种烃，它的最简式为C5Hn (n均为正整数)。若A为苯的同系物，则同系列中碳原子数最少的烃的分子式为________，若该烃的苯环上一氯代物只有一种，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________(写出一种)。 解析　苯的同系物的通式为CmH2m－6(n≥6)，根据其最简式为C5Hn，所以同系列中碳原子数最少的分子式为C10H14。 专题二　烃的检验 烃 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷 烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯 烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔 烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 [特别提醒] 对苯和苯的同系物的性质易混淆，由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。 [专题集训] 3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　) A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 解析　A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使它褪色，不能鉴别；B.先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色，可说明己烯中混有少量甲苯，正确；C.二者含碳量均较高，燃烧时火焰均明亮、冒黑烟，故无法鉴别；D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热，虽然甲苯可以发生硝化反应，但是生成物可溶于己烯，且副反应较多，故无法鉴别。 答案　B 4．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．KMnO4酸性溶液 解析　本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。 CCl4 苯 甲苯 硫酸 分层，CCl4在下层 分层，苯在上层 分层，甲苯在上层 水 分层，CCl4在下层