第一编 大题逐空突破14 限制条件的同分异构体的书写（Word练习）-2022高考化学二轮复习【优化指导】高中总复习·第2轮（新教材 新高考）

大题逐空突破[14]　限制条件的同分异构体的书写 [对应学生用书P196] 1．(2021·山东各地模拟节选)(1)芳香化合物H是G()的同分异构体，H能使Br2的CCl4溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，写出1种符合要求的H的结构简式________。 (2)绿原酸()在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。 a．含有苯环； b．1 mol该物质能与2 mol NaHCO3反应。 写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。 答案：(1) 或 (2)10　 解析：(1)G是，其芳香化合物同分异构体H满足条件：①能使Br2的CCl4溶液褪色，则含不饱和碳碳键；②与Na单质不反应，结合G的组成推知，不含羟基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，说明H的分子结构对称，且含有—CH3，综上分析推知，H的结构简式可能是或。 (2)绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物为，其同分异构体满足条件：a.含有苯环；b.1 mol该物质能与2 mol NaHCO3反应，则含有2个—COOH，结合有机物的分子组成讨论：①若含2个—COOH和1个—CH3，采用“定二移一法”可知有6种不同结构；②若含—COOH和—CH2COOH，则有邻、间、对位3种不同结构；③若含—CH(COOH)2，只有1种结构，故符合条件的同分异构体有10种。核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1，则分子结构对称，且含1个—CH3，可能的结构简式为或。 2．(2021·河北各地模拟节选)(1)的芳香族同分异构体R具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下： ①遇FeCl3溶液显紫色； ②可以发生水解反应； ③可以发生银镜反应。 符合以上性质特点的R共有________种。 (2)满足以下条件化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)； ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 答案：(1)10　(2)5 解析：(1)R具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：①遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；②可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；③可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的R有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，故共10种。 (2)化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3符合“分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3”和“分子中有连续四个碳原子在一条直线上”两个条件的同分异构体有、、、和等5种结构。 3．(2021·辽宁各地模拟节选)(1)符合下列条件的同分异构体的数目有________种(不考虑立体异构)。 a．分子含有苯环，相对分子质量比大14； b．与碳酸氢钠反应； c．分子结构中含有—NH2。 写出其中核磁共振氢谱有五种峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的所有结构简式________。 (2)有机物C()的同分异构体有多种，其中满足以下条件的还有________种。 a．有六元碳环； b．有3个—Cl，且同一个碳原子上只连1个； c．能与NaHCO3溶液反应。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为________。(写出一种即可)。 答案：(1)17 (2)11　或 解析：(1)满足条件：a.分子含有苯环，相对分子质量比大14，即多1个CH2原子团；b.与碳酸氢钠反应，则含—COOH；c.分子结构中含有—NH2；讨论取代基结构及在苯环上相对位置：①若含—CH3、—COOH、—NH2，采用“定二移一法”判断有10种结构；②若含—COOH和—CH2NH2，有邻、间、对位3种结构；③若含—CH2COOH和—NH2，有邻、间、对位3种结构；④若取代基为—CH(NH2)COOH，只有1种结构，故符合条件的同分异构体种类为10＋3＋3＋1＝17种。同分异构体的核磁共振氢谱有五种峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1，则分子存在对称性，只能含2个不同的对位取代基，故结构简式为和 (2)有机物C是，满足条件：a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且同一个碳原子上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应，则含—COOH，分类讨论：①先确定3个—Cl在六元碳环上的位置，有3种结构：、，再根据“等效氢法”确定—COOH的位置，分别有4种、6种和2种，除去有机物C本身，符合条件的同分异构体种类为4＋6＋2－1