第三章 第三节 醛酮-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

>m第二节 醇 酚 知识梳理 知识点1 1.(1)饱和(2)羟基一OH 2.(1)①伯2②仲1③叔没有 (2)羟基①一元②二元③多元 (3)①脂肪饱和不饱和②脂环③芳香 3.(1)羟基官能团(2)羟基 (3)1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇1,3-丁二醇 CH2OH CH2一OH CHOH 4.木精或木醇CH,OHCH,一OHCH,OH无 挥发性无黏稠易易燃料防冻液化妆品 5.(1)CC4无液无液Cn白固 (2)①氢键高>②升高氢键减弱③氢 键多大高>>> (3)①极氢键大于好②羟基减弱降低 6.羟基强氧 (1)2CH,ONa+H2↑ (2)①CH-Br②CH一OCH无易液特 殊麻醉有机溶剂烃基氧原子③CH,COOCH,CH, (3)CH2=CH2↑ (4)①2CH:CHO+2H2O(②CHCHO CH COOH ③2C0+3H,0氧化还原 知识点2 1.(1)苯环 (2)羟基 一OH 2.CH60 OH 〈O〉-OHCH,OH 3.无有特殊乙醇65℃ 4.(1)苯环弱酸石炭酸弱H,C0 OH HCO; ONa +HO OH -OH NaCI +NaHCO OH (2)苯环邻对取代Br -Br↓+3HB 白定性定量 (3)紫(4)粉红 要点精析 变式训练 1.ABDF2.⑤④③⑥①②3.C4.B5.A 参考答案与解析。 ●n第三节醛 酮 知识梳理 知识点1 1.烃基（或氢原子）醛基CHOC,HO(n≥1) 2.无刺激性液小挥发燃烧水乙醇 3.CH,CHO (1)①CH,CH,OH②大氧原子部分负电荷 OH 部分正电荷正电荷CH,一CH一CN (2)①2[Ag(NHh]OHA2Ag↓+CH,COONH+3NH+ H0②2Cu(OH)2+NaOH△CH,C0ONa+Cu,0↓+3H,O 知识点2 1.(1)无强烈刺激性气易福尔马林 (2)芳香苦杏仁油苦杏仁无 2.醇羧酸 知识点3 两个烃基 1.无挥发水乙醇 OH 2.[AgNH2]OH新制Cu(OH)2CH,-CH-CH OH CH一C一CH CN 要点精析 变式训练 1.C2.(1)C13H20 (2)3(3)3 ●"第四节羧酸 羧酸衍生物 知识梳理 知识点1 1.(1)烃基（或氢原子）羧基COOH或 0 (2)C,H2O2(n≥1)或C,H2COOH(n≥0) 低级脂肪酸 脂肪酸 2.(1) (高级脂防酸 芳香酸 元羧酸 (2) 二元羧酸 多元羧酸 3.(1)无刺激性液腐蚀水乙醇 (2)无晶升华微易防腐剂 (3)无晶两分子结晶水水乙醇 4.互溶迅速减小不溶于水逐渐升高不溶 蜡状固体较高氢键 33C.实验时手指上不小心沾上苯酚，应 立即用70℃以上的热水清洗 D.除去苯中溶有的少量苯酚，可先加 入适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯 酚沉淀，再过滤除去 典例12有机物分子中的原子（团）之间 会相互影响，导致相同的原子（团）表现出 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观 点的是() A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能 与溴发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与 NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反 应则需要FeBr?作催化剂 解析：甲苯中苯环对一CH的影响，使CH 可被酸性KMnO4氧化为一COOH,从而使 第三节 学习目标 1.知道醛和酮的官能团及醛和酮的主要化学 性质，能根据官能团的特点和性质区别醛 和酮，掌握醛基的检验方法。 2.能列举甲醛、乙醛和丙酮的物理性质。 知识梳理 川知识点1醛 1.醛的概念 第三章烃的衍生物 酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加 成反应，是因为含碳碳双键：苯环对羟基产 生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出 弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使 苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更 易被取代。 答案：B 变式训练⑤ 下列有关性质实验中，能说明苯环对侧 链产生影响的是() A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇 不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉 淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而 乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可以和硝酸发生三元取代反应， 而苯很难和硝酸发生三元取代反应 醛 酮 醛是由 与 相 连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式 是 饱和一元醛的通式为 2.乙醛的物理性质 乙醛是 色、具有 气味 的 体，密度此水的 沸点 为20.8℃，易 易 能与 等互溶。 3.乙醛的化学性质 乙醛的结构简式为 其分子中 学(53 高中化学选择性必修3（人教版） 的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作 用。 (1)加成反应 ①催化加氢（又称还原反应） CH.CHO+H" ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电 负性较 共用电子对偏向 使氧原子带 碳原子带 从而使醛基具有较强的极性： C+H。当 与极性分子加成时，氧原子连接带 的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原 子或原子团。例如： CH,一CH+H一CN化制， 2-羟基丙腈 (2)氧化反应 乙醛既可以被[Ag(NH3)2]OH、新制 Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，也可以被酸性高 锰酸钾、溴水、氧气等氧化。 ①与银氨溶液反应（银镜反应） CHCHO+ ②与新制氢氧化铜反应 CHCHO+ ③催化氧化 2CH,CHO+O2CHCOOH 川知识点2醛类 1.常见的醛 54)学 (1)甲醛(HCHO) 甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，是一种 色、有 气味的 体 溶于水，它的水溶液（又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消 毒和制作生物标本。 (2)苯甲醛 CHO) 苯甲醛是最简单的 醛，俗称 是一种有 气味的 色液体，是制造染料、香料及药物 的重要原料。 2.醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般 情况下，能被还原为 被氧化为 可以发生银镜反应，能与氰化氢 发生加成反应。 I知识点3酮 羰基与 相连的化合物叫做酮， 0 其结构可表示为R一C一R',饱和一元酮的 通式为CH20(n≥3)。丙酮是最简单的酮， 0 结构简式为CH一 C 1.丙酮的物理性质 丙酮是 色透明的液体，沸点为 56.2℃，易 ,能与 等互溶。 2.丙酮的化学性质 丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能在催 化剂存在下，与H2、HCN等发生加成反应。 0 CH一C一CH+H,倍， 0 CH,一C一CH+HCN催化剂 要点精析 川要点1醛、酮的组成与结构 饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的组 成均为CH20,碳原子数相同(n≥3)时， 两者互为同分异构体。 典例1关于甲醛和乙醛，下列说法不正确 的是() A.甲醛和乙醛分子中都有醛基 B.甲醛由甲基和醛基组成，乙醛由乙基和 醛基组成 C.甲醛和乙醛互为同系物 D.甲醛和乙醛的官能团都是醛基，醛基可 表示为一CHO 解析：甲醛由氢原子和醛基组成，乙醛由甲 基和醛基组成。 答案：B 典例2下列物质属于醛类的是() 0 ①长 CHO ②CH-O-C-H ③CH,=CHCHO ④CICH,CHO A.①③ B.②④ C.①④ D.②③ 解析：醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连 而构成的化合物。①由苯基与醛基构成，属 于醛类；②由CH一O一与醛基构成，不属 第三章烃的衍生物。 于醛类；③由CH2一CH一与醛基构成，属 于醛类；④由CICH2一与醛基构成，属于氯 代醛，不属于醛类。故①③属于醛类，②④ 不属于醛类。 答案：A 川要点2醛、酮的性质 醛基和酮羰基都能与H2和HCN发生加 成反应，两者都能被还原为醇，但酮不能被 [Ag(NH,)2]OH和新制Cu(OH)2等弱氧化剂 氧化，而醛可被弱氧化剂氧化为羧酸。 典例3下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与 新制Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 () A.进行银镜反应实验前，试管应先用热的 烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液， 配得银氨溶液 C.将乙醛滴人银氨溶液中，加热煮沸后形 成银镜 D.2mL1 mol.L CuSO4溶液和4mL0.5 mol.L1NaOH溶液混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 解析：做银镜反应实验时试管要洁净，实验 前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上 的油污洗净，A正确；配制银氨溶液时，应 向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的 沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B错误； 加热煮沸会使还原出来的银从试管壁上脱 落，形成黑色沉淀，而不是银镜，得到光亮 的银镜必须用水浴加热，C错误；根据题给 CuSO4溶液和NaOH溶液的量可知，CuSO4 过量，而乙醛与新制Cu(OH)2的反应要在 学 55 N 高中化学选择性必修3（人教版） 碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀， D错误。 答案：A 温馨提示 (1)银镜反应实验的注意事项 ①试管内壁必须洁净 —先用热碱洗涤， 再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行，且需 水浴加热，反应过程中不能让溶液受 到振动，以免银镜脱落。 ⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质 银可用稀硝酸进行洗涤。 (2)醛与新制Cu(OH)2反应的注意事项 ①Cu(OH)2必须是新配制的。 ②配制Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过 量，保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长】 避免Cu(OH)2分解。 B变式训练① 下列有关银镜反应的说法中，正确的是 A.配制银氨溶液时氨水必须过量 B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成 2 mol Ag C.银镜反应通常采用水浴加热 D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸 洗涤 典例4已知B紫罗兰酮的结构简式为 56)学 HC CH3 0 CH=CHCCH,下列关于该有都 物的说法正确的是( A.其分子式为C1HsO B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 解析：由B-紫罗兰酮的结构简式可知其分子 式为CHO,A错误；B-紫罗兰酮的分子中 含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸 性高锰酸钾溶液褪色，B正确；B-紫罗兰酮 的分子中不含有苯环，不属于芳香族化合 物，C错误；B紫罗兰酮的分子中含有的官 能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解 反应，D错误。 答案：B 变式训练② B-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中 的一种天然香料，其结构如下： H.C CH CH; CH-CHC-0 -CH; (1)B-紫罗兰酮的分子式是 (2)1molB-紫罗兰酮最多能与 molH2发生加成反应。 (3)B-紫罗兰酮与等物质的量溴加成 时，能生成 种产物。 典例5下列物质各1mol与足量的银氨溶 液反应，析出银的质量相等的是() ①HCHO ②CH,CHO ③(CH),CHCHO ④OHC(CH2)CHO A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④ 解析：因为1个甲醛分子含两个醛基，相 当于二元醛，如图：{HCH,发生氧 醛基醛基 化反应时：H一C一H氢化HCOH氧化， H0COH(即HC0,),故甲醛与足量的 第四节羧酸 学习目标 1.知道羧酸的组成和官能团，能根据羧酸的 结构特点推断羧酸的物理性质和化学性质。 2.知道酯、油脂、酰胺和胺的结构特点、主 要性质及应用。 知识梳理 知识点1羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸的概念 羧酸是由 与 相连而构 成的有机化合物。其官能团羧基的结构简式 为 (2)通式 一元羧酸的通式为R一COOH,饱和一 元羧酸的通式为 2.羧酸的分类 第三章烃的衍生物。 银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时，存在 如下量的关系：1 mol HCHO~4 mol Ag; 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O. 因此，1mol甲醛与足量银氨溶液反应生 成4 mol Ag;OHC(CH2)CHO为二元醛， 1mol该醛与足量银氨溶液反应生成4mol Ag;②③中的醛均为一元醛，1mol醛与足 量银氨溶液友应均生成2 mol Ag。故答案为 ①④或②③. 答案：B 羧酸衍生物 (1)根据与羧基相连的烃基的不同，分为： 酸：如甲酸、乙酸 酸 酸：如硬脂酸、油酸 酸：如苯甲酸 (2)根据羧酸分子中羧基的数目，分为： 羧酸：如甲酸、乙酸、丙酸 羧酸：如乙二酸（草酸） 羧酸：如柠檬酸 3.常见的羧酸及其用途 (1)甲酸（蚁酸）：HCOOH 甲酸是最简单的羧酸，是一种 色、有 气味的 体，有 性，能与 等互溶。 甲酸在工业上可用作还原剂，是合成医 药、农药和染料等的原料。 (2)苯甲酸（安息香酸）： COOH 苯甲酸属于芳香酸，是一种 色 体，易 溶于水， 学(57