第3章 烃的衍生物 章末复习方案(Word教参)-【状元桥·优质课堂】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

素能提升一　新情境考查多官能团有机化合物的组成和性质 【典例1】 (2020·全国Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　) A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 模型构建：判断多官能团有机化合物性质的三步骤： (1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物含有的所有官能团。 (2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。 (3)筛选判断——结合选项，逐项分析，排除干扰，得出结论。 答案　D 解析　该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，A项正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，B项正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，C项正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D项错误。 【变式1】 甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C11H19O2 B．含有羧基和碳碳双键两种官能团 C．能发生加成反应和水解反应 D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体 答案　C 解析　根据结构简式可知，其分子式为C11H 18O2，A项错误；结构简式右侧的含氧官能团为酯基，不是羧基，B项错误；碳碳双键可发生加成反应，酯基可发生水解反应，C项正确；该物质不含能与Na反应的官能团，不能产生氢气，D项错误。 素能提升二　限制条件下同分异构体的书写与判断 1．明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和 1个三键(或考虑环结构) Ω>4 考虑可能含有苯环 2．记住化学性质与结构关系 化学性质 思考方向 能与金属钠反应 羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基 发生银镜反应 醛基、甲酸酯基 发生水解反应 卤素原子、酯基 3.准确判断核磁共振氢谱与结构关系 (1)确定有多少种不同化学环境的氢。 (2)判断分子的对称性。 【典例2】 (1)(2020·全国Ⅱ节选)化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。 a．4 b．6 C．8 d．10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________。 (2)(2019·全国Ⅲ节选)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 解析 (1)有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCHCH3COCH3、CH2===CC2H5COCH3、CH2===CCH3COCH2CH3、CH2===CCH3CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2===CHCHCH3COCH3。 (2)D的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢，个数比为6∶2∶1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。 答案 (1)c　CH2===CHCHCH3COCH3 (2) 【变式2】 符合下列条件的乙的同分异构体共有______种。 ①能发生银镜反应　②能与NaHCO3溶液反应，且1 mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4 L(标准状况) 写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式 ______(任意一种)。 解析 由性质可推断出该有机物分子中含有1个－CHO 和1个－COOH。然后固定－COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9－的可能结构，再用－CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。 写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析