第二章 微专题3 有机物分子共线、共面的判断-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

微专题3　有机物分子共线、共面的判断 一、常见的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3点(原子)共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6点共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4点共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12点共面，4点共线 二、有机物分子共线、共面分析 依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。 1．平面与直线 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子()中共平面原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子()中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．多结构连接 如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。 苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。 1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数是(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 答案　D 解析　根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。 2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(　　) A．2-丁烯 B．甲苯 C．1-丁烯 D． 答案　C 解析　与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 3．有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．处于同一平面上的碳原子最多有8个 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 答案　D 解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示： 由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。 4．下列关于的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 答案　A 解析　为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： 。 根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。 C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。 通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。 5．分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 答案　C 解析　苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。 $