第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索

通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。

知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。

形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。

项目活动1　利用模型模拟有机化合物的分子结构

1．观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。

2.请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察

各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。

氟、氯、溴原子逐一替换甲烷分子中的氢原子

提示：不同的原子大小不同，不同的化学键键长不相等。因此甲烷中的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子逐一替换后，所得有机物不再是正四面体结构。

3．当一个有机化合物分子中含有除碳、氢原子之外的其他原子(杂原子)时，其结构会出现更多的变化方式。实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O。分组合作，尽可能多地搭建出其可能结构的球棍模型，与小组成员交流你的思路，并思考是否搭建出了所有可能的结构。

提示：醇有：

4．上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？

提示：利用搭建分子模型从原子的连接顺序、成键方式、空间排布等角度认识有机化合物的分子结构。

项目活动2　利用图谱表征有机化合物的分子结构

借助红外光谱和核磁共振谱，我们可以获得有机化合物分子的官能团、氢原子的类型和数目等信息，还可以利用质谱获得有机化合物的相对分子质量，利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。

(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。

(2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。

(3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。

1．若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，试剂X的样品的红外光谱图如图甲所示、核磁共振氢谱图如图乙所示，请推断X分子的结构简式。

分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图

图甲

分子式为C4H10O的有机化合物X的核磁共振氢谱图

图乙

提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3—CH2—CH2—CH2—OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说