第十二讲 人工合成有机化合物-2021-2022学年高一下化学同步讲解培优（苏教版必修第二册）

第十二讲 人工合成有机化合物 【知识导航】 知识点1：简单有机物的合成 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 根据所学知识，常用的合成路线为 此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应。 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。 ④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。 (2)其他合成路线 2．酯的合成 甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。 [思考探究] 1．以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。 2．写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式(无机试剂自选)。 3．写出由乙烯合成乙酸乙酯的化学方程式。 [认知升华] 1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料； (2)设计并选择合成方法和路线； (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。 2．有机合成的基本原则 3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 【课堂演练】 类型一：简单有机物的合成 1．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物： ，在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是 (　　) A．CH3CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2 C．CH2===CH2和HCl D.CH3CH3和HCl 知识点2： 简单有机物的合成 1．有机高分子化合物 (1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等； ②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 (3)有机高分子合成的有关概念 (以nCH2===CH2―→CH2—CH2为例) ①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。 ②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。 2．有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： 【规律方法】　加聚产物单体的判断方法 加成聚合反应产物的主链上碳原子在单体中应为不饱和碳原子，且为偶数个。凡链节中主碳链为两个碳原子，其单体必为一种，将链节的两个单键闭合即为单体；凡链节中主碳链为四个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即为单体；凡链节中主碳链为四个碳原子，含碳碳双键结构，其单体为一种，且为二烯烃；凡链节中主碳链为六个碳原子，含有碳碳双键结构，其单体为两种(单烯烃和二烯烃)……，根据主链的结构特点采用“变键分割”的方法可得其单体。 (2)缩聚反应 ①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。 ②酚醛树脂的形成 3．有机高分子合成领域需要解决的问题 (1)有机高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。 [思考探究] 1．日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为： CH===CH，则该聚合物的单体是什么？