专题8 有机化合物的获得与应用（期末复习讲义）高一化学下学期苏教版

专题8 有机化合物的的获得与应用 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 化石燃料的综合应用 石油的成分；石油炼制（石油分馏、催化裂化、催化裂解）；煤的综合利用（煤的干馏、煤的气化、煤的液化）。 甲烷和烷烃 甲烷的结构；甲烷的化学性质；甲烷与氯气的取代反应实验；烷烃的组成和性质；取代反应的特点；同系物的概念。 乙烯的性质及应用 乙烯的分子结构；乙烯的化学性质；乙烯的加成反应；加成反应的特点。 苯的性质及应用 苯的分子结构；苯的化学性质（卤代反应、硝化反应）。 乙醇的结构及性质 乙醇的分子结构；乙醇的物理性质；乙醇的化学性质（与金属钠反应、催化氧化）。 乙酸的结构与性质 乙酸的分子结构；乙酸的物理性质；乙酸的化学性质（酸性、酯化反应）；乙酸与乙醇的酯化反应实验及反应原理。 酯和油脂 酯的分子结构；酯的水解反应；油脂的分子结构；油脂的水解反应。 糖类 糖类的组成、分类；葡萄糖的性质；淀粉的性质；糖类在生产生活中的应用。 蛋白质和氨基酸 蛋白质的盐析和变性；蛋白质的存在和鉴别；氨基酸的结构和性质。 人工合成有机化合物 有机合成的线路选择；常见有机物的合成线路。 要点01 化石燃料及综合利用 1．石油的组成和石油炼制 (1)石油的组成 ①组成元素：石油的组成元素主要是_______，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 ②主要成分：石油中含有多种_______，并溶有少量的______________。 (2)实验室蒸馏石油 ①实验装置 ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要_______； b．碎瓷片的作用是_______； c．温度计的作用是测量_______的温度，温度计水银球在______________； d．冷凝管的作用是_______，进出水方向是____口进，____口出。 ③实验现象及结论： 锥形瓶中收集到_______。 60~150℃温度范围内收集到液体为_______。 150~300℃度范围内收集到液体为_______。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点_____的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点_____的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在_______中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：_______。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、_______、_______、_______、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于_______变化 b．各种馏分都是_______(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有_______相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐_______。 (3)石油的催化裂化 ①目的：提高石油分馏产品中低沸点的_______等轻质油的_______和_______。 ②原理：用石油分馏产品中_______的馏分为原料，在______________存在下，使______________较大、_______较高的烃断裂为______________较小、_______较低的烃。 ③催化裂化反应的产物为_______和_______。 例如：C16H34______________ (4)石油的裂解 ①原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的_______断裂为_______、_______等气态短链烃的过程。 ②目的：获得______________等气态短链烃，为石油化工提供原料。 归｜纳｜总｜结 (1)蒸馏和分馏的区别 ①蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。 ②分馏：对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。 (2)直馏汽油与裂化汽油区别 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂 溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色 直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否 2．煤的综合利用 (1)煤的组成 煤是由_______和_______所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是_____，其次是_______，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 (2)煤的气化 ①原理：在高温下煤和水蒸气作用得到_______等气体。主要反应为：____________________________ ②目的：生成的气体可作为_______或______________。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 (3)煤的液化 原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到_______，也可以获得洁净的燃料油（_____________________）和_______。 (4)煤的干馏 ①煤的干馏是将煤______________，使其发生复杂的变化。 ②产物：_______、_______、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 ③煤焦油和粗苯经过_______，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 易｜错｜点｜拨 (1)“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 ①蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 ②分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 ③干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 (2)煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 (3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 (4)煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 要点02 甲烷的结构与性质 1．甲烷的物理性质 甲烷是一种_____色、_____味、_____溶于水的气体，熔、沸点_____、密度比空气_____。甲烷是_______的主要成分，_______的水合物外形似冰，被称为“可燃冰”。 2．甲烷的组成与结构 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 甲烷分子具有_______结构，_______中心，与_____个氢原子形成完全相同的_____个C—H共价键，相邻C—H共价键的夹角为_______。 3．甲烷的化学性质 (1)稳定性 甲烷性质稳定，不与_______、_______、_______等物质反应。 (2)可燃性 ①纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈_______色。化学方程式为：____________________________。 ②甲烷燃烧产物的检验： 将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有_______产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水_______。 (3)与氯气反应——取代反应 ①实验探究甲烷与氯气的反应 实验现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐_______； b．集气瓶内壁有_______附着； c．集气瓶内液面_______； d．水槽中水溶液呈______性。 ②CH4与Cl2在_______条件下发生化学反应，有关化学方程式为 __________________________________________； __________________________________________； __________________________________________； __________________________________________。 ③甲烷的4种氯代产物的性质 a．常温下为气体的是_______，常温下为液体的是____________________________。 b．不溶于水的是____________________________。 4．取代反应 (1)概念：有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种______________所取代的反应。 (2)特点 a．反应条件，在_______条件下，甲烷与卤素单质发生取代反应。 b．连续反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可_______进行。 (3)因为有机化学反应的副产物较多，所以写化学方程式时用“_______”连接反应物和目标产物。 易｜错｜点｜拨 (1)甲烷的4种氯代产物的性质中，常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 (2)甲烷与氯气的反应为连续反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。 (3)因为有机化学反应的副产物较多，所以写化学方程式时用“―→”连接反应物和目标产物。 要点03 烷烃 同系物 1．烃和烷烃的概念 (1)烃：仅含_______两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 (2)烷烃：碳原子都以_______相连，其余价键均与_______结合，达到“饱和”的烃。 (2)烷烃 ①分子通式：_______。 ②习惯命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 壬烷 癸烷 n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：_______，C18H38：_______ (3)烷烃的化学性质 ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定，不与_______、_______、_______等物质反应。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，丙烷燃烧的化学方程式为：___________________________________。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式： __________________________________________。 易｜错｜点｜拨 (1)烷烃分子中的碳链并非在同一条直线上，而是呈锯齿状排列，可以利用烷烃的球棍模型观察。 (2)烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃。 (3)在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液等反应，但能发生取代反应、燃烧反应(氧化反应)等。 (4)常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。 (5)液态烃的密度一般都比水小。 2．同系物 (1)概念：结构_______，分子组成相差1个或若干个“_______”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)特点：同系物具有_______的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似。 易｜错｜点｜拨 同系物判断的三个关键点 ①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。 a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 要点04 乙烯的结构和性质 1．乙烯的组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 乙烯为_______结构，分子中含有一个_______键，6个原子在_______上，键角约为_______。 易｜错｜点｜拨 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。 2．乙烯的化学性质 (1)可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生_______的火焰并伴有_______。 化学方程式为：___________________________________。 (2)与酸性高锰酸钾溶液反应： 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液_______，使酸性高锰酸钾溶液_______。 (3)乙烯的加成反应 ①与溴的四氯化碳溶液反应 a．实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的_______色褪去。 b．反应方程式：__________________________________________ ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： a．CH2=CH2＋H2 ______________； b．CH2=CH2＋HCl______________； c．CH2=CH2＋H2O______________。 ③加成反应 把有机化合物分子中的______________连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (4)乙烯的用途 ①乙烯的产量可以用来衡量一个国家的_______发展水平。 ②在农业生产中用作植物______________。 要点05 不饱和烃 炔烃 1．不饱和烃 (1)不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数_______饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。 不饱和烃包括烯烃（含有_______键）和炔烃（含有_______键）。 (2)烯烃的特点 ①只含有一个_______，其余碳原子以_______与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 ②烯烃的通式为______________。 易｜错｜点｜拨 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。 2．乙炔的结构和性质 (1)乙炔的组成与结构 乙炔的分子式为：_______，结构式为_______。 乙炔的分子结构特点：含有_______键，四个原子在______________上。 (2)乙炔的化学性质 ①可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： __________________________________________。 ②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液_______。 ③加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→______________； CH≡CH＋2Br2(过量)―→______________。 乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：___________________________________。 归｜纳｜总｜结 加成反应与取代反应的比较 取代反应 加成反应 反应物特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和有机化合物(含或—C≡C—等) 生成物 两种 一种 碳碳键变化 无变化 或—C≡C—中一个或两个键断裂 反应特点 一上一下 断一加二(或断二加四) 举例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 要点06 苯的结构和性质 1．苯的组成和结构 (1)苯的分子式和结构式 分子式：_______，结构式：，结构简式：______________。 (2)苯分子的结构特点 苯分子的碳碳键是一种____________________________的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成______________，分子中6个碳原子和6个氢原子_______。 易｜错｜点｜拨 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2．苯的物理性质 苯是一种无色、有_______气味的液态烃，有较强的_______性，密度比水_____。有毒。 3．苯的化学性质 ①稳定性：_______被酸性高锰酸钾溶液氧化，_______使溴的四氯化碳溶液褪色。 ②可燃性 苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有_______的火焰，并有_______产生。 化学方程式：___________________________________。 ③取代反应： a．与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： _________________________________________________ b．与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯：_______ 溴苯：_______ 苯磺酸：_______ (3)有机化合物分子中的基团 有机化合物分子失去一个______________剩余的部分被称为基团，如甲基(_______)、乙基(_______)、羟基(_______)、苯基(_______)、硝基(_______)等。 归｜纳｜总｜结 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 要点07 乙醇的结构和性质 1．乙醇的分子结构和物理性质 (1)组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 乙醇分子中含有羟基(—OH)，可以看成乙烷分子中的1个氢原子被_______取代后的产物。 (2)物理性质 乙醇俗称_______。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水_____，沸点78.5℃，_____挥发。能与水以任意比互溶。_______（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 2．乙醇的化学性质 (1)【基础实验】——乙醇的性质 【实验1】取一小块钠，用滤纸吸干钠表面的煤油，然后投入到盛有1~2mL无水乙醇的试管中。 实验现象：钠开始沉于_______，最终慢慢消失，有_______产生。 实验结论：钠______与煤油反应，乙醇与钠反应生成______。 与钠与水反应相比，钠与乙醇反应______。 【实验2】向一支洁净的试管中加入3~4mL无水乙醇，将试管浸入50℃左右的热水中。另取一根一段已经卷曲的铜丝，将铜丝在酒精灯上烧至红热状态，迅速插入乙醇中，反复多次。 实验现象：铜丝灼烧后表面由_____变_____，插入乙醇后变为_____色；液体散发出_______气味。 实验结论：铜作_______，乙醇被氧化。 (2)可燃性 乙醇燃烧时，火焰呈_______色。乙醇常用作_______。 化学方程式：__________________________________________。 (3)与金属钠反应——置换反应 ①化学方程式：___________________________________。该反应的类型是_______反应。 ②反应实质： 煤油是_______的混合物，碳氢键中的氢原子_______被金属钠置换，乙醇分子中的______________的氢原子能被金属钠置换产生_______。但反应比钠与水要缓慢得多。 归｜纳｜总｜结 钠与水和乙醇反应比较 钠与水反应 钠与乙醇反应 反应现象 钠浮在水面上，熔化，四处游动，很快消失 钠开始沉于试管底部，未熔化，钠表面有气泡产生，慢慢消失 反应剧烈程度 剧烈反应 缓慢反应 反应实质 氢原子被置换 羟基上的氢原子被置换 羟基氢原子的活泼性 水中的氢原子>羟基上的氢原子 (3)乙醇的催化氧化 乙醇在_______等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有_______气味的乙醛。 化学方程式：__________________________________________。 归｜纳｜总｜结 乙醇的催化氧化反应原理 (1)实验操作、现象、原理 (2)反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。 总反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，催化剂铜参与了反应，只不过在反应前后质量和化学性质不变。 3．乙醛和甲醛的结构与性质 (1)乙醛的结构与性质： ①乙醛的结构式为：______________，结构简式为：_______。乙醛分子中含有______基(_______)。 ②乙醛具有较强的_______性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为： __________________________________________。 (2)甲醛的结构与性质： ①甲醛的结构式为：_______，结构简式为：HCHO。 ②甲醛是一种无色、有刺激性气味的_______。 ③甲醛的水溶液（俗称_______）常用于______________和______________等。 ④甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 要点08 乙酸的结构和性质 1．乙酸的分子结构 乙酸的分子式为_______，结构式为______________，结构简式为_______。 球棍模型： 空间填充模型： 乙酸的官能团是_______（_______或_______）。 2．乙酸的物理性质 乙酸又称_______，纯净的乙酸在16.6℃以下呈冰状固体，故又称_______。食醋中含有_______的乙酸。乙酸是一种_____色、具有_______气味的液体，能与_______以任意比互溶，______挥发。 3．乙酸的化学性质 (1)弱酸性： 乙酸是一种弱酸，乙酸在水中的电离方程式为______________________。乙酸的酸性比碳酸______。 请写出下列化学方程式： a．与金属钠反应：__________________________________________。 b．与NaOH溶液反应：__________________________________________。 c．与Na2CO3溶液反应：__________________________________________。 d．与CaCO3反应：_________________________________________________。应用：可除去_______。 (2)酯化反应 ①实验装置 ②实验操作： a．添加试剂：在试管里先加入3 mL_______，边振荡，边慢慢地加入2 mL_______和2 mL_______。 b．连接好装置，用酒精灯小心加热试管3～5 min。产生的蒸气经导管通到______________的液面上。 ③实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有______________，闻到______味。 ④化学方程式：__________________________________________。 ⑤乙酸的酯化反应原理： 乙酸乙酯是乙醇分子中的______________取代了乙酸分子中的______________的生成物。即乙酸脱去_______，乙醇脱去羟基上的_______，结合成水，剩余部分结合成酯。即酸脱_______醇脱_______。 归｜纳｜总｜结 酯化反应实验中注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率。 ②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 ②与挥发出来的乙酸反应。 ③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 要点09 酯和油脂 1．酯的结构和性质 (1)酯的结构： ①结构通式：(R1、R2为烃基)。 ②官能团：酯基(___________)，简写为_______。 (2)酯的物理性质 酯的密度一般比水_____，碳原子较少的酯类为_____态，具有_______气味，______溶于水，_____溶于有机溶剂。 (3)乙酸乙酯的水解反应 酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式： a．在稀硫酸作用下水解：_________________________________________________。 b．在氢氧化钠溶液中水解：_________________________________________________。 归｜纳｜总｜结 酯水解的反应机理 发生水解时，断开①键，结合—OH，生成羧基，R′—O—结合—H生成醇。 2．油脂的结构和性质 (1)油脂： ①植物油、动物脂肪的主要成分是_______。植物油通常呈______态，动物脂肪通常呈_____态。油脂_____溶于水，密度比水_____。 ②油脂属于______________，即油脂看成是______________和_______发生酯化反应的产物。 ③油脂的结构： 植物油分子中含有_______键，动物脂肪中不饱和键成分较少。 (2)油脂的水解反应 ①油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) 油脂在碱性条件下彻底水解。 写出上述反应的化学方程式： ________________________________________________________ 油脂在碱性条件下的水解反应又叫_______，工业常用来制取_______，_______是一种重要的工业原料。 ②油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解) ________________________________________________________ ③植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生_______反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液_______。 要点10 糖类 1．糖类 (1)糖类的组成与存在 物质 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 分子式 在自然界的存在 葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果 甘蔗、甜菜等植物体内 植物种子和块根、大米、小麦 植物的细胞壁、棉花、木材 (2)糖类的物理性质 物质 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 颜色、状态 无色晶体 白色晶体 白色粉末 白色固体 水溶性 _____溶于水 _____溶于水 _____溶于冷水，_____溶于热水 _____溶于水 易｜错｜点｜拨 (1)从糖类的组成和原子数的比例来看，有些糖的组成符合Cn(H2O)m，如葡萄糖C6(H2O)6、蔗糖C12(H2O)11等，人们曾称糖类为碳水化合物；但有些糖不符合Cn(H2O)m，如脱氧核糖(C5H10O4)，有些物质如乙酸(C2H4O2)符合Cn(H2O)m，但不属于糖。 (2)葡萄糖与果糖互为同分异构体；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。 (3)淀粉、纤维素都是天然高分子化合物，不互为同分异构体。 2．葡萄糖的性质 (1)葡萄糖与银氨溶液反应 操作 现象 在试管壁上生成______________ 实验结论 葡萄糖具有_______，能被弱氧化剂_______氧化，生成______________ (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应 操作 实验现象 有______________生成 实验结论 葡萄糖具有_______，能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液_______为_______色的_______沉淀 易｜错｜点｜拨 (1)做银镜反应时，为了保证能够在试管内壁生成光亮的银镜，需要注意下面几点： ①选用洁净的试管； ②银氨溶液现配现用。配制银氨溶液时，要逐滴将稀氨水加入到硝酸银溶液中，到生成的沉淀刚好完全溶解为止，氨水不要过量； ③水浴加热。 (2)葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应实验操作要点 ①氢氧化铜溶液久置容易分解为氧化铜，并且氢氧化铜沉降下来也不利于与葡萄糖接触反应，所以需用新制的氢氧化铜悬浊液； ②在配制时要保证溶液显碱性，一般操作是将硫酸铜溶液往氢氧化钠溶液中滴加出现蓝色絮状沉淀即可； ③加热煮沸。 2．淀粉的性质 (1)淀粉与碘水反应： 向淀粉溶液中滴加碘水，溶液_______。 应用：可用碘水检验_______。 (2)淀粉的水解反应 ①实验操作 (2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 Ⅰ 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 Ⅱ 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 Ⅲ 溶液不变蓝色 出现砖红色沉淀 (3)淀粉水解反应的化学方程式为 __________________________________________ 3．糖类在生产、生活中的应用 (1)淀粉为人体提供能量 淀粉在淀粉酶的作用下，水解生成_______，_______在人体组织中缓慢氧化，_______热量，提供生命活动所需要的能量。 (2)含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是_______）可以用来制造工业酒精。 葡萄糖转化为酒精的化学方程式为___________________________________。 (3)葡萄糖的银镜反应，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液的反应可用于检验葡萄糖的存在，医学上曾用类似的反应来检验病人尿液中_______的含量是否偏高。 (4)工业上可以用_______、_______为原料生产葡萄糖。 要点11 蛋白质 氨基酸 酶 1．蛋白质 (1)存在与组成 ①存在：蛋白质是组成_______的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的______、运输氧气的_______、引起疾病的_______和_______、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 ②组成：主要由______________等元素组成，属于天然高分子化合物。 (2)蛋白质的性质 ①盐析 概念：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度_______而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的_______和_______没有发生改变。 特点：盐析是_______过程，在加入蒸馏水，沉淀又_______。 ②变性 概念：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的_______或_______会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是_______过程。 ③蛋白质的水解反应 天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为_______。 ④显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显______色。 ⑤灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生_______的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 归｜纳｜总｜结 蛋白质变性的应用 杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤等。 农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害。 不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用豆浆、牛奶等。 福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本。 2．氨基酸 酶 (1)氨基酸的结构特点 ①氨基酸分子中均含有______________和______________基团。 ②α­氨基酸：分子中氨基连接在离羧基_______的碳原子上的氨基酸。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性： 氨基酸分子中的_______基能与酸反应，氨基酸分子中的_______基能与碱反应。 ②生成多肽： 在一定条件下，氨基酸之间能发生反应生成多肽，多再经过一系列的变化，从而构成_______。 ③羧基的反应： 氨基酸的羧基，在一定条件下可以发生_______反应、成盐反应。 (3)酶 ①定义：酶是一种具有_______作用的物质，它是一种最有效的天然生物催化剂。绝大多数酶是_______。 ②作用：生命活动中的新陈代谢，与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。 (3)酶的特点 ①专一性：人的唾液中有催化淀粉水解的_______酶，胃液中有催化蛋白质水解的_______酶，血液和新鲜的动物肝脏中有_______酶（能催化双氧水的分解）。 ②高效性：酶的催化反应速率比一般的催化反应速率大1010～1014倍。 ③特殊的温度效应：在很_______的条件下就具有很强的催化效能。 要点12 人工合成有机化合物 1．常见有机化合物的合成 (1)有机合成的思路和方法 ①要依据被合成物质的_______和_______，选择适合的______________和_______，精心设计并选择合理的_______和_______。 ②要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 (2)有机合成中的绿色化学思想 ①绿色化学思想的主要特点： a．充分利用资源和能源，采用_______、_______的原料； b．避免污染物的产生，减少_______向环境排放； c．尽可能降低_______消耗； d．提高______________，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 ②有机合成中的绿色化学思想： a．改变所用的_______或反应_______； b．避免分离_______，从几个原料经一步合成目标产物； c．使用_______溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 2．有机高分子化合物的合成 (1)有机高分子化合物 ①概念：相对分子质量高达______________的有机化合物。 ②分类： a．天然有机高分子化合物，如_______、_______、_______等。 b．合成有机高分子化合物，如三大合成材料：_______、_______、_______。 (2)有机高分子化合物的合成 ①加聚反应： 含有_______（或_______）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过_______反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的_______子称为单体。 链节：高分子化合物中不断重复的基本_______称为链节。 聚合度：___________称为聚合度。 (3)写出下列物质发生加聚反应的生成物： ①氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ______________； ②丙烯的加聚：nCH2=CHCH3______________； ③苯乙烯的加聚：______________； ④四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 ______________。 题型01 化石燃料的综合利用 【典例1】下列说法正确的是 A．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 B．煤通过气化、液化这样的物理变化可获得洁净的燃料 C．石油通过分馏得到的汽油是纯净物 D．煤通过干馏可获得焦炉气、煤焦油、焦炭等 方｜法｜点｜拨 (1)石油炼制方法的比较 　　方法 比较　　 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 (2)煤的综合利用 ①煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) ②煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） ③煤的干馏 【变式1-1】有关资源的开发利用和环境的保护，下列说法错误的是 A．目前，太阳能已经取代煤、石油、天然气，成为人类主要使用的能源 B．煤和石油燃烧排放的、等是大气污染物的主要来源 C．现代石油化工采用银作催化剂，以乙烯为原料生产环氧乙烷，原理为：2CH2=CH2+O22，该反应的原子利用率为100％ D．煤的干馏与石油的分馏分别属于化学变化、物理变化 【变式1-2】“17世纪中国工艺百科全书”《天工开物》中记载“凡取煤经历久者，从土面能辨有无之色，然后挖掘。深至五丈许，方始得煤。”下列说法错误的是 A．煤是不可再生能源 B．煤的组成以碳元素为主 C．煤的气化、液化过程均为物理变化 D．煤通过干馏可以得到煤焦油、焦炉煤气以及焦炭等 题型02 甲烷的性质及应用 【典例2】甲烷是天然气的主要成分，下列有关甲烷的说法正确的是 A．甲烷燃烧，火焰明亮，冒黑烟 B．物质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl C．甲烷分子是平面正方形分子 D．通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液均不反应 方｜法｜点｜拨 甲烷的取代反应特点 (1)反应条件：光照，在室温或暗处不发生反应，不能阳光直射，否则会发生爆炸； (2)反应物：必须用纯的卤素单质，与卤素单质的水溶液不反应； (3)产物状态：常温下只有一氯甲烷和氯化氢呈气态，其余均为油状液体； (4)反应历程：反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl的物质的量最多； (5)数量关系：1 mol氢原子被取代，消耗1 molCl2，同时生成1 mol HCl。1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，最多消耗y molCl2。 【变式2-1】某化学兴趣小组搭建如图所示装置，在圆底烧瓶中充满等物质的量的CH4和Cl2，将该装置置于常温下光亮处一段时间。下列说法正确的是 A．打开止水夹，可以观察到红色喷泉，圆底烧瓶内充满液体 B．烧瓶内壁有油状液滴，油状液滴的成分有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 C．在光照条件下，CH4也易与溴水发生取代反应 D．该实验产物中，物质的量最多的是HCl 【变式2-2】除二氧化碳外，甲烷也是一种温室气体，其特征反应是取代反应。下列说法正确的是 A．分子比分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强 B．甲烷与混合在黑暗处即可爆炸 C．为正四面体结构 D．为平面正方形结构 题型03 烷烃 同系物 【典例3】下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是 A．从碳原子的成键特征来分析，应该有、、等简单的有机化合物 B．甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体 C．所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体 D．所有的烷烃都能发生取代反应 方｜法｜点｜拨 (1)烷烃的结构特点 一个碳原子与其他4个原子以4个单键相结合时： ①如果这4个原子相同，分别在四面体的顶点上，则构成正四面体； ②如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体； ③无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。 (2)烷烃的结构和性质 ①烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃。 ②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液等反应，但能发生取代反应、燃烧反应(氧化反应)等。 ③常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。 ④液态烃的密度一般都比水小。 (3)同系物的判断的两个标准 ①分子结构相似即属于同一类物质。 ②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 【变式3-1】下列性质中，不属于烷烃性质的是 A．完全燃烧产物只有二氧化碳和水 B．它们几乎不溶于水 C．分子的通式为CnH2n+2，与氯气发生加成反应 D．它们是非电解质 【变式3-2】图中表示碳原子连接的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。下列说法中不正确的是 A．图中A和C的分子组成相差一个原子团 B．图中A、D和E的分子中所含氢原子的数目相同 C．属于链状烷烃的物质有A、B、C、E D．分子通式符合且碳数不同的物质一定互为同系物 题型04 乙烯和乙炔的性质及应用 【典例4】下列说法中正确的是（ ） A．乙烯具有平面结构，与乙烷相比，性质更稳定 B．乙烯分子中含有碳碳双键，易发生加成反应 C．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，MnO被氧化 D．乙烷与氯气发生反应的类型与乙烯与氯气发生反应的类型相同 方｜法｜点｜拨 乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 　　名称 比较　　 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 H—C≡C—H 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃类 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 取代反应 与卤素单质间的反应 加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 【变式4-1】下列有关乙烯和乙烷的说法错误的是(　　) A．乙烯分子中所有原子一定共平面而乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内 B．乙烯的化学性质比乙烷的活泼，乙烯中组成碳碳双键的两个化学键活性完全相同 C．不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷 【变式4-2】下列说法正确的是(　　) A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同 B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同 C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯 D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷 题型05 烃的空间结构的判断 【典例5】科学家合成了一种“蝴蝶”烃，球棍模型如图(图中的“棍”代表单键、双键或三键)，核磁共振氢谱表明其分子中氢原子的化学环境只有一种情况，下列说法错误的是 A．该烃分子式为 B．该烃分子式中碳原子的化学环境有2种 C．该分子中所有碳原子可能共平面 D．“蝴蝶”烃可以使溴水以及高锰酸钾溶液褪色，但原理不同 方｜法｜点｜拨 (1)几种常见的分子结构模型 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③乙炔型：乙炔是直线结构，H—C≡C—H，4个原子在同一直线上。 ④苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 (2)用等效氢法判断烃的一氯代物 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 【变式5-1】下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 【变式5-2】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) A．　 B． C．CH3CH2CH2CH3　　 D． 题型06 苯的结构与性质 【典例6】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯不与溴水发生加成反应　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯()只有一种 ⑤间二氯苯()只有一种 ⑥硝基苯()只有一种 A．①② B．①④ C．③⑤⑥ D．①②④ 方｜法｜点｜拨 (1)苯的结构特点 ①6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 ②碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 ③每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 (2)苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式6-1】成都某公司在5·12地震中泄漏了大约600kg化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 【变式6-2】下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 题型07 乙醇的结构与性质 【典例7】下列关于乙醇的说法正确的是 A．乙醇易溶于水 B．乙醇不能与金属钠反应 C．用乙醇萃取溴水中的溴单质 D．CH3CH2OH→CH3CHO可通过加成反应实现 方｜法｜点｜拨 (1)乙醇反应时化学键的断裂 化学反应 键的断裂 与钠反应 ① 燃烧 ①②③④⑤ 催化氧化 ①③ (2)醇的催化氧化反应规律(R、R′、R″代表烃基) ①凡有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能被催化氧化成醛(R—CHO)。 ②凡有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被催化氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 ③凡有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【变式7-1】下列有关乙醇的说法正确的是 A．饮用的白酒是无水酒精 B．通常状况下，不能与金属钠反应 C．在加热和有银存在下，可与氧气反应生成乙醛 D．在水溶液中能够电离产生离子，呈现弱酸性 【变式7-2】乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【变式7-3】乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为，易溶于水)的装置(夹持装置已略去)如图所示。实验过程中铜网先出现由红变黑再变红且交替变化的现象，下列说法错误的是 A．①中用胶管连接分液漏斗和蒸馏烧瓶，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．反应中铜网由红变黑再变红且交替变化的现象说明铜作催化剂 C．实验开始时需先加热②，再通，然后加热③ D．实验结束后，通过蒸馏可从④中分离出乙醛 题型08 乙酸的性质及应用 【典例8】下列关于乙酸的叙述正确的是 A．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 B．乙酸在常温下能与NaOH、、乙醇等发生化学反应 C．乙酸是非电解质 D．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键 方｜法｜点｜拨 (1)乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸具有酸的通性： ①使紫色石蕊溶液变红色；②与活泼金属反应；③与碱性氧化物反应；④与碱反应；⑤与某些盐反应。 (2)羟基氢原子活泼性比较 羟基类型 CH3CH2—OH H—OH CH3COOH 羟基氢的活泼性 增强 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 Na 反应 反应(快) 反应(快) NaOH溶液 几乎不反应 不反应 反应 NaHCO3溶液 不反应 不反应 反应 (3)酯化反应 ①反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 ②反应特点：缓慢、可逆。 ③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 【变式8-1】实验室可用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯，制得的乙酸乙酯常用饱和碳酸钠溶液收集。某实验小组为探究实验室制备乙酸乙酯时饱和溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)，进行了如下实验。 下列说法不正确的是 A．制备乙酸乙酯时浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 【变式8-2】乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH A．羟基的活动性：乙酸＞水＞乙醇 B．乙酸、乙醇均显酸性 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．与金属钠反应的强烈程度：乙酸＞水＞乙醇 【变式8-3】某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。 供选择试剂：0.1 mol· L－1稀醋酸，碳酸钠粉末，醋酸钠，水。 试回答下列问题： (1)A试剂为________，B试剂为________。 (2)证明乙酸酸性强于碳酸的实验现象：_________________________________________。 (3)涉及的化学方程式为_______________________________________________________。 (4)下列物质：①C2H5OH、②CH3COOH、③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为_______________(填序号)。 题型09 酯和油脂的性质及应用 【典例9】东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于分子的说法错误的是 A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 方｜法｜点｜拨 油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机物 烃基中含不饱和键 烃基为饱和键 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 呈液态或固态 化学性质 都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类 【变式9-1】油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是 A．植物油可以使溴水褪色 B．油脂的密度比水大，难溶于水 C．含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸 【变式9-2】某有机物A的结构简式为，下列关于A的叙述正确的是(　　) A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B．与NaOH反应时断键仅有⑤ C．属于烃 D．一定条件下可发生酯化反应 题型10 糖类、蛋白质的性质及应用 【典例10】糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中正确的是 A．所有糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应 B．所有糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物 C．可以利用银镜反应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液 D．华裔科学家钱永健因发现绿色荧光蛋白获2008年诺贝尔化学奖，绿色荧光蛋白的发光过程应该是在高温下实现的 方｜法｜点｜拨 (1)淀粉的水解 ①检验淀粉水解及水解程度的实验步骤： ②产物的检验 淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH反应。 因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加碱中和再检验。 (2)蛋白质的盐析和变性的区别 盐析 变性 含义 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 外界条件使蛋白质化学组成或空间结构发生改变 条件 浓的无机盐溶液 加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)、紫外线照射等 特征 可逆过程，不改变蛋白质的生理活性 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 结构或性质改变，化学变化 应用 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒 【变式10-1】糖类、油脂、蛋白质等是人体必需的基本营养物质。下列有关说法正确的是 A．糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成 B．糖类在一定条件下都可以发生水解反应 C．油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪酸和甘油 D．可以通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和棉织物 【变式10-2】2018年诺贝尔化学奖获得者为弗朗西斯·阿诺德（FrancesH·Amold）、乔治·史密斯（GeorgeP·Smith）及格雷戈里·温特（GregoryP·Winter）爵士。上述三位化学奖得主成功利用基因变异和选择研究出可以解决人类化学问题的蛋白质。关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是 A．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸 B．向蛋白质溶液中加入、浓溶液，均会使其变性 C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成 D．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物 题型11 常见有机物的相互转化 【典例11】布洛芬被推荐为家庭备用药之一，其结构和有关信息如下：本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药，为糖衣或薄膜衣片，除去包衣后显白色，贮藏密闭保存。 下列说法不正确的是 A．布洛芬属于芳香族化合物 B．它可以与乙醇发生酯化反应 C．分子式为 D．它可以和氢氧化钠溶液反应 方｜法｜点｜拨 (1)有机化合物中官能团 官能团是有机化合物中具有某些特殊性质的原子或原子团。 常见的官能团有： 碳碳双键、碳碳三键、卤素原子（—X）（X=F、Cl、Br、I）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）、氨基（—NH2）等。 (2)有机化合物的类别与官能团关系 根据有机化合物中的官能团，可以将有机化合物分为不同的类别。 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 【变式11-1】柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【变式11-2】枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是 A．乙酸 B．碳酸钠溶液 C．氢氧化钠 D．硫酸氢钠溶液 【变式11-2】烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示。 (1)写出决定B、D性质的官能团的名称： B____________、D____________。 (2)A的结构式为____________。 (3)写出反应②的化学方程式并注明反应类型：__________________________________________，反应类型：__________。 (4)实验室怎样区分B和D？____________________________________________________。 (5)除去F中少量B和D的最佳试剂是________(填字母)。 A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液 C．苯 D．水 (6)用化学方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由：_____________________________。 题型12 人工合成有机化合物 【典例12】α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 方｜法｜点｜拨 (1)加聚反应的特点 ①反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 ②反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 ③聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) (2)加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： ①去掉结构简式两端的“”和“”。 ②将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 ③从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 ④去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式12-1】制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【变式12-2】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯酸钠的链节为 【变式12-3】有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。 (3)写出D和F反应生成G的化学方程式：________________________________________。 (4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是__________。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（24-25高一下·山东临沂·期中）二氟一氯甲烷常用作制冷剂，制备反应：。下列说法错误的是 A．的电子式为 B．的原子结构示意图为 C．为 D．的球棍模型为 2．（25-26高一下·陕西铜川·期中）下列有机化合物中，不属于烃的是 A． B． C． D． 3．（23-24高一下·河南郑州·阶段检测）下列说法正确的是 A．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水 B．石油裂解为化学变化 C．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．乙烯、苯均能通过加成反应使溴水中的水层褪色 4．维生素C又称“抗坏血酸”，能帮助人体将食物中摄取的、不易吸收的转变为易吸收的，常用作食品添加剂，延长食品的保质期，其结构如图所示。下列有关维生素C的说法正确的是 A．与乙酸乙酯互为同系物 B．分子中所有原子共面 C．分子中含有3种含氧官能团 D．能够发生取代反应和氧化反应 5．（24-25高一下·北京·期中）我国科研人员利用电离辐射作为赋能方式，同时利用水辐解产生的羟基自由基和水合电子，实现了(与的氧化还原偶联反应，在室温下合成了。下列关于的说法正确的是 A．三种物质均属于有机化合物 B．三种物质均属于共价化合物 C．三种物质均难溶于水 D．和的过程中和均表现出氧化性 6．为了除去括号内的杂质，其试剂选择和分离方法正确的是 选项 物质(杂质) 所用试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 B 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏 D 乙醇(水) 无水硫酸铜 蒸馏 7．（26-27高一上·全国·课后作业）下列说法正确的是 A．植物油和矿物油可以用蒸馏水鉴别 B．植物油和矿物油加入溴水并振荡、静置液体分层，上下两层均无色的是植物油，上层有色，下层无色的是矿物油 C．植物油和矿物油在一定条件下，均不能与氢气发生加成反应 D．油脂、蛋白质属于高分子化合物，而矿物油属于烃类 8．（25-26高一下·河南新乡·期中）丙烯酸乙酯是一种食用香料，天然存在于菠萝等水果中。工业上可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： 回答下列问题： (1)乙烯的官能团名称是______，乙烯和水反应生成物的名称是______。 (2)中含氧官能团的结构式是______，丙烯和氧气的反应反应属于______。 A．加成反应　　B．取代反应　　C．氧化反应　　D．聚合反应 (3)写出上述流程中生成丙烯酸乙酯的化学方程式：____________________________________。 (4)乙烯通入酸性高锰酸钾，现象：___________________________________，乙烯制备聚乙烯的反应类型：______。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高一下·内蒙古鄂尔多斯·阶段检测）下列对有机物说法正确的是 A．丙烷的分子式为CH3CH2CH3 B．一氯甲烷的电子式： C．与 互为同分异构体 D．C2H6和C8H18一定为同系物 2．（25-26高一下·内蒙古赤峰·阶段检测）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．1mol柠檬烯可以和3mol H2发生加成反应 B．它的分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．它具有芳香的气味，是芳香族化合物 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应 3．（24-25高一下·河北邢台·期中）正丙醇(CH3CH2CH2OH)在常温常压下是一种无色透明液体，易溶于水，易挥发，沸点约为95℃，化学性质与乙醇类似。为了探究正丙醇的催化氧化反应，同学们用如图装置(部分夹持装置已省略)进行实验，下列说法正确的是 已知：含有醛基的物质能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。 A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为冷水浴和热水浴 B．实验时可观察到装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象 C．装置丙的作用是检验反应是否生成了H2O，通过观察无水硫酸铜的颜色是否变红来判断 D．若装置丁试管中的液体能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，可说明正丙醇的催化氧化反应一定生成了丙醛(CH3CH2CHO) 4．（24-25高一下·黑龙江大庆·期中）蛋白质中N元素含量可按下列步骤测定： 下列说法错误的是 A．步骤Ⅰ，须加入过量浓，以确保N元素完全转化为 B．步骤Ⅱ，浓NaOH溶液过量，有利于氨的蒸出 C．步骤Ⅲ，吸收的盐酸须过量 D．尿素样品、样品的N元素含量均可按上述步骤测定 5．阿司匹林(学名为乙酰水杨酸)是一种重要的合成药物，其合成过程如下，下列有关说法错误的是 A．水杨酸的分子式为 B．水杨酸苯环上的一氯取代产物有2种 C．水杨酸和乙酰水杨酸都能使紫色石蕊溶液变红 D．乙酰水杨酸分子中一定共面的原子有12个 6．（25-26高一下·安徽阜阳·阶段检测）X是一种常见药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．X中含有3种官能团 B．X可发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验X中的碳碳双键 D．标准状况下，1 mol X与金属钠反应最多可生成44.8 L H2 7．（25-26高一上·浙江宁波·期中）以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程如图所示： 已知：D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 (1)D的结构简式为___________。 (2)反应Ⅰ的总反应化学方程式是______________________，反应类型是___________。 (3)D也可由戊烷裂化裂解制得。写出一氯代物只有一种的戊烷的同分异构体的结构简式：___________。 (4)F→G为加聚反应，写出G的结构简式：___________。 (5)在反应Ⅲ→Ⅵ中，属于加成反应的是反应___________。 (6)研究资料表明，酿酒的过程中会产生乳酸()，请依据反应Ⅲ写出两分子乳酸相互反应，其中有机产物分子中含有一个六元环状结构的化学方程式：___________。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题8 有机化合物的的获得与应用 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 化石燃料的综合应用 石油的成分；石油炼制（石油分馏、催化裂化、催化裂解）；煤的综合利用（煤的干馏、煤的气化、煤的液化）。 甲烷和烷烃 甲烷的结构；甲烷的化学性质；甲烷与氯气的取代反应实验；烷烃的组成和性质；取代反应的特点；同系物的概念。 乙烯的性质及应用 乙烯的分子结构；乙烯的化学性质；乙烯的加成反应；加成反应的特点。 苯的性质及应用 苯的分子结构；苯的化学性质（卤代反应、硝化反应）。 乙醇的结构及性质 乙醇的分子结构；乙醇的物理性质；乙醇的化学性质（与金属钠反应、催化氧化）。 乙酸的结构与性质 乙酸的分子结构；乙酸的物理性质；乙酸的化学性质（酸性、酯化反应）；乙酸与乙醇的酯化反应实验及反应原理。 酯和油脂 酯的分子结构；酯的水解反应；油脂的分子结构；油脂的水解反应。 糖类 糖类的组成、分类；葡萄糖的性质；淀粉的性质；糖类在生产生活中的应用。 蛋白质和氨基酸 蛋白质的盐析和变性；蛋白质的存在和鉴别；氨基酸的结构和性质。 人工合成有机化合物 有机合成的线路选择；常见有机物的合成线路。 要点01 化石燃料及综合利用 1．石油的组成和石油炼制 (1)石油的组成 ①组成元素：石油的组成元素主要是碳和氢，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 ②主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。 (2)实验室蒸馏石油 ①实验装置 ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网； b．碎瓷片的作用是防暴沸； c．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处； d．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。 ③实验现象及结论： 锥形瓶中收集到油状液体。 60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。 150~300℃度范围内收集到液体为煤油。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：分馏塔。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于物理变化 b．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。 (3)石油的催化裂化 ①目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 ②原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 ③催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。 例如：C16H34C8H18＋C8H16 (4)石油的裂解 ①原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。 ②目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。 归｜纳｜总｜结 (1)蒸馏和分馏的区别 ①蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。 ②分馏：对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。 (2)直馏汽油与裂化汽油区别 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂 溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色 直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能 裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否 2．煤的综合利用 (1)煤的组成 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 (2)煤的气化 ①原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) ②目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 (3)煤的液化 原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油）和化工原料。 (4)煤的干馏 ①煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 ②产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 ③煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 易｜错｜点｜拨 (1)“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 ①蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 ②分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 ③干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 (2)煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 (3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 (4)煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 要点02 甲烷的结构与性质 1．甲烷的物理性质 甲烷是一种无色、无味、难溶于水的气体，熔、沸点低、密度比空气小。甲烷是天然气的主要成分，天然气的水合物外形似冰，被称为“可燃冰”。 2．甲烷的组成与结构 化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型 CH4 甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，与4个氢原子形成完全相同的4个C—H共价键，相邻C—H共价键的夹角为109°28′。 3．甲烷的化学性质 (1)稳定性 甲烷性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。 (2)可燃性 ①纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。化学方程式为：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 ②甲烷燃烧产物的检验： 将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。 (3)与氯气反应——取代反应 ①实验探究甲烷与氯气的反应 实验现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅； b．集气瓶内壁有油状液体附着； c．集气瓶内液面上升； d．水槽中水溶液呈酸性。 ②CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为 CH4＋Cl2CH3Cl(一氯甲烷)＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3(三氯甲烷或氯仿)＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)＋HCl。 ③甲烷的4种氯代产物的性质 a．常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 b．不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 4．取代反应 (1)概念：有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。 (2)特点 a．反应条件，在光照条件下，甲烷与卤素单质发生取代反应。 b．连续反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。 (3)因为有机化学反应的副产物较多，所以写化学方程式时用“―→”连接反应物和目标产物。 易｜错｜点｜拨 (1)甲烷的4种氯代产物的性质中，常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 (2)甲烷与氯气的反应为连续反应，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。 (3)因为有机化学反应的副产物较多，所以写化学方程式时用“―→”连接反应物和目标产物。 要点03 烷烃 同系物 1．烃和烷烃的概念 (1)烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 (2)烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。 (2)烷烃 ①分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。 ②习惯命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷 (3)烷烃的化学性质 ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，丙烷燃烧的化学方程式为：C3H8+5O22CO2+4H2O。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式： C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。 易｜错｜点｜拨 (1)烷烃分子中的碳链并非在同一条直线上，而是呈锯齿状排列，可以利用烷烃的球棍模型观察。 (2)烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃。 (3)在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液等反应，但能发生取代反应、燃烧反应(氧化反应)等。 (4)常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。 (5)液态烃的密度一般都比水小。 2．同系物 (1)概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)特点：同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似。 易｜错｜点｜拨 同系物判断的三个关键点 ①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。 a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 要点04 乙烯的结构和性质 1．乙烯的组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2=CH2 乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。 易｜错｜点｜拨 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。 2．乙烯的化学性质 (1)可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。 化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。 (2)与酸性高锰酸钾溶液反应： 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)乙烯的加成反应 ①与溴的四氯化碳溶液反应 a．实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的橙红色褪去。 b．反应方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： a．CH2=CH2＋H2 CH3CH3； b．CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl； c．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。 ③加成反应 把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (4)乙烯的用途 ①乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 ②在农业生产中用作植物生长调节剂。 要点05 不饱和烃 炔烃 1．不饱和烃 (1)不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。 不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）。 (2)烯烃的特点 ①只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 ②烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。 易｜错｜点｜拨 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。 2．乙炔的结构和性质 (1)乙炔的组成与结构 乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。 乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。 (2)乙炔的化学性质 ①可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O。 ②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr； CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。 乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：CH≡CH+HClCH2=CHCl。 归｜纳｜总｜结 加成反应与取代反应的比较 取代反应 加成反应 反应物特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和有机化合物(含或—C≡C—等) 生成物 两种 一种 碳碳键变化 无变化 或—C≡C—中一个或两个键断裂 反应特点 一上一下 断一加二(或断二加四) 举例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 要点06 苯的结构和性质 1．苯的组成和结构 (1)苯的分子式和结构式 分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。 (2)苯分子的结构特点 苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。 易｜错｜点｜拨 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2．苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。 3．苯的化学性质 ①稳定性：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ②可燃性 苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 ③取代反应： a．与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： 。 b．与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： (3)有机化合物分子中的基团 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团，如甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羟基(—OH)、苯基(—C6H5)、硝基(—NO2)等。 归｜纳｜总｜结 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 要点07 乙醇的结构和性质 1．乙醇的分子结构和物理性质 (1)组成与结构 分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH 球棍模型 空间填充模型 乙醇分子中含有羟基(—OH)，可以看成乙烷分子中的1个氢原子被羟基取代后的产物。 (2)物理性质 乙醇俗称酒精。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水小，沸点78.5℃，易挥发。能与水以任意比互溶。75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 2．乙醇的化学性质 (1)【基础实验】——乙醇的性质 【实验1】取一小块钠，用滤纸吸干钠表面的煤油，然后投入到盛有1~2mL无水乙醇的试管中。 实验现象：钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，有无色气体产生。 实验结论：钠不与煤油反应，乙醇与钠反应生成H2。 与钠与水反应相比，钠与乙醇反应慢。 【实验2】向一支洁净的试管中加入3~4mL无水乙醇，将试管浸入50℃左右的热水中。另取一根一段已经卷曲的铜丝，将铜丝在酒精灯上烧至红热状态，迅速插入乙醇中，反复多次。 实验现象：铜丝灼烧后表面由红变黑，插入乙醇后变为红色；液体散发出刺激性气味。 实验结论：铜作催化剂，乙醇被氧化。 (2)可燃性 乙醇燃烧时，火焰呈淡蓝色。乙醇常用作燃料。 化学方程式：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 (3)与金属钠反应——置换反应 ①化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。该反应的类型是置换反应。 ②反应实质： 煤油是多种烃的混合物，碳氢键中的氢原子不能被金属钠置换，乙醇分子中的羟基（—OH）上的氢原子能被金属钠置换产生氢气。但反应比钠与水要缓慢得多。 归｜纳｜总｜结 钠与水和乙醇反应比较 钠与水反应 钠与乙醇反应 反应现象 钠浮在水面上，熔化，四处游动，很快消失 钠开始沉于试管底部，未熔化，钠表面有气泡产生，慢慢消失 反应剧烈程度 剧烈反应 缓慢反应 反应实质 氢原子被置换 羟基上的氢原子被置换 羟基氢原子的活泼性 水中的氢原子>羟基上的氢原子 (3)乙醇的催化氧化 乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。 化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 归｜纳｜总｜结 乙醇的催化氧化反应原理 (1)实验操作、现象、原理 (2)反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。 总反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，催化剂铜参与了反应，只不过在反应前后质量和化学性质不变。 3．乙醛和甲醛的结构与性质 (1)乙醛的结构与性质： ①乙醛的结构式为：，结构简式为：CH3CHO。乙醛分子中含有醛基()。 ②乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为： 2CH3CHO+ O22CH3COOH。 (2)甲醛的结构与性质： ①甲醛的结构式为：，结构简式为：HCHO。 ②甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。 ③甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。 ④甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 要点08 乙酸的结构和性质 1．乙酸的分子结构 乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH。 球棍模型： 空间填充模型： 乙酸的官能团是羧基（—COOH或）。 2．乙酸的物理性质 乙酸又称醋酸，纯净的乙酸在16.6℃以下呈冰状固体，故又称冰醋酸。食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是一种无色、具有刺激性气味的液体，能与水和酒精以任意比互溶，易挥发。 3．乙酸的化学性质 (1)弱酸性： 乙酸是一种弱酸，乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸的酸性比碳酸强。 请写出下列化学方程式： a．与金属钠反应：2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑。 b．与NaOH溶液反应：CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O。 c．与Na2CO3溶液反应：2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 d．与CaCO3反应：2CH3COOH+CaCO3—→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。应用：可除去水垢。 (2)酯化反应 ①实验装置 ②实验操作： a．添加试剂：在试管里先加入3 mL乙醇，边振荡，边慢慢地加入2 mL98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸。 b．连接好装置，用酒精灯小心加热试管3～5 min。产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 ③实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，闻到香味。 ④化学方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 ⑤乙酸的酯化反应原理： 乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基（CH3CH2O—）取代了乙酸分子中的羟基（—OH）的生成物。即乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，结合成水，剩余部分结合成酯。即酸脱羟基醇脱氢原子。 归｜纳｜总｜结 酯化反应实验中注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 (3)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率。 ②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 ②与挥发出来的乙酸反应。 ③溶解挥发出来的乙醇。 (5)酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 要点09 酯和油脂 1．酯的结构和性质 (1)酯的结构： ①结构通式：(R1、R2为烃基)。 ②官能团：酯基()，简写为-COO-。 (2)酯的物理性质 酯的密度一般比水小，碳原子较少的酯类为液态，具有芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)乙酸乙酯的水解反应 酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式： a．在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 b．在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 归｜纳｜总｜结 酯水解的反应机理 发生水解时，断开①键，结合—OH，生成羧基，R′—O—结合—H生成醇。 2．油脂的结构和性质 (1)油脂： ①植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态，动物脂肪通常呈固态。油脂难溶于水，密度比水小。 ②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和甘油（丙三醇）发生酯化反应的产物。 ③油脂的结构： 植物油分子中含有碳碳双键，动物脂肪中不饱和键成分较少。 (2)油脂的水解反应 ①油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) 油脂在碱性条件下彻底水解。 写出上述反应的化学方程式： 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂，甘油是一种重要的工业原料。 ②油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解) ③植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。 要点10 糖类 1．糖类 (1)糖类的组成与存在 物质 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 在自然界的存在 葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果 甘蔗、甜菜等植物体内 植物种子和块根、大米、小麦 植物的细胞壁、棉花、木材 (2)糖类的物理性质 物质 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 颜色、状态 无色晶体 白色晶体 白色粉末 白色固体 水溶性 能溶于水 极易溶于水 难溶于冷水，可溶于热水 不溶于水 易｜错｜点｜拨 (1)从糖类的组成和原子数的比例来看，有些糖的组成符合Cn(H2O)m，如葡萄糖C6(H2O)6、蔗糖C12(H2O)11等，人们曾称糖类为碳水化合物；但有些糖不符合Cn(H2O)m，如脱氧核糖(C5H10O4)，有些物质如乙酸(C2H4O2)符合Cn(H2O)m，但不属于糖。 (2)葡萄糖与果糖互为同分异构体；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。 (3)淀粉、纤维素都是天然高分子化合物，不互为同分异构体。 2．葡萄糖的性质 (1)葡萄糖与银氨溶液反应 操作 现象 在试管壁上生成光亮的银镜 实验结论 葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液氧化，生成光亮的银镜 (2)葡萄糖与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应 操作 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 葡萄糖具有还原性，能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化为砖红色的Cu2O沉淀 易｜错｜点｜拨 (1)做银镜反应时，为了保证能够在试管内壁生成光亮的银镜，需要注意下面几点： ①选用洁净的试管； ②银氨溶液现配现用。配制银氨溶液时，要逐滴将稀氨水加入到硝酸银溶液中，到生成的沉淀刚好完全溶解为止，氨水不要过量； ③水浴加热。 (2)葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应实验操作要点 ①氢氧化铜溶液久置容易分解为氧化铜，并且氢氧化铜沉降下来也不利于与葡萄糖接触反应，所以需用新制的氢氧化铜悬浊液； ②在配制时要保证溶液显碱性，一般操作是将硫酸铜溶液往氢氧化钠溶液中滴加出现蓝色絮状沉淀即可； ③加热煮沸。 2．淀粉的性质 (1)淀粉与碘水反应： 向淀粉溶液中滴加碘水，溶液变蓝色。 应用：可用碘水检验淀粉。 (2)淀粉的水解反应 ①实验操作 (2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 Ⅰ 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 未水解 Ⅱ 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 部分水解 Ⅲ 溶液不变蓝色 出现砖红色沉淀 完全水解 (3)淀粉水解反应的化学方程式为 C6H10O5n＋nH2OnC6H12O6。 淀粉　　　　　　　 葡萄糖 3．糖类在生产、生活中的应用 (1)淀粉为人体提供能量 淀粉在淀粉酶的作用下，水解生成葡萄糖，葡萄糖在人体组织中缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需要的能量。 (2)含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是纤维素）可以用来制造工业酒精。 葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 (3)葡萄糖的银镜反应，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液的反应可用于检验葡萄糖的存在，医学上曾用类似的反应来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。 (4)工业上可以用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。 要点11 蛋白质 氨基酸 酶 1．蛋白质 (1)存在与组成 ①存在：蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 ②组成：主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，属于天然高分子化合物。 (2)蛋白质的性质 ①盐析 概念：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。 特点：盐析是可逆过程，在加入蒸馏水，沉淀又溶解。 ②变性 概念：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是不可逆过程。 ③蛋白质的水解反应 天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为氨基酸。 ④显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 ⑤灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 归｜纳｜总｜结 蛋白质变性的应用 杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤等。 农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害。 不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用豆浆、牛奶等。 福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本。 2．氨基酸 酶 (1)氨基酸的结构特点 ①氨基酸分子中均含有羧基（—COOH）和氨基（—NH2）基团。 ②α­氨基酸：分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上的氨基酸。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性： 氨基酸分子中的氨基能与酸反应，氨基酸分子中的羧基能与碱反应。 ②生成多肽： 在一定条件下，氨基酸之间能发生反应生成多肽，多再经过一系列的变化，从而构成蛋白质。 ③羧基的反应： 氨基酸的羧基，在一定条件下可以发生酯化反应、成盐反应。 (3)酶 ①定义：酶是一种具有催化作用的物质，它是一种最有效的天然生物催化剂。绝大多数酶是蛋白质。 ②作用：生命活动中的新陈代谢，与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。 (3)酶的特点 ①专一性：人的唾液中有催化淀粉水解的淀粉酶，胃液中有催化蛋白质水解的胃蛋白酶，血液和新鲜的动物肝脏中有过氧化氢酶（能催化双氧水的分解）。 ②高效性：酶的催化反应速率比一般的催化反应速率大1010～1014倍。 ③特殊的温度效应：在很温和的条件下就具有很强的催化效能。 要点12 人工合成有机化合物 1．常见有机化合物的合成 (1)有机合成的思路和方法 ①要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 ②要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 (2)有机合成中的绿色化学思想 ①绿色化学思想的主要特点： a．充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； b．避免污染物的产生，减少废物向环境排放； c．尽可能降低能量消耗； d．提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 ②有机合成中的绿色化学思想： a．改变所用的试剂或反应方式； b．避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物； c．使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 2．有机高分子化合物的合成 (1)有机高分子化合物 ①概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。 ②分类： a．天然有机高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质等。 b．合成有机高分子化合物，如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 (2)有机高分子化合物的合成 ①加聚反应： 含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的小分子称为单体。 链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。 聚合度：链接的数目称为聚合度。 (3)写出下列物质发生加聚反应的生成物： ①氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ； ②丙烯的加聚：nCH2=CHCH3； ③苯乙烯的加聚：； ④四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 。 题型01 化石燃料的综合利用 【典例1】下列说法正确的是 A．裂化汽油和直馏汽油都可以与溴水反应使其褪色 B．煤通过气化、液化这样的物理变化可获得洁净的燃料 C．石油通过分馏得到的汽油是纯净物 D．煤通过干馏可获得焦炉气、煤焦油、焦炭等 【答案】D 【解析】A．裂化汽油中含烯烃，可以与溴水反应使其褪色，但直馏汽油不含有不饱和键，不能使溴水发生加成反应而褪色，故A错误； B．煤的气化是用煤生产水煤气，煤的液化是用煤来生产甲醇，故均为化学变化，故B错误； C．石油的各种馏分均是一个温度段内分馏的产物，故仍然是混合物，故C错误； D．将煤隔绝空气加强热使其分解的过程为煤的干馏，故煤的干馏是化学变化，能得到焦炉气、煤焦油和焦炭等，故D正确； 故选D。 方｜法｜点｜拨 (1)石油炼制方法的比较 　　方法 比较　　 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 (2)煤的综合利用 ①煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) ②煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） ③煤的干馏 【变式1-1】有关资源的开发利用和环境的保护，下列说法错误的是 A．目前，太阳能已经取代煤、石油、天然气，成为人类主要使用的能源 B．煤和石油燃烧排放的、等是大气污染物的主要来源 C．现代石油化工采用银作催化剂，以乙烯为原料生产环氧乙烷，原理为：2CH2=CH2+O22，该反应的原子利用率为100％ D．煤的干馏与石油的分馏分别属于化学变化、物理变化 【答案】A 【解析】A．煤、石油、天然气是现代社会主要能源，人类主要通过物质的燃烧获取热能，A错误； B． 、主要是由煤和石油燃烧排放的，是大气污染物的主要来源，B正确； C．该反应中反应物全部转化为环氧乙烷，原子利用率100%，符合绿色化学原子经济性要求，C正确； D．石油的分馏是物理变化，煤的干馏、煤的液化为化学变化，D正确； 故选A。 【变式1-2】“17世纪中国工艺百科全书”《天工开物》中记载“凡取煤经历久者，从土面能辨有无之色，然后挖掘。深至五丈许，方始得煤。”下列说法错误的是 A．煤是不可再生能源 B．煤的组成以碳元素为主 C．煤的气化、液化过程均为物理变化 D．煤通过干馏可以得到煤焦油、焦炉煤气以及焦炭等 【答案】C 【解析】A．煤是几亿年前的植物遗体被埋入地下，与空气隔绝，在长期的压力、高温的共同作用下，慢慢形成的，煤属于化石燃料，短期内不能再生的，是不可再生能源，故A正确； B．煤是多种复杂的有机物和无机物组成的混合物，主要组成元素为C、H，还含有少量的N、S、O等元素，故B正确； C．煤的气化(生成CO和氢气)和液化(生成甲醇)，均有新物质生成，属于化学变化，故C错误； D．煤的干馏过程是隔绝空气加强热发生复杂的化学反应，通过干馏可以得到焦炉煤气、煤焦油、焦炭等产品，故D正确； 答案为C 题型02 甲烷的性质及应用 【典例2】甲烷是天然气的主要成分，下列有关甲烷的说法正确的是 A．甲烷燃烧，火焰明亮，冒黑烟 B．物质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl C．甲烷分子是平面正方形分子 D．通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液均不反应 【答案】D 【解析】A．甲烷中的含碳量不高，燃烧时发出淡蓝色的火焰，不冒黑烟，故A错误； B．物质的量1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时，所得产物是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳以及氯化氢的混合物，故B错误； C．甲烷分子的空间构形是正四面体结构的分子，故C错误； D．甲烷分子内有4个C-H键，通常，甲烷性质较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液均不反应，故D正确； 故选D。 方｜法｜点｜拨 甲烷的取代反应特点 (1)反应条件：光照，在室温或暗处不发生反应，不能阳光直射，否则会发生爆炸； (2)反应物：必须用纯的卤素单质，与卤素单质的水溶液不反应； (3)产物状态：常温下只有一氯甲烷和氯化氢呈气态，其余均为油状液体； (4)反应历程：反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl的物质的量最多； (5)数量关系：1 mol氢原子被取代，消耗1 molCl2，同时生成1 mol HCl。1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，最多消耗y molCl2。 【变式2-1】某化学兴趣小组搭建如图所示装置，在圆底烧瓶中充满等物质的量的CH4和Cl2，将该装置置于常温下光亮处一段时间。下列说法正确的是 A．打开止水夹，可以观察到红色喷泉，圆底烧瓶内充满液体 B．烧瓶内壁有油状液滴，油状液滴的成分有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 C．在光照条件下，CH4也易与溴水发生取代反应 D．该实验产物中，物质的量最多的是HCl 【答案】D 【解析】A．常温下产物CH3​Cl是不溶于水的气体，因此反应后圆底烧瓶内不能充满液体，A错误； B．常温下CH3​Cl是气体，CH2Cl2​、CHCl3​、CCl4​是油状液体，因此油状液滴中不含CH3​Cl，B错误； C．CH4​与溴蒸气在光照下发生取代反应，与溴水不反应，C错误； D．甲烷每取代1个氢原子，就生成1分子HCl，因此无论生成何种氯代甲烷，产物中HCl的物质的量一定最多，D正确； 故选D。 【变式2-2】除二氧化碳外，甲烷也是一种温室气体，其特征反应是取代反应。下列说法正确的是 A．分子比分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强 B．甲烷与混合在黑暗处即可爆炸 C．为正四面体结构 D．为平面正方形结构 【答案】A 【解析】A．元素的非金属性越强，其简单气态氢化物越稳定，A正确； B．与在光照时才能反应，B错误； C．为四面体结构，但不是正四面体结构，C错误； D．是正四面体结构而不是平面正方形，D错误； 故选A。 题型03 烷烃 同系物 【典例3】下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是 A．从碳原子的成键特征来分析，应该有、、等简单的有机化合物 B．甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体 C．所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体 D．所有的烷烃都能发生取代反应 【答案】D 【解析】A．碳原子有四个价电子，需形成四个共价键，CH、CH2、CH3等基团为不稳定中间体或自由基，不能作为稳定的简单有机化合物存在，A错误； B．甲烷为正四面体结构，所有氢原子等价，因此二溴甲烷（CH2Br2）仅有一种结构，不存在同分异构体，B错误； C．碳原子数多于等于5的烷烃中，新戊烷沸点为9.5°C，在室温下为气体，因此并非所有碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体，C错误； D．烷烃的通式为CnH2n+2，烷烃与卤素单质光照下发生卤代等取代反应，是烷烃的典型性质，D正确； 故选D。 方｜法｜点｜拨 (1)烷烃的结构特点 一个碳原子与其他4个原子以4个单键相结合时： ①如果这4个原子相同，分别在四面体的顶点上，则构成正四面体； ②如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体； ③无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。 (2)烷烃的结构和性质 ①烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃。 ②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液等反应，但能发生取代反应、燃烧反应(氧化反应)等。 ③常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。 ④液态烃的密度一般都比水小。 (3)同系物的判断的两个标准 ①分子结构相似即属于同一类物质。 ②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 【变式3-1】下列性质中，不属于烷烃性质的是 A．完全燃烧产物只有二氧化碳和水 B．它们几乎不溶于水 C．分子的通式为CnH2n+2，与氯气发生加成反应 D．它们是非电解质 【答案】C 【解析】A．烷烃仅含碳、氢两种元素，完全燃烧产物只有二氧化碳和水，属于烷烃的性质，A正确； B．烷烃为极性极弱的有机物，根据相似相溶原理，几乎不溶于水，属于烷烃的性质，B正确； C．烷烃是饱和烃，分子通式为，但不存在不饱和键，不能与氯气发生加成反应，只能发生取代反应，该描述不属于烷烃的性质，C错误； D．烷烃在水溶液和熔融状态下都不能电离出自由移动的离子，属于非电解质，属于烷烃的性质，D正确； 故选C。 【变式3-2】图中表示碳原子连接的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。下列说法中不正确的是 A．图中A和C的分子组成相差一个原子团 B．图中A、D和E的分子中所含氢原子的数目相同 C．属于链状烷烃的物质有A、B、C、E D．分子通式符合且碳数不同的物质一定互为同系物 【答案】C 【分析】根据题图知，A是CH3CH2CH3，B是CH3CH2CH2CH3，C是CH(CH3)3，D是，E是(CH3)2C=CH2。 【解析】A．A和C 分别是CH3CH2CH3、CH(CH3)3，结构相似，分子组成上相差1个CH2，A正确； B．A的分子式为C3H8，D、E的分子式均为C4H8，分子中所含氢原子的数目均相同，B正确； C．E是(CH3)2C=CH2，分子式为C4H8，不属于链状烷烃，是链状烯烃，C错误； D．分子通式符合的物质均为烷烃，结构相似。结构相似、分子组成相差一个或若干个原子团的物质互为同系物。因此，碳数不同的烷烃一定互为同系物，D正确； 故选C。 题型04 乙烯和乙炔的性质及应用 【典例4】下列说法中正确的是（ ） A．乙烯具有平面结构，与乙烷相比，性质更稳定 B．乙烯分子中含有碳碳双键，易发生加成反应 C．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，MnO被氧化 D．乙烷与氯气发生反应的类型与乙烯与氯气发生反应的类型相同 答案 B 解析 乙烯中含有碳碳双键，易被氧化和发生加成反应，比乙烷活泼；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，乙烯被氧化；乙烷与氯气发生取代反应，乙烯与氯气发生加成反应。 方｜法｜点｜拨 乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 　　名称 比较　　 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 H—C≡C—H 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃类 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 取代反应 与卤素单质间的反应 加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 【变式4-1】下列有关乙烯和乙烷的说法错误的是(　　) A．乙烯分子中所有原子一定共平面而乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内 B．乙烯的化学性质比乙烷的活泼，乙烯中组成碳碳双键的两个化学键活性完全相同 C．不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷 【答案】B 【解析】乙烯含有碳碳双键，为不饱和烃，乙烷为立体空间结构，碳原子达到饱和，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；乙烯含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，乙烯的化学性质比乙烷的活泼，但乙烯中组成双键的两个化学键，活性不同，故B错误；因为乙烯被高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新杂质，所以酸性KMnO4溶液不能除去乙烷中混有的乙烯，故C正确；乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷为饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷，故D正确。 【变式4-2】下列说法正确的是(　　) A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同 B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同 C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯 D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷 答案 A 解析 A选项，设乙烯和乙烷的质量为1g，乙烯（C2H4）为mol，1 C2H4~2H2O，生成水mol×2=mol，乙烷（C2H6）为mol，1C2H6~3H2O，故生成水mol×3=mol，生成水的物质的量不相等，质量也不相等，正确；B选项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生了氧化反应，原理不同，错误；C选项，乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能，故能鉴别乙烷和乙烯，乙烯与Br2的CCl4溶液，同时乙烷能溶于CCl4中，因此不能用使Br2的CCl4溶液除去乙烷，乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2，乙烯中会混入CO2，错误；D选项，乙烷与氯气反应是连锁反应，可以得到多种氯代乙烷，不能得到纯净的氯乙烷，错误；故选A。 题型05 烃的空间结构的判断 【典例5】科学家合成了一种“蝴蝶”烃，球棍模型如图(图中的“棍”代表单键、双键或三键)，核磁共振氢谱表明其分子中氢原子的化学环境只有一种情况，下列说法错误的是 A．该烃分子式为 B．该烃分子式中碳原子的化学环境有2种 C．该分子中所有碳原子可能共平面 D．“蝴蝶”烃可以使溴水以及高锰酸钾溶液褪色，但原理不同 【答案】C 【解析】A．根据球棍模型可知，该烃分子式为，选项A正确； B．该烃分子式中碳原子的化学环境有2种，一种是中心碳原子，另外四个碳原子为一种，选项B正确； C．该结构中存在饱和碳，则该分子中所有碳原子不可能共平面，选项C错误； D．“蝴蝶”烃分子结构为，含碳碳双键可以与溴水发生加成反应使其褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色，选项D正确； 故选C。 方｜法｜点｜拨 (1)几种常见的分子结构模型 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③乙炔型：乙炔是直线结构，H—C≡C—H，4个原子在同一直线上。 ④苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 (2)用等效氢法判断烃的一氯代物 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 【变式5-1】下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 【答案】C 【解析】A．苯为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，A不符合题意； B．乙烯为平面结构，甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，B不符合题意； C．饱和碳原子四面体结构，则(CH3)3CH中碳原子不共面，C符合题意； D．苯为平面结构，单键可以旋转，则苯环和乙基中所有碳原子可能共面，D不符合题意； 故选C。 【变式5-2】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) A．　 B． C．CH3CH2CH2CH3　　 D． 【答案】B 【解析】A项分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。 题型06 苯的结构与性质 【典例6】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯不与溴水发生加成反应　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯()只有一种 ⑤间二氯苯()只有一种 ⑥硝基苯()只有一种 A．①② B．①④ C．③⑤⑥ D．①②④ 答案 D 解析 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，②苯不与溴水发生加成反应，说明苯分子中不含有碳碳双键，③苯在一定条件下与H2发生加成反应，和碳碳双键的性质相似，不能作为苯不含碳碳双键的证据；④邻二氯苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是完全等价的，不是单键和双键交替出现；故选①②④，答案为D。 方｜法｜点｜拨 (1)苯的结构特点 ①6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 ②碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 ③每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 (2)苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式6-1】成都某公司在5·12地震中泄漏了大约600kg化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 【答案】D 【解析】A．苯的分子式是C6H6，由分子式可知其氢原子数远未达饱和，故苯属于不饱和烃，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．凯库勒式虽显示双键，但苯的实际结构中是六个等同的介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的碳碳键，苯不属于烯烃，属于芳香烃，B错误； C．在催化剂（如FeBr3）作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，而非加成反应，C错误； D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，D正确； 答案选D。 【变式6-2】下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 【答案】C 【解析】A．苯是煤干馏产物中获得的液态化工原料，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料，A错误； B．苯不含碳碳双键，苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，不属于烯烃，B错误； C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，C正确； D．苯使溴水褪色是发生了萃取过程，属于物理变化，没有发生化学反应，D错误； 故选C。 题型07 乙醇的结构与性质 【典例7】下列关于乙醇的说法正确的是 A．乙醇易溶于水 B．乙醇不能与金属钠反应 C．用乙醇萃取溴水中的溴单质 D．CH3CH2OH→CH3CHO可通过加成反应实现 【答案】A 【解析】A．乙醇分子与水分子能形成氢键，因此易溶于水，A正确； B．乙醇含有羟基（），能与金属钠反应生成氢气和乙醇钠（），B错误； C．乙醇与水互溶，无法形成分层，因此不能用于萃取溴水中的溴单质（萃取需使用不溶于水的有机溶剂，如四氯化碳），C错误； D．乙醇（）转化为乙醛（）是氧化反应，加成反应需不饱和键的加成（如烯烃加氢），该转化不符合加成反应特征，D错误； 故答案选A。 方｜法｜点｜拨 (1)乙醇反应时化学键的断裂 化学反应 键的断裂 与钠反应 ① 燃烧 ①②③④⑤ 催化氧化 ①③ (2)醇的催化氧化反应规律(R、R′、R″代表烃基) ①凡有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能被催化氧化成醛(R—CHO)。 ②凡有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被催化氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 ③凡有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 【变式7-1】下列有关乙醇的说法正确的是 A．饮用的白酒是无水酒精 B．通常状况下，不能与金属钠反应 C．在加热和有银存在下，可与氧气反应生成乙醛 D．在水溶液中能够电离产生离子，呈现弱酸性 【答案】C 【解析】A．饮用的白酒含有大量水，并非无水酒精，A错误； B．乙醇中的羟基能与金属钠反应生成氢气，只是反应较缓慢，B错误； C．在加热和银催化下，乙醇可被氧气氧化为乙醛，C正确； D．乙醇是非电解质，不能在水溶液中电离出H+，D错误； 故答案选C。 【变式7-2】乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【答案】D 【解析】A．乙醇与钠反应羟基氢断裂，键①断裂，故A正确； B．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Ag催化下和O2反应，键①③断裂，故B正确； C．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Cu催化下和O2反应，键①③断裂，键④⑤不断裂，故C正确； D．乙醇为非电解质，故D错误； 故选D。 【变式7-3】乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为，易溶于水)的装置(夹持装置已略去)如图所示。实验过程中铜网先出现由红变黑再变红且交替变化的现象，下列说法错误的是 A．①中用胶管连接分液漏斗和蒸馏烧瓶，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．反应中铜网由红变黑再变红且交替变化的现象说明铜作催化剂 C．实验开始时需先加热②，再通，然后加热③ D．实验结束后，通过蒸馏可从④中分离出乙醛 【答案】C 【分析】由实验装置图可知，装置①中二氧化锰作催化剂条件下过氧化氢发生分解反应制备氧气；装置②中乙醇受热产生乙醇蒸气，并与氧气混合进入装置③中；装置③中乙醇与氧气在铜作催化剂条件下共热发生催化氧化反应生成乙醛；装置④中盛有的蒸馏水用于吸收反应生成的乙醛和挥发出的乙醇。 【解析】A. 由实验装置图可知，装置①中用胶管连接分液漏斗和蒸馏烧瓶，其作用是平衡气压，便于分液漏斗中的过氧化氢溶液顺利流下，A正确； B. 装置③中发生的反应为铜与氧气共热反应生成黑色的氧化铜，反应生成的氧化铜与乙醇共热反应生成铜、乙醛和水，则铜网由红变黑再变红且交替变化的现象说明铜作反应的催化剂，B正确； C. 实验开始时应该先加热装置③，防止乙醇蒸气通入③时冷凝为液态，不利于催化氧化反应的发生，C错误； D.由分析可知，装置④中盛有的蒸馏水用于吸收反应生成的乙醛和挥发出的乙醇，由题意可知，乙醛沸点较低，所以实验结束后，通过蒸馏方法可从④中分离出乙醛，D正确； 故选C。 题型08 乙酸的性质及应用 【典例8】下列关于乙酸的叙述正确的是 A．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 B．乙酸在常温下能与NaOH、、乙醇等发生化学反应 C．乙酸是非电解质 D．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键 【答案】D 【解析】A．酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，乙酸提供羟基，醇提供氢原子结合成水，选项描述颠倒，A错误； B．乙酸与NaOH、Na2CO3在常温下可发生中和反应，但与乙醇的酯化反应需浓硫酸催化并加热，常温下不反应，B错误； C．电解质指在水溶液或熔融态能导电的化合物，乙酸在水中电离出H+，属于弱电解质，C错误； D．乙酸含C-C非极性键，以及C-O、C-H、O-H等极性键，D正确； 故选D。 方｜法｜点｜拨 (1)乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸具有酸的通性： ①使紫色石蕊溶液变红色；②与活泼金属反应；③与碱性氧化物反应；④与碱反应；⑤与某些盐反应。 (2)羟基氢原子活泼性比较 羟基类型 CH3CH2—OH H—OH CH3COOH 羟基氢的活泼性 增强 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 Na 反应 反应(快) 反应(快) NaOH溶液 几乎不反应 不反应 反应 NaHCO3溶液 不反应 不反应 反应 (3)酯化反应 ①反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 ②反应特点：缓慢、可逆。 ③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 【变式8-1】实验室可用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯，制得的乙酸乙酯常用饱和碳酸钠溶液收集。某实验小组为探究实验室制备乙酸乙酯时饱和溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)，进行了如下实验。 下列说法不正确的是 A．制备乙酸乙酯时浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂 B．“操作a”为振荡、静置 C．④⑤pH不同的原因： D．由上述实验可知，饱和溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇 【答案】D 【分析】乙醇、乙酸、乙酸乙酯混合液分成两等份，一份加水，上层为不溶于水密度比水小的乙酸乙酯层，经振荡、静置后上层为乙酸乙酯层，下层是溶于水的乙醇、乙酸混合层，另一份加入饱和碳酸钠溶液，经振荡、静置后上层为乙酸乙酯层，下层为乙醇、乙酸钠混合层。 【解析】A．乙醇、乙酸在浓硫酸作催化剂、吸水剂加热制备乙酸乙酯时，浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，A项正确； B．乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇溶于水，由图可知，实验②→④和实验③→⑤的“操作a”为振荡、静置得到1.8mL的有机层和2.4mL的有机层，B项正确； C．实验④⑤所得溶液pH不同是因为碳酸钠溶液能与醋酸溶液反应生成醋酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为，C项正确； D．实验④⑤所得上层液体积不同，说明饱和溶液降低了乙酸乙酯、乙醇在水中的溶解度，不利于除去乙酸乙酯中的乙醇，D项错误； 故选D。 【变式8-2】乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH A．羟基的活动性：乙酸＞水＞乙醇 B．乙酸、乙醇均显酸性 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．与金属钠反应的强烈程度：乙酸＞水＞乙醇 【答案】B 【解析】基团之间相互影响使物质的性质不同，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，C正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明与金属钠反应的强烈程度：水＞乙醇，D正确。 【变式8-3】某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。 供选择试剂：0.1 mol· L－1稀醋酸，碳酸钠粉末，醋酸钠，水。 试回答下列问题： (1)A试剂为________，B试剂为________。 (2)证明乙酸酸性强于碳酸的实验现象：_________________________________________。 (3)涉及的化学方程式为_______________________________________________________。 (4)下列物质：①C2H5OH、②CH3COOH、③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为_______________(填序号)。 【答案】(1)0.1 mol·L－1稀醋酸　碳酸钠粉末 (2)当0.1 mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊　(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　(4)②>③>① 【解析】(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可，故涉及的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O。 (4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH，其氢原子的活泼性为乙酸>水>乙醇，故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。 题型09 酯和油脂的性质及应用 【典例9】东北是我国重要的商品粮基地，盛产大豆、玉米等作物。大豆油{主要成分之一为，一种甘油三酯}是当地居民日常烹饪的主要食用油。下列关于分子的说法错误的是 A．属于化合物 B．该物质中含有碳、氢、氧三种元素 C．每个分子中含有98个氢原子 D．分散至水中所得分散系属于胶体 【答案】D 【解析】A．该分子由不同元素组成，属于化合物，A正确； B．由分子式可知，该物质由碳、氢、氧三种元素组成，一个该分子由碳、氢、氧三种原子构成，B正确； C．根据分子式可知，每个分子中含有的氢原子总数为5+3×31=98，C正确； D．油脂不溶于水，分散后形成乳浊液而非胶体（胶体需乳化剂或特定条件），D错误； 故答案选D。 方｜法｜点｜拨 油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机物 烃基中含不饱和键 烃基为饱和键 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 呈液态或固态 化学性质 都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类 【变式9-1】油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是 A．植物油可以使溴水褪色 B．油脂的密度比水大，难溶于水 C．含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸 【答案】A 【解析】A．植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，因此含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，A正确； B．油脂的密度一般比水小，且难溶于水，B错误； C．植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低，C错误； D．高级脂肪酸具有酸性，因此油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐，D错误； 答案选A。 【变式9-2】某有机物A的结构简式为，下列关于A的叙述正确的是(　　) A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B．与NaOH反应时断键仅有⑤ C．属于烃 D．一定条件下可发生酯化反应 【答案】D 【解析】A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。 题型10 糖类、蛋白质的性质及应用 【典例10】糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中正确的是 A．所有糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应 B．所有糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物 C．可以利用银镜反应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液 D．华裔科学家钱永健因发现绿色荧光蛋白获2008年诺贝尔化学奖，绿色荧光蛋白的发光过程应该是在高温下实现的 【答案】C 【解析】A．单糖（如葡萄糖、果糖）不能水解，油脂和蛋白质可水解，A错误； B．单糖、二糖、油脂分子量较小，不属于高分子，仅部分多糖（如淀粉）和蛋白质是高分子，B错误； C．葡萄糖含醛基，能发生银镜反应；淀粉无醛基，不能发生银镜反应，可用此法鉴别，C正确； D．绿色荧光蛋白发光在生理条件下进行，高温下蛋白质会变性，D错误。 故选C。 方｜法｜点｜拨 (1)淀粉的水解 ①检验淀粉水解及水解程度的实验步骤： ②产物的检验 淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH反应。 因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加碱中和再检验。 (2)蛋白质的盐析和变性的区别 盐析 变性 含义 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 外界条件使蛋白质化学组成或空间结构发生改变 条件 浓的无机盐溶液 加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)、紫外线照射等 特征 可逆过程，不改变蛋白质的生理活性 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 结构或性质改变，化学变化 应用 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒 【变式10-1】糖类、油脂、蛋白质等是人体必需的基本营养物质。下列有关说法正确的是 A．糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成 B．糖类在一定条件下都可以发生水解反应 C．油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪酸和甘油 D．可以通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和棉织物 【答案】D 【解析】A．蛋白质含有C、H、O、N等元素，而糖类、油脂仅含C、H、O，A错误； B．单糖（如葡萄糖、果糖）无法水解，因此并非所有糖类均可水解，B错误； C．油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐（肥皂）和甘油，而非游离的高级脂肪酸，C错误； D．蚕丝（蛋白质）灼烧有烧焦羽毛味，棉织物（纤维素）燃烧无此气味，D正确； 故选D。 【变式10-2】2018年诺贝尔化学奖获得者为弗朗西斯·阿诺德（FrancesH·Amold）、乔治·史密斯（GeorgeP·Smith）及格雷戈里·温特（GregoryP·Winter）爵士。上述三位化学奖得主成功利用基因变异和选择研究出可以解决人类化学问题的蛋白质。关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是 A．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸 B．向蛋白质溶液中加入、浓溶液，均会使其变性 C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成 D．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物 【答案】A 【解析】A．蛋白质由氨基酸组成，在酶（如蛋白酶）催化下水解，最终产物是氨基酸，A正确； B．是重金属盐，可使蛋白质变性，但为中性盐，其浓溶液仅引起盐析（可逆沉淀），而非变性，B错误； C．天然蛋白质主要含C、H、O、N元素，但部分蛋白质还含硫（如半胱氨酸）、磷（如磷蛋白）等元素，C错误； D．蛋白质和纤维素是高分子化合物，但油脂（甘油三酯）分子量较小，不属于高分子化合物，D错误； 故答案选A。 题型11 常见有机物的相互转化 【典例11】布洛芬被推荐为家庭备用药之一，其结构和有关信息如下：本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药，为糖衣或薄膜衣片，除去包衣后显白色，贮藏密闭保存。 下列说法不正确的是 A．布洛芬属于芳香族化合物 B．它可以与乙醇发生酯化反应 C．分子式为 D．它可以和氢氧化钠溶液反应 【答案】C 【解析】A．布洛芬结构中含苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．布洛芬结构中含羧基，可以与乙醇发生酯化反应，B正确； C．根据结构简式可知，分子式为，C错误； D．布洛芬结构中含羧基，可以和氢氧化钠溶液发生中和反应，D正确； 故选C。 方｜法｜点｜拨 (1)有机化合物中官能团 官能团是有机化合物中具有某些特殊性质的原子或原子团。 常见的官能团有： 碳碳双键、碳碳三键、卤素原子（—X）（X=F、Cl、Br、I）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）、氨基（—NH2）等。 (2)有机化合物的类别与官能团关系 根据有机化合物中的官能团，可以将有机化合物分为不同的类别。 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 【变式11-1】柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【答案】B 【解析】A．由结构可知，分子中含6个C原子、8个H原子、7个O原子，分子式C6H8O7，故A正确； B．该分子中含有羧基、羟基能发生取代反应，不能发生加聚反应，故B错误； C．该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故C正确； D．含3个羧基，则1mol该有机物最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 【变式11-2】枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是 A．乙酸 B．碳酸钠溶液 C．氢氧化钠 D．硫酸氢钠溶液 【答案】D 【解析】A．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与乙酸发生酯化反应，A正确； B．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与碳酸钠溶液反应，B正确； C．枸橼酸乙胺嗪中含有，能与氢氧化钠反应，C正确； D．枸橼酸乙胺嗪不能与硫酸氢钠溶液反应，D错误； 故答案选D。 【变式11-2】烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示。 (1)写出决定B、D性质的官能团的名称： B____________、D____________。 (2)A的结构式为____________。 (3)写出反应②的化学方程式并注明反应类型：__________________________________________，反应类型：__________。 (4)实验室怎样区分B和D？____________________________________________________。 (5)除去F中少量B和D的最佳试剂是________(填字母)。 A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液 C．苯 D．水 (6)用化学方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由：_____________________________。 【答案】(1)羟基　羧基　(2) (3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　 (4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊试液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可)　(5)A (6)CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 【解析】衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，除去乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，故不选择氢氧化钠溶液。 题型12 人工合成有机化合物 【典例12】α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 ＋(NH4)2SO4 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 【答案】D 【解析】前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。 方｜法｜点｜拨 (1)加聚反应的特点 ①反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 ②反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 ③聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) (2)加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： ①去掉结构简式两端的“”和“”。 ②将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 ③从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 ④去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式12-1】制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【答案】A 【分析】乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇和发生酯化反应生成，发生加聚反应生M； 【解析】A．①为加成反应、②为取代反应、③为取代反应（或酯化反应）、④为加成聚合反应，A正确； B．乙二醇和乙醇官能团数量不同，不互为同系物，B错误； C．H为，含有酯基和羟基2种含氧官能团，C错误； D．由M结构，1molM完全反应消耗nmolNaOH，D错误 ； 故选A。 【变式12-2】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯酸钠的链节为 【答案】D 【解析】A．化合物Ⅰ中含有羧基和碳碳双键，与乙酸结构不同，不互为同系物，A错误； B．化合物Ⅰ中羧基能和NaOH发生中和反应生成Ⅱ，不是取代反应，B错误； C．聚丙烯酸钠不含碳碳双键，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．结合聚丙烯酸钠的结构简式可知，其链节为，D正确； 故选D。 【变式12-3】有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。 (3)写出D和F反应生成G的化学方程式：________________________________________。 (4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是__________。 【答案】(1)CH≡CH　CH2==CH2 (2) (3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH 【解析】(1)C常作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH；由图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（24-25高一下·山东临沂·期中）二氟一氯甲烷常用作制冷剂，制备反应：。下列说法错误的是 A．的电子式为 B．的原子结构示意图为 C．为 D．的球棍模型为 【答案】A 【解析】A．为共价化合物，电子式，A错误； B．Cl为17号元素，原子核内质子数17，核外电子排布为，原子结构示意图正确，B正确； C．根据质量守恒定律，反应前后原子种类和数目不变，X为HCl，C正确； D．CHClF2为四面体结构，中心C原子连接H、Cl、2个F原子，球棍模型中原子半径大小为Cl＞F＞H，球棍模型为，D正确； 故选A。 2．（25-26高一下·陕西铜川·期中）下列有机化合物中，不属于烃的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物， 选项中只有C选项分子中含碳、氢、氧三种元素，不属于烃，其他分子均仅由碳和氢元素组成，属于烃，故选C。 3．（23-24高一下·河南郑州·阶段检测）下列说法正确的是 A．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水 B．石油裂解为化学变化 C．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．乙烯、苯均能通过加成反应使溴水中的水层褪色 【答案】B 【解析】A．大多数有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水，但乙醇、乙酸等有机物易溶于水，故A错误； B．以石油产品作为原料，在比裂化更高的温度条件下发生裂解，可得到乙烯，为化学变化，故B正确； C．聚乙烯都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为聚乙烯中不含有双键，故C错误； D．乙烯和溴水发生加成反应，苯与溴水不反应，但可萃取溴，原理不同，故D错误； 故选B。 4．维生素C又称“抗坏血酸”，能帮助人体将食物中摄取的、不易吸收的转变为易吸收的，常用作食品添加剂，延长食品的保质期，其结构如图所示。下列有关维生素C的说法正确的是 A．与乙酸乙酯互为同系物 B．分子中所有原子共面 C．分子中含有3种含氧官能团 D．能够发生取代反应和氧化反应 【答案】D 【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；两者结构不同，不是互为同系物，A错误； B．分子中含有饱和碳，为四面体结构，故分子中所有原子不共面，B错误；   C．分子中含有羟基、酯基2种含氧官能团，C错误； D．分子中含有羟基且羟基碳上有氢，能发生氧化反应，分子含酯基、羟基，能发生加成反应，D正确； 故选D。 5．（24-25高一下·北京·期中）我国科研人员利用电离辐射作为赋能方式，同时利用水辐解产生的羟基自由基和水合电子，实现了(与的氧化还原偶联反应，在室温下合成了。下列关于的说法正确的是 A．三种物质均属于有机化合物 B．三种物质均属于共价化合物 C．三种物质均难溶于水 D．和的过程中和均表现出氧化性 【答案】B 【解析】A．不属于有机化合物，A错误； B．三种物质均只含有共价键的化合物，属于共价化合物，B正确； C．易溶于水，C错误； D．的化合价升高，体现还原性，的化合价降低，表现出氧化性，D错误； 故选B。 6．为了除去括号内的杂质，其试剂选择和分离方法正确的是 选项 物质(杂质) 所用试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 B 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏 D 乙醇(水) 无水硫酸铜 蒸馏 【答案】C 【解析】A．乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，无法保留目标物质，应用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，A错误； B．酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，应用溴水除去乙烷中的乙烯，B错误； C．乙酸具有酸性，加入NaOH溶液后发生反应生成乙酸钠和水，乙酸钠溶于水，而乙醇沸点较低（78°C），通过蒸馏可分离出纯净乙醇，C正确； D．无水硫酸铜一般用于检验水，除水效果较差，应加入生石灰再蒸馏，D错误； 故选C。 7．（26-27高一上·全国·课后作业）下列说法正确的是 A．植物油和矿物油可以用蒸馏水鉴别 B．植物油和矿物油加入溴水并振荡、静置液体分层，上下两层均无色的是植物油，上层有色，下层无色的是矿物油 C．植物油和矿物油在一定条件下，均不能与氢气发生加成反应 D．油脂、蛋白质属于高分子化合物，而矿物油属于烃类 【答案】B 【解析】A．植物油和矿物油均不溶于水，且密度均小于水，加入蒸馏水后均会分层，油层在上层，无法通过此法鉴别，A错误； B．植物油中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，反应后的产物密度比水大，会沉在下层，矿物油与溴水不发生反应，会发生萃取，溴更易溶于矿物油，且矿物油密度比水小，因此上层（矿物油层）有色，下层无色，B正确； C．植物油含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应；而矿物油（如饱和烃）不与氢气加成，C错误； D．蛋白质属于高分子化合物，但油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物；矿物油属于烃类，D错误； 故选B。 8．（25-26高一下·河南新乡·期中）丙烯酸乙酯是一种食用香料，天然存在于菠萝等水果中。工业上可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： 回答下列问题： (1)乙烯的官能团名称是______，乙烯和水反应生成物的名称是______。 (2)中含氧官能团的结构式是______，丙烯和氧气的反应反应属于______。 A．加成反应　　B．取代反应　　C．氧化反应　　D．聚合反应 (3)写出上述流程中生成丙烯酸乙酯的化学方程式：____________________________________。 (4)乙烯通入酸性高锰酸钾，现象：___________________________________，乙烯制备聚乙烯的反应类型：______。 【答案】(1)碳碳双键 乙醇 (2) C (3)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O (4) 褪色 加聚反应 【分析】乙烯和水加成生成乙醇，丙烯氧化生成丙烯酸，乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯； 【解析】（1）乙烯的官能团名称是碳碳双键；乙烯和水发生加成反应，生成物为乙醇； （2）CH2=CHCOOH中含氧官能团是羧基，结构式为；丙烯和氧气的反应属于氧化反应，故选C； （3）丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （4）乙烯中含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中溶液会褪色；乙烯制备聚乙烯的反应类型为加聚反应。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高一下·内蒙古鄂尔多斯·阶段检测）下列对有机物说法正确的是 A．丙烷的分子式为CH3CH2CH3 B．一氯甲烷的电子式： C．与 互为同分异构体 D．C2H6和C8H18一定为同系物 【答案】D 【解析】A．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子式为C3H8，A错误； B．一氯甲烷是共价化合物，电子式为：，B错误； C．甲烷的空间结构为正四面体，二溴代物只有一种结构，所以与是同一种物质，C错误； D．由分子式可知，C2H6和C8H18是相差若干个CH2原子团的饱和烷烃，一定为同系物，D正确； 故选D。 2．（25-26高一下·内蒙古赤峰·阶段检测）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．1mol柠檬烯可以和3mol H2发生加成反应 B．它的分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．它具有芳香的气味，是芳香族化合物 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应 【答案】D 【解析】A．柠檬烯结构中存在两个碳碳双键，1mol柠檬烯可以和2mol H2发生加成反应，A错误； B．如图，与红圈中饱和碳原子直接相连的3个碳原子和该碳原子不可能都在同一平面上，因此所有碳原子不可能在同一平面上，B错误； C．芳香族化合物的定义是含有苯环，该分子没有苯环结构，不属于芳香族化合物，C错误； D．柠檬烯结构中存在碳碳双键，可以发生加成、氧化、加聚反应，含多个饱和碳原子、能发生取代反应，D正确； 故选D。 3．（24-25高一下·河北邢台·期中）正丙醇(CH3CH2CH2OH)在常温常压下是一种无色透明液体，易溶于水，易挥发，沸点约为95℃，化学性质与乙醇类似。为了探究正丙醇的催化氧化反应，同学们用如图装置(部分夹持装置已省略)进行实验，下列说法正确的是 已知：含有醛基的物质能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。 A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为冷水浴和热水浴 B．实验时可观察到装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象 C．装置丙的作用是检验反应是否生成了H2O，通过观察无水硫酸铜的颜色是否变红来判断 D．若装置丁试管中的液体能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，可说明正丙醇的催化氧化反应一定生成了丙醛(CH3CH2CHO) 【答案】B 【分析】正丙醇在铜催化下氧化为正丙醇，实验首先同干燥的氧气，然后打开活塞，装置甲中的正丙醇在热水浴条件下以气态形式进入装置乙中在加热条件下反应，装置丙检验生成的水，生成丙醛在装置丁的冰水浴中液化并被酸性高锰酸钾吸收检验。 【解析】A．装置甲和装置丁的水浴方式分别为热水浴和冷水浴，A错误； B．铜丝被氧气氧化为氧化铜，红色变黑，通入正丙醇氧化铜还原为铜，黑色变红，因此装置乙中的铜丝交替出现变黑、变红的现象，B正确； C．无水硫酸铜遇水变蓝，C错误； D．可能有未反应的正丙醇进入装置丁的试管中，正丙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，D错误； 故答案为B。 4．（24-25高一下·黑龙江大庆·期中）蛋白质中N元素含量可按下列步骤测定： 下列说法错误的是 A．步骤Ⅰ，须加入过量浓，以确保N元素完全转化为 B．步骤Ⅱ，浓NaOH溶液过量，有利于氨的蒸出 C．步骤Ⅲ，吸收的盐酸须过量 D．尿素样品、样品的N元素含量均可按上述步骤测定 【答案】D 【分析】蛋白质中的N元素以氨基或酰胺基形式存在，在浓硫酸、K2SO4和催化剂CuSO4作用下发生反应生成铵根离子，再加入浓NaOH溶液让铵根离子转化为NH3蒸出，NH3用一定量的盐酸吸收，多余的盐酸用标准NaOH溶液通过滴定测定出来，从而计算出N的含量。 【解析】A．步骤Ⅰ，加入过量浓，使蛋白质中的氨基和酰胺基全部转化为，确保N元素完全转化为，A正确； B．根据，NaOH过量，增大OH-浓度有利于氨的蒸出，B正确； C．步骤Ⅲ，用定量、过量盐酸标准溶液吸收氨气后，过量的HCl用标准NaOH溶液滴定，故吸收的盐酸须过量，C正确； D．中的N元素在浓硫酸、K2SO4和催化剂CuSO4作用下不会转化为铵根离子，不能按上述步骤测定，D错误； 故选D。 5．阿司匹林(学名为乙酰水杨酸)是一种重要的合成药物，其合成过程如下，下列有关说法错误的是 A．水杨酸的分子式为 B．水杨酸苯环上的一氯取代产物有2种 C．水杨酸和乙酰水杨酸都能使紫色石蕊溶液变红 D．乙酰水杨酸分子中一定共面的原子有12个 【答案】B 【解析】A．水杨酸的分子式为，A正确； B．水杨酸苯环上的一氯取代产物有4种：苯环上剩余的4个氢原子均可被取代，B错误； C．水杨酸和乙酰水杨酸都有羧基，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，C正确； D．苯环上所有原子共平面，与苯环直接相连的原子与苯环共平面，故乙酰水杨酸分子中一定共面的原子有12个，D正确； 故选B。 6．（25-26高一下·安徽阜阳·阶段检测）X是一种常见药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．X中含有3种官能团 B．X可发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验X中的碳碳双键 D．标准状况下，1 mol X与金属钠反应最多可生成44.8 L H2 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，X中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，A正确； B．X有碳碳双键，可以发生加成反应；X的羟基、饱和碳上的氢原子均可以发生取代反应；X的羟基能发生催化氧化反应、且X能燃烧，可以发生氧化反应，B正确； C．X中含羟基，羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．1 mol X中含有3 mol —OH、1 mol —COOH，则1 mol X与金属钠反应最多可生成2 mol H2，标准状况下生成的H2的体积为44.8 L，D正确； 故答案选C。 7．（25-26高一上·浙江宁波·期中）以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程如图所示： 已知：D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 (1)D的结构简式为___________。 (2)反应Ⅰ的总反应化学方程式是______________________，反应类型是___________。 (3)D也可由戊烷裂化裂解制得。写出一氯代物只有一种的戊烷的同分异构体的结构简式：___________。 (4)F→G为加聚反应，写出G的结构简式：___________。 (5)在反应Ⅲ→Ⅵ中，属于加成反应的是反应___________。 (6)研究资料表明，酿酒的过程中会产生乳酸()，请依据反应Ⅲ写出两分子乳酸相互反应，其中有机产物分子中含有一个六元环状结构的化学方程式：___________。 【答案】(1) (2) 氧化反应 (3)    (4)    (5)V (6)    【分析】D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D为，粮食的主要成分为淀粉，在酒曲作用下转化为乙醇，乙醇发生氧化反应（反应Ⅰ）得到A()，A发生氧化反应（反应Ⅱ）得到B()，B与乙醇发生酯化反应（反应Ⅲ）得到C()；乙醇发生消去反应（反应Ⅳ）得到D()，D与氯气发生加成反应（反应Ⅴ）得到E()，E发生消去反应（反应Ⅵ）得到F()，F→G为加聚反应，G为。 【解析】（1）D是乙烯，结构简式为。 （2）反应Ⅰ是乙醇的催化氧化反应，总反应化学方程式是：，故反应类型为氧化反应。 （3）戊烷有三种结构分别为、、，利用等效氢法判断一氯代物的种类分别为3种、4种、1种；一氯代物只有一种的戊烷的同分异构体的结构简式是。 （4）根据分析，G的结构简式为。 （5）在反应Ⅲ→Ⅵ中，反应Ⅲ是取代反应或酯化反应，Ⅳ是消去反应，反应Ⅴ是加成反应，Ⅵ是消去反应，属于加成反应的是Ⅴ。 （6）根据反应Ⅲ，两分子乳酸相互反应，其中有机产物分子中含有一个六元环状结构的化学方程式为。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $