内容正文:
易错点18 认识有机化合物
易错题【01】官能团判断
(1)—OH连到苯环上,属于酚;—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(3) 不能认为属于醇,应为羧酸。
(4) (酯基)与(羧基)的区别。
(5) 虽然含有醛基,但不属于醛,应属于酯。
易错题【02】同分异构体的类别
构造异构
碳架异构
由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象
正丁烷和异丁烷
位置异构
由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象
1-丁烯和2-丁烯
官能团异构
有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象
乙酸和甲酸甲酯
立体异构
顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同
顺—2—丁烯和反—2—丁烯
对映异构
手性碳原子连有的4个原子或原子团在空间的排列不同,形成了两种不能重叠、互为镜像的结构
D—甘油醛和L—甘油醛
易错题【03】常见有机物的分离、提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾
溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
(Br2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
易错题【04】有机化合物官能团的确定
(1)化学检验方法:
官能团
试剂
判断依据
碳碳双键或三键
Br2的四氯化碳溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
醇羟基
Na
有氢气放出
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
砖红色沉淀
酚羟基
FeCl3溶液
紫色
溴水
有白色沉淀生成
羧基
紫色石蕊试液
变红
NaHCO3
有CO2气体生成
卤代烃(-X)
水解后,加稀硝酸和硝酸银溶液
生成沉淀
(2)物理检验方法:紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键;红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团;核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的C骨架结构。
(3)重要官能团与热点试剂的关系:
热点试剂
有机物结构与性质推测
溴水
烯、炔加成;酚取代;醛及含-CHO物质的氧化;液态烃萃取
酸性KMnO4溶液
烯、炔、醇、醛及含-CHO物质、苯的同系物等氧化
NaOH (水溶液)
卤代烃、酯、油脂水解;羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH (醇溶液)
卤代烃消去
浓H2SO4(加热)
醇和酸酯化(分子内成环,分子间反应);醇消去;醇分子之间脱水
稀H2SO4
酯、二糖、多糖水解
Na
醇、酚、羧酸、氨基酸等含-OH物质的置换反应
NaHCO3
低碳羧酸、氨基酸复分解反应
FeCl3
酚类显色反应
银氨溶液
醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH)2(悬浊液)
醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应,低碳羧酸的中和反应
H2/催化剂
烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)
Cl2/光
烃取代反应
Br2(液溴)/催化剂
芳香烃苯环上的取代反应
碘水
淀粉溶液显色反应
典例分析
例1、历史上最早应用的还原性染料靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.分子式是C16H14N2O2
C.属于烃的衍生物
D.它含有碳碳双键和羰基
B【解析】由靛蓝的结构简式可知,靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成,A正确;B.由结构可知,分子中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子,分子式为:C16H10N2O2,B错误;烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物,由结构可知,该有机物含N、O元素,为烃的衍生物,C正确;由靛蓝的结构简式可知,它含有碳碳双键和羰基,D正确。
例2、立体异构包括顺反异构、对映异构等.有机物M(甲基丁醇)存在如下转化关系,下列说法错误的是( )
A.N分子不可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
C【解析】M()在