内容正文:
第2章 第3节 醛和酮 糖类
第2课时 醛和酮的化学性质
掌握醛、酮的化学性质以及醛基的检验方法。
学习目标
氧化反应(—CHO强还原性)
燃烧
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
∆
原理:
CH3C—H
O
2 + O2 2CH3C—OH
O
催化剂
∆
(加氧氧化)
乙醇
乙醛
乙酸
氧化(去H)
氧化(加O)
生活大智慧——乙醇在体内的转换
A
B
C
氧化
氧化
RCH2OH
RCHO
RCOOH
氧化
氧化
烯烃
RCHO
RCOOH
氧化
氧化
思考: 被O2催化氧化的方程式?
H—C—H
O
原理:
H—C—H
O
+ O2 HO—C—OH
O
催化剂
∆
HCHO + O2 H2O + CO2
催化剂
∆
注:1molHCHO含有1mol—CHO,
但发生氧化反应相当于含2mol—CHO
与强氧化剂反应
乙醛能被酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7、溴水氧化
注:①乙醛能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
CH3CHO CH3COOH
KMnO4/H+
②乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色
氧化反应(—CHO强还原性)
烯、炔烃 苯的同系物 醇 酚 醛
褪色 原因 褪色 原因 褪色 原因 褪色 原因 褪色 原因
Br2 (CCl4)
溴水
KMnO4
是
加成
是
加成
是
氧化
能使Br2、KMnO4褪色的有机物总结
是
萃取
否
是
氧化
否
否
是
氧化
α-H
是
取代
是
取代
是
氧化
是
氧化
是
氧化
否
邻C有H
与弱氧化剂反应(银氨溶液)
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
△
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白) + NH4NO3
现象:先有白色沉淀后又澄清
现象:水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银
——银镜反应(检验—CHO)
氧化反应(—CHO强还原性)
与弱氧化剂反应(银氨溶液)
注意:①试管内壁必须光滑洁净;
⑤银镜可用稀硝酸清洗。
②银氨溶液要现用现配(至沉淀刚好溶解);
④水浴加热,加热时不能振荡或摇动试管;
用途:制镜或保温瓶胆
——银镜反应(检验—CHO)
③银镜反应要在碱性条件下进行;
氧化反应(—CHO强还原性)
银镜反应
与弱氧化剂反应(Cu(OH)2悬浊液)
(检验—CHO)
2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
△
现象:有蓝色絮状沉淀产生
现象:加热至沸腾出现砖红色沉淀
氧化反应(—CHO强还原性)
与弱氧化剂反应(Cu(OH)2悬浊液)
(检验—CHO)
注意:① Cu(OH)2悬浊液要现用现配;
③该反应要加热至沸腾
(在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,保持碱过量)
用途:医疗上用于尿糖的测定
②该反应要在碱性条件下进行;
氧化反应(—CHO强还原性)
与新制氢氧化铜反应
思考:HCHO与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的方程式?
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓+(NH4)2CO3 +6NH3+2H2O
△
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
△
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
△
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
△
定量关系:1mol—CHO对应2molAg
定量关系:1mol—CHO对应1molCu2O
思考:某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,怎么检验其中的官能团?
解析:先检验—CHO,再检验碳碳双键
检验—CHO:
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热
有银镜生成。
或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加
热煮沸,有砖红色沉淀生成
检验碳碳双键:
加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否退色
加成反应
δ+ δ-
δ-
δ+
原理:
R—C—H
O
+ A—B
R—C—O