第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型(word教参)-【优化指导】2020-2021学年新教材高中化学选择性必修3(鲁科版)

第1节　有机化学反应类型

第1课时　有机化学反应的主要类型

一、加成反应

1．定义

加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。

2．常见反应

3．加成反应的电性原理

(1)原理：1===1＋ 2—2。

(2)实例：①＋H2CH3—CH2OH；

②＋HCN；

③CH3—CH===CH2＋HCl(名称：2－氯丙烷)。

4．加成反应的应用

二、取代反应

1．定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2．有机化合物与极性试剂的取代反应

(1)原理：1－1＋2－2―→A1—B2＋A2—B1。

(2)根据上述规律完成下列反应方程式

①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr；

②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O；

③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl；

④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。

3．α－H的取代反应

在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。由于受官能团影响，α－C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。

如：CH3—CH===CH2＋Cl2。

4．取代反应的应用

取代反应在有机合成中具有重要的作用，因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。

(1)官能团的转化：通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子，进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见，可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃→烃的含氧、含氮衍生物”的转变。

(2)增长碳链：通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。

三、消去反应

1．定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或三键的化合物的反应。

2．常见反应

[注意]　“—C≡C—”与氢气、氯气等物质发生加成反应时，反应物用量不同，其加成产物也不同。判断有机反应类型时，一定要熟记反应试剂和条件。

3．消去反应的实质及特点

(1)实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键。

(2)特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键。

四、有机化学中的氧化反应和还原反应

1．氧化反应

分析下列反应：

④CH3CH===CH2CH3COOH＋CO2＋H2O

(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的增加或氢原子的减少，这类反应常称为氧化反应。

(2)常见氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。

2．还原反应

分析下列反应：

(1)上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少，这类反应称为还原反应。

(2)常见还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。