内容正文:
烯烃的顺反异构和1,4-加成
班级:_________________,姓名:_____________________。
例1.顺反异构的判断:C=C中每个C上应连接不同的原子或原子团。
1.下列有机物中,存在顺反异构体的是(D)
A. B.
C. D.
例2.含顺反异构体的同分异构体的书写。注意:若题目没有专门说明,一般不考虑顺反异构体。
2.1.分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)( B )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
2.2.化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有(考虑顺反异构 )4种;化学式为C3H4Cl2的链状的同分异构体有(考虑顺反异构 )7种。
例3.共轭烯烃1,4-加成的特点:新入原子/团不相邻+可生成六元环的环烯烃。
3.1.β-月桂烯的结构如图所示:,该物质与溴单质发生加成反应时,产物理论上最多(不考虑顺反异构)有9种。
3.2.已知:,如果要合成,所用的起始原料是___________________。
解:有两种可能答案。
变式训练:
1.已知2-丁烯存在顺反异构(如下图所示),下列有关说法正确的是( A )
A.两者的化学相似,物理性质不同 B.两者与氢气加成的产物不同
C.两者互为同素异形体 D.两者均可萃取溴水中的溴单质
2.下列物质中存在顺反异构体的是( D )
A.2-氯丙烯 B.2-甲基-2-丁烯 C.1-丁烯 D.2-戊烯
3.下列有机物中存在顺反异构的是(B)
A.CH2=CCl2 B.CH3CH=CHCH3 C. D.CH2=CHCH2Cl
4.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为,这种烯烃有(考虑顺反异构 )( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】B
【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置.该烷烃的碳链结构为,能形成双键位置有:1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间)且存在顺反异构,3和6之间,6和7之间,7和8之间,故该烃共有6种.
5.某有机物结构如图所示,一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有( C)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
6.2甲基1,3丁二烯和足量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有(考虑顺反异构体)( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】D
【解析】分析:二烯烃可以发生1,2-加成反应和1,4-加成反应。2-甲基-1,3-丁二烯和溴发生加成反应时,可以发生两种1,2-加成反应,1,4-加成的产物2-甲基-1,4-二溴-2-丁烯有顺反异构。
详解:2-甲基-1,3-丁二烯和足量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有3-甲基-3,4-二溴-1-丁烯、2-甲基-3,4-二溴-1-丁烯、2-甲基-1,4-二溴-2-丁烯,其中2-甲基-1,4-二溴-2-丁烯有顺反异构,故二溴代物总数有4种,D正确,本题选D。
7.某烃的结构用键线式可表示为,若该烃与Br2按物质的量之比1:1发生加成反应,
则所得产物(不考虑顺反异构)有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【详解】
某烃的结构用键线式可表示为,该烃具有对称性,若该烃与 Br21:1 发生加成反应,1,2-加成得到的产物有:、,1,4-加成反应得到的产物为,因此所得产物(不考虑顺反异构)有3种结构;
综上所述,答案为B。
8.有机物与溴水反应的可能产物(不考虑顺反异构)共有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【详解】
分子中存在2个不同的碳碳双键,若发生1:1加成,可以是,1,2-加成,有2种;也可以是1,4-加成;还可以1:2全加成,加成产物只有1种,因此有机物结构简式与溴水反应的可能产物共有4种,故合理选项是D。
9.己知环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成制得:。如果要合成,所用的起始原料可以是( C )
A.2-丁炔和1,3-丁二烯 B.乙炔和1,4-己二烯
C.1,3-丁二烯 D.丙烯
10.卤素互化物与卤素单质性质相似。据此推测CH2=C(CH3)—CH=CH2(异戊二烯)与卤素互化物ICl按物质的量之比1:1加成产物有(不考虑顺反异构)( )
A.7种 B.8种 C.6种 D.9种
【解析】异戊二烯()和ICl发生1:1加成时,可以是1,2﹣加成或3,4﹣加成,Cl可以位于1号碳上或