第一节（第2课时 酚）-2020-2021学年高二化学必做提升讲义（人教版选修5）

第2课时 酚 【学习目标】 1.了解酚类的结构特点、一般特性和用途； 2.掌握苯酚的化学性质 一 苯酚的结构和物理性质 分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。 最简单的酚是苯酚。 1.苯酚的结构 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。 苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。 2.苯酚的物理性质。 纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味， 熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g）， 当温度高于65℃时，能与水混溶。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 课堂练01 1．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃，易被氧气氧化而显粉红色。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．按表中要求完成下列实验并填表： 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 二 酚的化学性质及用途 1.苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。 强调：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为： H2CO3＞ ＞HCO3－ 因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。 2.苯酚与金属钠的反应 苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。 3.取代反应 苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 4.显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。 5.缩聚反应 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。 课堂练02 1.写出上述实验中发生反应的化学方程式： (1)苯酚与氢氧化钠溶液： (2)苯酚钠与稀盐酸： (3)苯酚钠溶液与CO2: 2.苯酚的组成与结构 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，官能团为—OH(或酚羟基)。 3．苯酚的弱酸性 (1)苯酚具有弱酸性的原因是苯环对羟基的影响，使苯环羟基上的氢原子变的活泼，能发 生电离，显酸性。 (2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚可以和活泼金属、强碱反应。 (4)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-易电离 ，因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不能与NaHCO3反应放出CO2，少量的CO2通入溶液中，生成和NaHCO3，而不是Na2CO3。 (5)水溶液中电离产生H＋的能力：H2CO3＞。 3.苯酚的清洗方法 (1)试管内壁附有苯酚时①用高于65_℃的热水洗；②用酒精洗。 (2)皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。 4.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．水 D．NaOH溶液 答案：B 【解析】溴水分别加入四种液体中的现象：有白色沉淀产生的苯酚；溴水褪色的是戊烯；溶液分层，上层为橙色的是己烷；溶液不分层且无明显变化的是乙醇。 5.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是(　　 ) A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应 C．胡椒酚可与NaOH溶液反应 D．胡椒酚在水中的溶解度不大 答案：B 【解析】胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多可与3 mol Br2发生反应。 6.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同 答案:D 7.下列关于苯酚的说法正确的是(　　) A．常温下，苯酚