内容正文:
第一节 醇 酚
第1课时 醇
【学习目标】
1.了解醇类的结构特点、物理性质及一般特性和用途;
2.掌握乙醇的化学性质。
一 醇的概念、分类、命名及同分异构
1.醇的定义:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。
2.醇的分类。
根据醇分子中含有的醇羟基的数目,可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。
醇
3.醇的通式。
一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。
课堂练01
1.填写下表(乙醇):
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
2.观察下列几种有机物的结构简式,回答下列问题:
①CH3OH ②CH3CH2CH2OH ③
(1)上述物质中的②和③在结构上的相同点是分子中都含有羟基,结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连,③羟基直接和苯环相连。
(2)按羟基连接的烃基不同,有机物可分为醇和酚。醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,酚是羟基直接与苯环相连的化合物,上述有机物中属于醇的是①②④⑤⑥⑦⑧。
(3)按分子中羟基数目的多少,醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是①②④⑥⑧,属于多元醇的是⑦。
(4)②和⑥在结构上主要不同点是羟基连接碳链的位置不同,二者互为同分异构体,②的名称(系统命名法)是1丙醇,⑥的名称(系统命名法)是2丙醇,④的名称是苯甲醇,⑦的名称(系统命名法)是1,2,3丙三醇。
3.观察下列几种物质的结构,回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
(1)①和⑤的分子式都是C2H6O,但是含有的官能团不同。
(2)②和⑥的分子式都是C3H8O,但是在分子中—OH的位置不同。
(3)③属于醇类,④不属于醇类,但它们的分子式相同,属于同分异构体。
4.醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物,故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如:
(1)烷烃(CnH2n+2)―→饱和一元醇通式为CnH2n+2O(n≥1,n为整数)或CnH2n+1OH,饱和m元醇通式为 CnH2n+2Om(n≥2,m≥2,m≤n,m、n为整数)。
(2)苯的同系物(CnH2n-6)―→相应的一元醇通式为CnH2n-6O(n≥7,n为整数)。
5.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A.乙二醇和丙三醇 B.
C.2丙醇和1丙醇 D.2丁醇和2丙醇
答案: C
【解析】A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误。
6.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A.2种 B.4种 C.6种 D.8种
答案 B
【解析】利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:———、,故该醇的同分异构体有4种。
4.醇的物理性质
1.低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的辛辣气味。
2.常温常压下,碳原子数为1~3的醇能与水以任意比例互溶;碳原子数为4~11的醇为油状液体,仅部分可溶于水;碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。
3.醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,且相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
4.醇的密度比水的密度小。
课堂练02
1.饱和脂肪醇的物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加,物理性质呈现规律性变化:
①熔、沸点逐渐升高,一般低级醇为液体,高级醇为固体。
②一般易溶于水,可作有机溶剂,羟基含量越高,越易溶于水。
③密度逐渐增大,但比水小。
(3)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体,能以任意比与水互溶。不能从乙醇中从萃取物质。
二 醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键:断裂C—O键脱掉羟基,发生取代反应和消去反应;断裂H—O键脱掉氢原子,发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。
1.消去反应。
2.取代反应。
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3C