第二章 微专题(三) 有机物分子中共线、共面的判断 学案【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三

第二章烃微专题——有机物分子中共线、共面的判断学案及训练 知识梳理 一、基本空间构型 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。 代表物 空间结构 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 任意3点(原子)共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 6点共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 4点共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 12点共面 HCHO 平面形 4点共面 分子空间结构的基本判断： (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。 分析时要注意两点： (1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可； (2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。 1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 答案