课时3.2 苯酚-2020-2021学年高二化学选修5精品讲义（人教版）

苯酚 【学习目标】 1、苯酚的结构特点及与醇结构的区别 2、苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途 【主干知识梳理】 一、酚的概念及分类 1、酚的概念：分子中的羟基与苯环(或其它芳环)碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚() 2、酚的分类：酚是芳香烃的烃基衍生物，按酚中苯环上羟基的多少可分为一元酚、二元酚、多元酚 二、苯酚的分子组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 比例模型 官能团 C6H6O 石炭酸 或 羟基(—OH) 三、苯酚的物理性质 (1)颜色状态：常温下，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带粉红色 (2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。苯 酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 (3)较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。这一现象充分体现了苯酚的溶解度与温度的关系 (4)毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗 (5)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是 过滤法，而是分液的方法 (6)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存 四、苯酚的化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用，使得酚羟基在性质上与醇羟基 有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼 1、羟基中氢原子的反应 实验 现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 苯酚与水混合后，液体呈白色浑浊 (2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 滴加NaOH溶液后液体变澄清 (3)再向试管中加入稀盐酸 加入盐酸后液体又变浑浊 (1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 (2)与活泼金属Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) (3)与碱(NaOH)的反应： (向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液，液体变澄清) (4)与Na2C