苏教版高中化学选修实验化学课件-7.2 阿司匹林的合成

阿司匹林的合成 头疼了，吃片阿司匹林 解热镇痛抗炎：用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。 抑制血小板凝聚：预防血栓形成，治疗心血管疾患。 你是否想过这种药物是一种怎样的化学物质？ 目前全球年销售量已达到1500亿片 抵抗癌症，预防消化道肿瘤 公元前两千多年 18--年 1828年 阿司匹林的前世今生 人类发现柳树的皮或叶子能够止痛 科学家成功地从柳树皮里分离提纯出了活性成分水杨苷。因为它的酸味，人们通常称它水杨酸。 化学家赫尔曼科尔贝实现了水杨酸的人工合成。但水杨酸味道很差，而且对胃的刺激很大，不适于口服。 化学家费利克斯霍夫曼给水杨酸分子加了一个乙酰基，发明了乙酰水杨酸。 1897年 1899年 乙酰水杨酸的发明专利申请被通过，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为阿司匹林（Aspirin） 水杨酸 乙酰水杨酸 ？ 任务卡 用水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林 水杨酸 乙酰水杨酸 浓硫酸 1897年，化学家费利克斯霍夫曼用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下合成了乙酰水杨酸，并进行了分离、提纯用于制药。虽然后来出现了多种制备乙酰水杨酸的方法，但该方法一直沿用至今。 乙酸酐 学习任务一：探究乙酰水杨酸的合成机理 探究活动1:根据水杨酸、乙酸酐、乙酰水杨酸的结构，分析生成乙酰水杨酸的反应机理，并写出反应方程式。 探究活动2：在合成阿司匹林的过程中还可能发生什么副反应？ 一定条件 水杨酸 乙酰水杨酸 浓硫酸 乙酸酐 根据反应物的化学计量之比确定用量关系，一般其中一种稍过量。 提高反应速率和转化率，减少副反应的发生。 根据反应条件、参与反应的物质的性质及用量的多少 根据反应物的性质和反应的特点。 学习任务二：探究合成乙酰水杨酸的实验方案，建构有机物合成方案设计的模型 【查阅资料】现要制取一定量乙酰水杨酸，我们应该从哪些方面着手设计实验方案？ 先加反应物，再加5滴浓硫酸 振荡、溶解 5滴浓硫酸 85~90℃ 8min~15min 2g(0.14mol)水杨酸 5mL(0.05mol)乙酸酐 仪器和装置的选择 操作方法 条件的控制 反应物的选择 问题1：反应混合物中有哪些成分？ 学习任务三：乙酰水杨酸的分离和提纯 问题3：若减压过滤时，锥形瓶中的部分固体粘在内壁上未转移到漏斗中，应该怎么办？ 用滤液淋洗锥形瓶 问题4：这样分离出来的乙酰水杨酸纯净吗？ 可能存