（苏教版选修6）7.2阿司匹林的合成 课件 46张PPT

1、她是一种神奇的药物，她的年龄超过了120岁。她与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。 2、1950年，她以“销量最好的止痛药”被列入世界吉尼斯纪录。多年来，她就是“解热镇痛药”的代名词。 3、西班牙著名哲学家何塞·奥尔特加·加塞特说，她是“文明带给人类的恩惠”。 阿司匹林（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物之一，具有解热、镇痛和抗炎作用。最近又发现她具有抑制血小板凝结的作用，其治疗范围又进一步扩大到心血管疾病的治疗。目前全球年销售量已达到400亿片。发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin。 　 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 分子式 C9H8O4 　　 二、阿司匹林 （乙酰水杨酸） 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水 水解 酸性 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 分析：合成阿司匹林的原料？ （用乙酸酐效果更好） 分析合成阿斯匹林的原料： 　　水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 副反应 可能存在的杂质有哪些？ 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？ 阿司匹林的提纯 乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐， 副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 操作： 加NaHCO3 溶液→过滤→滤液中加足量盐酸→冷却结晶→过滤→洗涤。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 如何检验水杨酸已被除尽？ 杂质水杨酸的除去： 第一阶段 浓硫酸做催化剂， 浓硫酸破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度（150