高中化学苏教版选修六 专题7 课题2 阿司匹林合成的导学案无答案

阿司匹林的合成导学 学习任务一：探究阿司匹林的合成机理 1、 根据水杨酸 、乙酸酐 和乙酰水杨酸 的结构探究合 成阿司匹林的反应机理，并写出反应方程式。 2、合成过程中发生的副反应 学习任务二：乙酰水杨酸合成实验方案的设计 查阅资料，并根据资料分析、归纳 1、设计有机合成实验方案应考虑哪些方面？ 2、归纳乙酰水杨酸合成实验方案 学习任务三：乙酰水杨酸的分离和提纯 根据反应机理和反应混合物中各物质的性质结合资料设计乙酰水杨酸分离和提纯的实验方案。 分离的方法 提纯的方法 杂质检验的方法 学习任务四：乙酰水杨酸产率的计算 学习任务四：归纳合成有机化合物的一般步骤 资料卡 资料2：合成阿司匹林相关物质的性质特点 名称 性状 分子量 熔沸点℃ 水 醇 醚 水杨酸 白色针状晶体 138 熔点158 微溶 易溶 易溶 乙酸酐 无色透明液体 102 沸点139 溶于水形成乙酸 易溶 易溶 乙酰水杨酸 白色晶体 180 熔点136 微溶 易溶 易溶 水杨酸聚合物 白色晶体 ----- ------- 难溶 可溶 可溶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大 资料1：水杨酸和乙酸酐合成阿司匹林的实验要领 实验证明,阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、恒温反应时间、催化剂（浓硫酸）用量有关。水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，温度过高，导致副产物较多。如果加入浓硫酸，水杨酸分子内氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下（85-90度）进行，才能生成较多的乙酰水杨酸。否则所需反应温度较高，副产物增加。 以2g水杨酸为原料与乙酸酐反应为例，浓硫酸的量不宜大于0.2ml，也不能先加水杨酸和浓硫酸，因为水杨酸具有还原性，易被浓硫酸氧化产生油状物,反应温度不宜超过90度,反应时间不宜大于16min或小于8min，水杨酸和乙酸酐的物质的量之比不当将影响产品的产率和纯度，其他条件一定时水杨酸和乙酸酐的比例取1:3（物质的量之比）时,反应结果最稳定。 $$