2011年高考化学一轮复习专题九第4讲 醇和酚（教学案）

第4讲 醇和酚 【2011考纲解读】 1、理解乙醇的分子结构和化学性质。[来源:Z。xx。k.Com] 2、掌握苯酚的结构特点、化学性质。 3、掌握酚羟基与醇羟基的区别及其对化学性质的影响。 【必备知识梳理】 一、醇 1、醇的分类 （1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。 （3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 2、饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH ［思考］饱和一元醇和烷烃在组成上有什么相同点？ 3、醇的命名 选择连有羟基碳原子在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数称某醇。羟基位次用阿拉伯数字表明，羟基的个数用“二”、“三”等表示。支链或其它取代基按“次序规则”列出。芳香醇也是按照上面的命名原则，把芳香烃当作取代基。 ［练习］写出下列醇的名称。 乙二醇 1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇） 4、醇的物理性质 （1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 （2）碳原子数越多，沸点越高。 （3）碳原子数越多，溶解度越小。 ［思考］甲醇与乙烷的相对分子质量相近，甲醇的沸点高于乙烷；乙醇与丙烷的相对分子质量相近，乙醇的沸点也高于丙烷；丙醇与丁烷的情况也一样。为什么相对分子质量相接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？ 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 ［思考］分子中的羟基数目与醇的沸点的关系？ 羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。[来源:学科网] 二、乙醇 1、乙醇的分子结构：从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇。 2、乙醇的物理性质：无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 3、乙醇的化学性质（醇类的性质与乙醇类似） （1）乙醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼。 ③利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。[来源:Zxxk.Com] ［思考］乙醇与金属钠反应产生氢气的氢原子来自于羟基上的氢还是乙基上的氢呢？你有何事实证明？ （2）乙醇的氧化反应 ①燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化：乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。[来源:Zxxk.Com] II、反应机理： Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。 ［思考］如果醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子（如丙醇），生成物是什么？如果醇分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子（如异丙醇），生成物是什么？如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子（如2—甲基—2—丁醇），能够发生氧化反应吗？ ［小结］(－C上氢原子数目与醇的氧化的关系 A、在(-C上有2个H时生成醛： B、在(-C上只有1个H时生成酮： C、在(-C上无H时不能氧化。如：2—甲基—2—丁醇 ③在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸；而 被氧化成酮，叔醇因其无(-H原子，一般不被氧化。