内容正文:
专题十六 有机化学基础综合题
【考试要求】
主要考查内容有:有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子3个主题。建立“组成、结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。题目类型主要测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识,综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
【高考真题】
1.[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应方程式 。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
2.[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________________________
3.[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。
【模拟专练】
1.(2020·湖北黄冈中学高三月考)新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在 2020年1月31号报道称:美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染患者,在住院第7天开始使用药物Remdesivir(瑞德西韦)治疗,经治疗后发烧症状消失,咳嗽减轻,病情明显好转!Remdesivir(瑞德西韦)的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体 K 是合成该药物的关键中间体。
药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用;K为药物合成的中间体,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.R—OH
R—Cl
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)B的化学名称为______________。
(2)J中含氧官能团的名称为________。
(3)B到C的反应类型__________。
(4)由G生成 H 的化学反应方程式为_______。
(5)E中含两个Cl原子,则 E 的结构简式______________。
(6)X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式__________
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子
②遇 FeCl3溶液发生显色反应
③1mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2g H2
(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合