内容正文:
第一节 醇 酚
第1课时 醇
[课标领航] 1.了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。 2.以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。 3.了解实验室制取乙烯的注意事项。
一、醇的概念、分类、命名[来源:学§科§网Z§X§X§K]
1.概念
羟基与________或________上的碳原子相连的化合物,其官能团是羟基(—OH)。
2.分类
3.命名
如:命名为__________________。
二、醇的性质
1.物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远________烷烃;
(2)饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐________;
(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶。
2.化学性质
以乙醇为例,乙醇具有下列性质
自我校对:
一、1.烃基 苯环侧链
3.羟基 羟基 阿拉伯数字 3甲基2戊醇
二、1.(1)高于 (2)升高
2.取代反应 取代反应 消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
1.今有五种有机物:①丙三醇,②丙烷,③乙二醇,④乙醇,⑤丙醇,它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A.①②③④⑤ B.④③②⑤①
C.①③⑤④② D.①③②⑤④
答案:C
2.下列物质中不属于醇类的是( )
解析:醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,故A、C、D属于醇,B项不属于醇类。
答案:B
3.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
解析:乙醇分子中各化学键如图
乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键;发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键;催化氧化时断裂①③键,均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时,所有的化学键均断裂,不是由羟基所决定。
答案:B
探究一 醇类的反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、,则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
(1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛。
R—CH2OHR—CHO
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的H原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。如
例1►分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;
(3)不能发生催化氧化的是________;
(4)能被催化氧化为酮的有________种;
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
【思路点拨】 解答本题要注意以下内容:
充分利用醇的消去反应机理和醇的催化氧化规律,结合有机物的结构特点,即可顺利解答。
【解析】 (1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的α碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
【规律方法】 饱和一元醇同分异构体的找法
(1)写饱和一元醇分子中碳的骨架(即碳架异构)。
(2)在每一种碳骨架上安放—OH(即官能团位置异构)。在书写过程中注意利用有序思维,防止重复或漏写。
(3)在每一种结构上按碳原子的4价性补全H原子。
(4)相同碳原子的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体(即类别异构)。
1.下列醇不能发生消去反应的是( )
A.①② B.②④
C.①③ D.③④
解析:醇发生消去反应时,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。①中与羟基相连碳原子的相邻位碳原子上没有氢,③中只有一个碳原子,故都不能发生消去反应。
答案:C
探究二 进行乙醇的消去反应实验时应该注意的问题
1.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右,因为在140 ℃时主要产物是乙醚