内容正文:
第2课时 酚
[课标领航] 1.了解酚典型代表物的组成、结构特点及性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
1.分子组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
自我校对:
1.石炭酸 2.粉红色 腐蚀性
1.下列物质属于酚类的是( )
答案:C
2.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是( )
A.酸性
B.与钠反应放出氢气
C.遇FeCl3溶液显紫色
D.与NaOH溶液反应
解析:苯甲醇分子结构中含有醇羟基,故A、C、D错误;二者均含有羟基,都能与Na反应放出H2。
答案:B
3.在常温下就能发生取代反应的是( )
A.苯酚和溴水 B.苯与溴水
C.乙烯与溴水 D.乙苯与溴水
解析:苯、乙苯分别与溴水混合,都出现分层现象,是有机溶剂萃取溴水中的溴;乙烯与溴水发生加成反应。
答案:A
探究一 苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响
1.在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为:
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。
2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面:
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
【特别提醒】 (1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚酸性比碳酸弱,但比HCO的酸性强,苯酚会与Na2CO3溶液反应:+Na2CO3―→,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。
例1►各取1 mol下列物质与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )
A.2 mol、6 mol B.5 mol、6 mol
C.4 mol、5 mol D.3 mol、6 mol
【思路点拨】 解答此题的关键有以下两点:
(1)各物质与溴水混合时可能发生的反应类型。
(2)各类化学反应与消耗溴分子个数的定量关系。
【解析】 苯酚的苯环上的取代反应,是酚羟基邻、对位上的H被溴取代,同时双键要与Br2发生加成反应,①中—C15H27中应含有2个双键或1个三键,所以1 mol①消耗Br2 5 mol,1 mol②消耗Br2 6 mol。
【答案】 B
【延伸探究】 如果把②的结构改为
,则1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为多少?
提示:共7 mol。根据酚羟基邻、对位上的氢被溴取代,可知发生取代反应消耗Br2为6 mol,与碳碳双键发生加成反应消耗Br2为1 mol。
【名师点拨】 有关酚类性质的考查及注意点
考查酚类的化学性质时,最重要的是与Br2发生的取代反应,有时还会涉及其弱酸性、氧化反应、显色反应等。在分析与Br2反应所需物质的量的多少时,还要兼顾考虑与所发生的加成反应。
1.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与FeCl3溶液发生显色反应
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析:1 mol该物质的结构中含有1 mol和1 mol苯环,所以可以和4 mol的H2发生加成反应,A项正确;酚类物质发生的取代反应的位置在—OH的邻对位,加上一个,所以反应的Br2为3 mol,B项不正确;胡椒酚中含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,C项正确;该物质的C原子个数比苯酚多,且—OH的对位上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小,D项正确。[来源:学*科*网Z*X*X*K]
答案:B
探究二 醇与酚的比较
例2►(双选)下列物质中属于酚类的是( )
【思路点拨】 解答本题的关键有以下两点:
(1)—OH和苯环直接相连的为酚,不直接与苯环相连的为醇。
(2)酚类物质结构中至少有一个苯环。
【解析】 A项中—OH未与苯环直接相连,所以是醇;B、C项中—OH皆与苯环直接相连,都属于酚类;D项中不是苯环,而是环烷基,故D属于醇类。
【答案】 BC
【规律方法】 判断物质类别的依据
这类试题主要考查学生对物质类别的分辨能力。要求学生牢固掌握不同类别有机物的结构特征。在这类题目中,酚和醇是最易混淆的两类物质,特别是 (环己醇),由于其外形与非常相似,很容易被误认为是酚类物质。
2.下列化合物中属于醇类的是______;属于酚类的是______。
解析:苯环是芳香族化合物的母体,因此分子内是否含有苯环是判断芳香族化合物的首要条件;然后依据羟基所连的碳原子的位置判断具体是酚还是醇。