笔记15 高中有机化学知识点总结笔记-一本抢分笔记之高中化学

第 150 页 笔记十五 高中有机化学知识点总结笔记 第一节 基础知识 1.需水浴加热的反应有：银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解 凡是在不高于 100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于 反应的进行。 2．需用温度计的实验有： 实验室制乙烯（170℃）、蒸馏、乙酸乙酯的水解（70－80℃）、制硝基苯（50－60℃） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。 （2）注意温度计水银球的位置。 3．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 4．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 5．有硫酸参与的有机反应： （1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应） （2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应） （3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解） 6.重要反应方程式 苯：1.1、取代（溴） ◎ + Br2 →（Fe 或 FeBr3）→ ◎-Br + HBr 注：V苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气、防倒吸 NaOH 除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代——硝化（硝酸） ◎ + HNO3 → （浓 H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代——磺化（浓硫酸） ◎ + H2SO4(浓) →（70°－80°）→ ◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷） 醇：1、置换（活泼金属）：2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去（分子内脱水）：C2H5OH →(浓 H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子间脱水）：2CH3CH2OH →(浓 H2SO4,140°）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂） 4、催化氧化：2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化）：CH3COOH + C2H5OH →（浓 H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 饱和 Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层；2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸 乙酯的气味；3、吸收挥发出的乙醇 饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH 水溶液】：CH3CH2X+ NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX 注：NaOH 作用：中和 HBr 加快反应速率 检验 X：加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH 醇溶液】：CH3CH2Cl+ NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑ +NaCl+H2O 第 151 页 注：相邻 C原子上有 H 才可消去 加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离） 7.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀 白色沉淀证明有 Cl、浅黄色沉淀证明有 Br、黄色沉淀证明有 I； 4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）； 5.①酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 ②有机物与 NaoH 反应：有苯酚 羧基 -COOH ③有机物与 Na 反应：有苯酚、羧基-COOH、羟基–OH ④钠与醇、苯酚、RCOOH 发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸 与醇、酚可用 NaHCO3 溶液区别开，羧酸可与 NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。） ⑤银氨溶液用于检验醛基的存在 ⑥与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液 2.含醛基的有机物，加热后 出现砖红色沉淀 3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液 ⑦用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃 取后的分层情