专题3.2 酚-2018-2019学年高二化学下学期同步培优（选修5）

专题02 酚 一．苯酚的分子结构 分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式： 典例1下列物质中： (1)能与氢氧化钠溶液反应的是___________________________________。 (2)能与溴水反应的是___________________________________________。 (3)能与钠反应的是_____________________________________________。 (4)能发生消去反应的是_________________________________________。 (5)能催化氧化生成醛或酮的是___________________________________。 二. 苯酚的物理性质 无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度65 ℃以上与水互溶。 苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 三．苯酚的化学性质 苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。 1. 跟碱的反应——苯酚的酸性 苯酚俗称石炭 苯酚放入水中，溶液变浑浊，加入氢氧化钠溶液，变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。 向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。 现象；溶液又重新变浑浊。 结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。 【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？ 当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。 苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。 典例2下列叙述正确的是 (　　) A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应 2．苯环上的取代反应 前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？ 请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。 实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？ 在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。 苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。 苦味酸 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 典例3下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是(　　) A．苯酚溶液显弱酸性 B．苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈 C．苯酚比苯容易发生溴代反应 D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能 3．显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。 检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。 4． 加成反应 5．氧化反应 ①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 ②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。 ③苯酚可以燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 四． 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。  酚醛树脂的合成 【重点讲解】 1、苯酚的酸性 实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方 程式 实验 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 2、脂肪醇、芳香醇和酚的比较 （1）羟基连接方式的不同 脂肪醇 芳香醇 酚 连接 方式 羟基连在链烃的烃基上 羟基连在苯环侧链的烃基上 羟基直接连在苯环上 实例 CH3CH2OH （2）醇和酚的化学性质比较