专题2.3 芳香烃-2018-2019学年高二化学下学期同步培优（选修5）

专题03 芳香烃 一、苯 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 毒性 无色 液态 带有特 殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 有毒 3.苯的化学性质 注意：苯虽然不与溴水发生化学反应，但是可以因为萃取而使溴水褪色。 典例1制备溴苯的实验装置如下图，将液溴从恒压滴液漏斗慢慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。反应结束后，对A中的液体进行后续处理即可获得溴苯。 (1)写出A中制备溴苯的化学反应方程式：___________________________ ______________________________________________________________。 (2)B中盛放的CCl4的作用是_______________________________________ ______________________________________________________________。 (3)冷凝管的作用是________，冷凝管中的水应从______(填“a”或“b”)口进入。 (4)向C中加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液可证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应，反应现象是_________________________________________ ______________________________________________________________， 也可使用________试纸更简便地证明上述结论。 (5)取出A中的粗溴苯，要用如下操作提纯： ①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是________(填序号)。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。 注意：苯、甲烷不能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，原因是甲苯分子中，苯环对甲基影响，使甲基上的氢原子变得活泼，易被氧化。 ②燃烧。 燃烧通式为 CnH2n－6＋nCO2＋(n－3)H2O。O2 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，方程式为 注意：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，原因是甲苯分子中，甲基对苯环有影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为 注意：苯的同系物发生取代反应时，反应条件不同，其取代的位置也不同。如： 典例2 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生带浓烈黑烟的火焰 D．1 mol甲苯最多能与3 mol 氢气发生加成反应 三、芳香烃的来源及其应用 1．概念 分子中含有一个或多个苯环的烃，如 (苯乙烯)、 (萘)、 (蒽)等。 2．来源 (1)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。 3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 典例3 下列说法中错误的是( ) A．石油中含C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 D．煤中含苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 【拓展延伸】 1．苯的结构特点 (1)苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。 (2)苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。 典例4下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A．甲苯 B．硝基苯 C．2­甲基丙烯 D．2­甲基丙烷 2．苯的同系物的结构特点 (1)只含有一个苯环。 (2)侧链都是烷基，不含有其他官能团。 3．苯和苯的同系物的异同 苯 苯的同系物 相同点 组成与 结构 ①都有一个苯环 ②都符合通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①具有可燃性　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应 物理 性质 都能萃