2018-2019学年人教版高中化学选修五（课件+检测）：第2章 第2节 芳香烃 (3份打包)

第二节　芳香烃 学习目标：1.了解苯的结构和性质。2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。3.简单了解芳香烃的来源及其应用。 [自 主 预 习·探 新 知] 一、苯 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 毒性 无色 液态 带有特 殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 有毒 3.苯的化学性质 微记忆：苯虽然不与溴水发生化学反应，但是可以因为萃取而使溴水褪色。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。 ②燃烧。 燃烧通式为 CnH2n－6＋nCO2＋(n－3)H2O。O2 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，方程式为 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为 微点拨：苯的同系物发生取代反应时，反应条件不同，其取代的位置也不同。如： 三、芳香烃的来源及其应用 1．概念 分子中含有一个或多个苯环的烃，如 (苯乙烯)、 (萘)、 (蒽)等。 2．来源 (1)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。 3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 [基础自测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。(　　) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　) (3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯，说明苯环对甲基的性质有影响。 (　　) (4)分子式为C8H10属于芳香烃的同分异构体只有三种。(　　) (5) 所有原子可在同一平面上。(　　) 【答案】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ 2．下列关于苯的性质的叙述中不正确的是 (　　) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不具有典型的碳碳双键结构，故苯不能发生加成反应 D　[苯分子可与H2发生加成反应。] 3．下列物质属于苯的同系物的是(　　) 【导学号：40892068】 B　[A、C、D的结构中不符合苯的同系物的定义， 其通式也不符 合CnH2n－6。] [合 作 探 究·攻 重 难] 苯和苯的同系物 [背景材料] 苯和甲苯均为无色的液体，物理性质相似，但是化学性质不同。 苯 甲苯 实验操作 [思考交流] 结合相关实验，思考下列问题： (1)如何鉴别甲苯和苯？ (2) 与Br2在什么条件下发生烷基上的取代反应？ (3)在苯的同系物分子中，苯环和侧链发生了怎样的相互影响？ 【提示】　(1)取两液体少许于试管中，分别加入少量酸性KMnO4溶液，如果酸性KMnO4溶液褪色，该试管中盛放的是甲苯，不褪色的是苯。 (2) 与Br2发生烷基上的取代反应是在光照的条件下与Br2蒸气发生反应。 (3)侧链影响苯环，使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被取代，苯环也影响侧链，使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化。 1．苯的结构特点 (1)苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。 (2)苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。 2．苯的同系物的结构特点 (1)只含有一个苯环。 (2)侧链都是烷基，不含有其他官能团。 3．苯和苯的同系物的异同 苯 苯的同系物 相同点 组成与 结构 ①都有一个苯环 ②都符合通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①具有可燃性　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应 物理 性质 都能萃取溴水中的Br2，使溴水分层 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 [对点训练] 1．下列说法中，正确的是 (　　) 【导学号：40892069】 A．芳香烃的