第二章第二节芳香烃苯 课件 2021-2022学年高二化学人教版选修5有机化学基础

芳香烃 目 录 苯的物理性质和结构特点 苯的化学性质 含有 苯环 的烃。 芳香烃: 萘 苯乙烯 最简单的芳香烃 苯 甲苯 邻二甲苯 一 1、苯的物理性质 苯是无色,有特殊气味的有毒液体,熔点5.5℃,沸点80.1 ℃ ,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂。 思考2: (1).假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近,如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢? (2).1mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4L? 加水 不是,标况下苯是固体。 2、苯的结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6 或 (1)苯分子是平面正六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.40 键参数的比较 苯中含大π键的证据 1.正六边形分子,六个碳碳相同(键长、键能)。 2.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。 若苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。 4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.不能与溴水反应而使其褪色。 【练习】 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④苯的一元取代物只有一种 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑥经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 ①②③⑤⑥ √ √ √ √ √ 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 二 1)氧化反应 (能燃烧、易取代、可加成) 现象 燃烧 不能使酸性KMnO4溶液褪色 有明亮的火焰并带有浓烟 (含碳量92%) 二 苯的化学性质 (能燃烧、易取代、可加成) 二 苯的化学性质 2)加成反应 环己烷 苯有不饱和性 一定条件下可以与H2、Cl2加成 (能燃烧、易取代、可加成) 二 苯的化学性质 3) 取代反应 卤代、硝化、磺化 溴苯—密度大于水 无色液体 ① 溴代反应: + 纯液溴(FeBr3做催化剂)