内容正文:
有机合成与推断
1.(17分)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸。
请回答:
(1)化合物C的结构简式是 __________________。
(2)下列说法中不正确的是__________________ 。
A.化合物A能与NaHCO3溶液反应
B.化合物B和C能形成高聚物
C.化合物G的化学式为C6H8O4
D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气
(3)写出D + E → F的化学方程式:__________________。
(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构
简式:__________________
① 能使FeCl3溶液变紫色;
② 含有丙烯醛中所有的官能团;
③ 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
(5) 以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸( ),请你选用必要试剂,设计该合成路线。__________________
【答案】(1)HOOCCH2COOH (2分) (2)A (2分)
(3) (3分)
(4) (6分)
(5) (4分)
2.(17分)氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(H)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________。
(2)G的结构简式为________________,G中的含氧官能团是________________。(填官能团名称)
(3)由B生成C的反应类型为_______________,由C生成D的反应类型为_____________。
(4)由E生成F的化学方程式为________________________________。学科@网
(5)H的同分异构体中,含有酯基,能发生银镜反应、核磁共振氢谱之比是1:1:3的同分异构体结构简式_____________________________________________。(写两种即可)
【答案】(1)丙酮 (2分) (2) CH2=C(CN)COOH(2分) 羧基(2分)
(3)消去反应(2分) 取代反应(2分)
(4)(3分)
(