期末君之讲稿（十七）原子共线共面

有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。 一．有机分子中原子的共面、共线基准点 1．甲烷的正四面体结构 如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余 两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规 则)。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面 问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。 CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。   2．乙烯的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。  如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。 提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构： 3．苯的平面结构 苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式如右图。当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。 同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、10个氢原子共面。 4．乙炔的直线结构  乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°，结构式为： H—C≡