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微测25 有机化学基础(选考)
1.(2017·唐山三模)A为一种工业中广泛使用的芳香族化合物,下面是以A为原料制备E(酯)的合成路线:
已知以下信息:
①A的相对分子质量在100~110之间,其中氧元素质量分数为15.1%
③扁桃酸的结构简式为
回答下列问题:
(1)防腐剂F的化学名称是__________,A与HCN反应生成B的反应类型是______________。
(2)已知E的分子式为C15H14O3,则C的分子式为__________,E的结构简式为________________。
(3)A发生银镜反应的化学方程式是____________________。
(4)扁桃酸的同分异构体有多种,满足下述条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构):①能发生水解反应;②能与氯化铁溶液发生显色反应:③苯环上有两个取代基。请写出其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______________。
(5)写出以C2H5OH为原料,合成聚乳酸()的路线__________________________________________________(其他无机试剂任选)。
答案 (1)苯甲酸钠 加成反应
解析 芳香族化合物A分子中氧元素质量分数为15.1%,相对分子质量在100~110之间,分子中氧原子最大数目小于=106,则A的分子式为C7H6O,则A为苯甲醛。根据信息②,苯甲醛与HCN反应生成B,B为,水解生成扁桃酸()。苯甲醛与氢气加成反应生成苯甲醇,苯甲醇与扁桃酸发生酯化反应生成E(扁桃酸苯甲酯),与E的分子式为C15H14O3吻合。苯甲醛与银氨溶液反应生成D,D为苯甲酸,D与氢氧化钠反应生成F(苯甲酸钠)。(1)根据上述分析,防腐剂F的名称为苯甲酸钠,根据信息②,A与HCN反应生成B的反应类型是加成反应。(2)C为苯甲醇,分子式为C7H8O,E为扁桃酸苯甲酯,结构简式为=1.04,故A中氧原子数目为1,Mr(A)=
(4)扁桃酸的同分异构体有多种,①能发生水解反应,说明含有酯基;②能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;③苯环上有两个取代基,满足条件的同分异构体有:苯环上含有羟基和另一个基团,有3种基本结构;因为另一个基团有3种结构:HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3,共3×3=9种;其中核磁共振氢谱图中有