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专题检测(十四) 有机化学基础(选修⑤)
专题检测A
1.(2017·郑州质检)以甲苯为原料合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PASNa)的路线如下:
回答下列问题:
(1)肉桂酸中所含官能团的名称是________。
(2)试剂a的名称是________________。
(3)写出由A生成B的化学方程式:_________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知试剂b为相对分子质量为60的醇,且无支链,写出G的结构简式:________________,由肉桂酸制取G的反应类型是________。
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是_____(填字母)。
a.NaOH b.Na2CO3 c.NaHCO3
(6)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2),X有多种同分异构体,符合下列条件的有________种。
a.苯环上有两个取代基
b.能发生银镜反应
c.与Na作用有H2产生
(7)参照题中信息,设计以为起始原料制备的合成路线。
解析:甲苯发生硝化反应生成A,则根据PASNa的结构简式可知A的结构简式为。A在催化剂的作用下,与溴发生取代反应生成B,其结构简式为。根据D转化为E的反应条件可知D中含有硝基,E中含有氨基,由于氨基和酚羟基易被氧化,所以B转化为C是甲基的氧化反应,即C的结构简式为。C水解然后酸化生成D,则D的结构简式为。根据已知信息可知D发生还原反应生成E,则E的结构简式为。(1)肉桂酸中所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。(2)根据已知信息①并结合肉桂酸的结构简式可知F是苯甲醛,a是CH3COOCOCH3(乙酸酐或醋酸酐)。(3)由A生成B的化学方程式为。(4)由相对分子质量可推知b为CH3CH2CH2OH,肉桂酸与b发生酯化反应(或取代反应)生成G,G的结构简式为。(5)试剂d只能与羧基反应,不能与酚羟基反应,NaOH、Na2CO3均可与酚羟基反应,所以当试剂d过量时,可以选用NaHCO3。(6)a.苯环上有两个取代基;b.能发生银镜反应,说明含有醛基;c.与N