内容正文:
专题3 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第4课时 煤的综合利用 苯
煤的成分
1.元素组成:主要含有碳,还含少量的氢、 氮、硫、氧等元素,以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。
2.物质组成(化学成分):煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。
煤
2.煤的综合利用
1)煤的干馏:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫煤的干馏。
煤的综合利用:煤的气化、煤的干馏和煤的液化
2)煤的气化:把煤转化为可燃性气体的过程。
3)煤的液化:把煤转化为液体燃料的过程。
煤的液化
直接液化
间接液化
直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化,转变成油料产品
间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气,然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物
C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g)
高温
总 结
煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等
煤的综合利用 干馏 气化 液化
原理 使煤隔绝空气加强热,使其分解的过程 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程
原料 煤 煤 煤
产品 焦炭、煤焦油、焦炉气(氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等) 氢气、一氧化碳等 液体燃料(甲醇、汽油等)
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1825年,英国科学家
法拉第在煤气灯中首先发现
苯,并测得其含碳量,确定
其最简式为CH;1834年,
德国科学家米希尔里希制得
苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。
苯
1.苯是无色带有特殊气味的液体,有毒
2.密度比水小,不溶于水
4.苯的熔沸点低:沸点 80.1℃, 易挥发
3.是一种重要溶剂.
(一)、苯的物理性质
练 习:法拉第发现一种新的有机物-----苯它由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其相对分子质量为78,试通过计算确定其分子式。
解:设苯的分子式为CxHy,则
x=(78×92.3%)/12=6
y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6
∴分子式C6H6
苯的可能结构:
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2
CH2=CH—CH=CH—C≡CH
……
讨论:若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?
根据苯的分子式(C6H6)推测其结构
现象:
不能与Br2水反应,
但能萃取溴水中的Br2;
实验: 验证苯的分子结构
结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯,振荡
酸性KMnO4不褪色;
凯库勒苯的结构
那么苯分子到底是怎么的结构呢?
凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。
资料:
苯的邻二氯代物:一种
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
结论: 苯环中的碳碳键
介于单键和双键之间
Cl
Cl
Cl
Cl
1.4×10-10m
C-C :1.54×10-10m
C=C :1.33×10-10m
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均
在同一平面上;
2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双
键之间的独特的键,碳碳键的键角是120°;
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效。
凯库勒结构式:
(二)、苯分子的结构
分子式:
或
C6H6
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何?
推测:苯具有独特的化学性质,既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。
⒈苯的取代反应
溴苯是无色油状液体,不溶于水,ρ>ρ水
(三).苯的化学性质
⑴苯与液溴的反应
现象:
1、液体轻微翻腾;2、反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯);3 锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀
▲FeBr3的作用:催化剂
▲不可用溴水代替液溴
Br + HBr
(溴苯)
FeBr3
H + Br Br
对苯与溴的反应实验,注意下列几点:
冷凝回流、导气
吸收检验HBr
吸收HBr,防止污染环境
除去溶解在溴苯中的液溴,以提纯溴苯
防止倒吸
(2)硝化反应:
先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左